O-[(2,6-di-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)(1->4)-3-O-acetyl-6-O-benzyl-2-deoxy-2-(dimethylmaleimido)-β-D-glucopyranosyl] trichloroacetimidate | 1010440-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: O-[(2,6-di-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)(1->4)-3-O-acetyl-6-O-benzyl-2-deoxy-2-(dimethylmaleimido)-β-D-glucopyranosyl] trichloroacetimidate
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-5-acetyloxy-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-4-acetyloxy-5-(3,4-dimethyl-2,5-dioxopyrrol-1-yl)-2-(phenylmethoxymethyl)-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxan-3-yl]oxy-3,4-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1010440-38-6
• 化学式: C₄₇H₅₁Cl₃N₂O₁₅
• 分子量: 990.285
• InChiKey: CYMGYNPXOICYSK-ORKCQQDYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  67
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  205
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-N-(三苯基甲基)乙酰胺 、 O-[(2,6-di-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)(1->4)-3-O-acetyl-6-O-benzyl-2-deoxy-2-(dimethylmaleimido)-β-D-glucopyranosyl] trichloroacetimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到[N-(triphenylmethyl)carbamoyl]methyl (2,6-di-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)(1->4)-3-O-acetyl-6-O-benzyl-2-deoxy-2-(dimethylmaleimido)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  基于碳水化合物的 VEGF 抑制剂

  摘要：

  环肽-碳水化合物（化合物 1a-c、2、33、34）被设计和合成以充当促血管生成分子血管内皮生长因子 D（VEGF-D）的环 2 的模拟物。模拟物旨在通过 VEGF-D 抑制受体（VEGFR-2 和 VEGFR-3）的二聚化，因此具有抑制血管生成的潜力。为此，在先前描述的环状八肽 CNEESLIC 和衍生自 VEGF-D 环 2 的环状九肽 CGNEESLIC 抑制剂中，NEES 四肽残基被碳水化合物支架取代，该碳水化合物支架在建模研究提出的位置具有氨基酸侧链模拟物。使用 Fmoc 技术连接额外的氨基酸，然后形成环状二硫化物，

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700698
• 作为产物：
  描述：

  (2,6-di-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)(1->4)-3-O-acetyl-6-O-benzyl-2-deoxy-2-(dimethylmaleimido)-D-glucopyranose 、 三氯乙腈 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到O-[(2,6-di-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)(1->4)-3-O-acetyl-6-O-benzyl-2-deoxy-2-(dimethylmaleimido)-β-D-glucopyranosyl] trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  基于碳水化合物的 VEGF 抑制剂

  摘要：

  环肽-碳水化合物（化合物 1a-c、2、33、34）被设计和合成以充当促血管生成分子血管内皮生长因子 D（VEGF-D）的环 2 的模拟物。模拟物旨在通过 VEGF-D 抑制受体（VEGFR-2 和 VEGFR-3）的二聚化，因此具有抑制血管生成的潜力。为此，在先前描述的环状八肽 CNEESLIC 和衍生自 VEGF-D 环 2 的环状九肽 CGNEESLIC 抑制剂中，NEES 四肽残基被碳水化合物支架取代，该碳水化合物支架在建模研究提出的位置具有氨基酸侧链模拟物。使用 Fmoc 技术连接额外的氨基酸，然后形成环状二硫化物，

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700698