dihydrokopsingine | 163081-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 白坚木瑞亭生物碱
• 英文名称: dihydrokopsingine
• 英文别名: dimethyl (1S,9R,16S,17R,18R,21R)-17,18-dihydroxy-4-methoxy-2,12-diazahexacyclo[14.2.2.19,12.01,9.03,8.016,21]henicosa-3(8),4,6-triene-2,18-dicarboxylate
• CAS: 163081-74-1
• 化学式: C₂₄H₃₀N₂O₇
• 分子量: 458.511
• InChiKey: HFFFKDJIGLVQMK-BAQUWZKJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dihydrokopsingine 在 2,6-二甲基吡啶 、 高氯酸四乙基铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 以20%的产率得到dimethyl (1R,2R,6R,14S,15R,16R,18S)-15-hydroxy-11-methoxy-17-oxa-3,13-diazaheptacyclo[12.6.2.01,16.02,6.03,18.06,14.07,12]docosa-7(12),8,10-triene-13,15-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Kopsia的Aspidofractinine型生物碱对心血管的影响。

  摘要：

  静脉注射来自Kopsia teoi的Aspidofractinine生物碱kopsingine（1，0.2-10.0 mg / kg）在麻醉的自发性高血压大鼠中导致平均动脉血压和心率的剂量相关降低，这与在正常血压中观察到的相似控件。像kopsaporine（2，即kopsingine的12-去甲氧基衍生物）和14,15-dihydrokopsingine（4）那样，对kopsingine的分子结构进行了较小的修饰，并未显着改变降压反应，而结构上的变化更为剧烈，如在七环甲酚A（3）和3到17氧代桥联化合物5中一样，导致血压升高。

  DOI：

  10.1021/np9703712
• 作为产物：
  描述：

  kopsingine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到dihydrokopsingine
  参考文献：
  名称：

  Kopsia的Aspidofractinine型生物碱对心血管的影响。

  摘要：

  静脉注射来自Kopsia teoi的Aspidofractinine生物碱kopsingine（1，0.2-10.0 mg / kg）在麻醉的自发性高血压大鼠中导致平均动脉血压和心率的剂量相关降低，这与在正常血压中观察到的相似控件。像kopsaporine（2，即kopsingine的12-去甲氧基衍生物）和14,15-dihydrokopsingine（4）那样，对kopsingine的分子结构进行了较小的修饰，并未显着改变降压反应，而结构上的变化更为剧烈，如在七环甲酚A（3）和3到17氧代桥联化合物5中一样，导致血压升高。

  DOI：

  10.1021/np9703712

文献信息

• Unprecedented Cyanation and Cyanomethylation Following Ring Closure versus Dimer Formation during Anodic Oxidation of the Aspidofractinine Alkaloid Kopsamine
  作者：Toh-Seok Kam、Tuck-Meng Lim、Guan-Huat Tan

  DOI：10.3987/com-98-8400

  日期：——

  Anodic oxidation of the aspidofractinine-type indole alkaloid kopsamine on platinum in Et4NClO4/MeCN results in an unprecedented cyanation-cynomethylation reaction following ring closure while oxidation on vitreous carbon in LiClO4-MeOH yielded a dimerization product with a C-2 element of symmetry.
• Electrochemical oxidation of aspidofractinine-type indole alkaloids. A facile, electrochemically-mediated conversion of kopsingine to kopsidines A, B, C, and kopsinganol
  作者：Guan-Huat Tan、Tuck-Meng Lim、Toh-Seok Kam

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02468-q

  日期：1995.2

  Kopsidine A, B, C and kopsinganol,were synthesised from kopsingine in good yields via the stable imminium salt obtained from electrochemical oxidation of kopsingine. Electrooxidation of dihydrokopsingine on the other hand gave the 17-to-5 and 17-to-3 oxo-bridged alkaloids directly, while 3-oxokopsingine was inert to electrooxidation in the potential range employed.