(-)-N-methylquebrachamine | 2671-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 白雀木皮胺生物碱
• 英文名称: (-)-N-methylquebrachamine
• 英文别名: 2H-3,7-Methanoazacycloundecino[5,4-b]indole, 7-ethyl-1,4,5,6,7,8,9,10-octahydro-10-methyl-, (R)-；(15R)-15-ethyl-11-methyl-1,11-diazatetracyclo[13.3.1.04,12.05,10]nonadeca-4(12),5,7,9-tetraene
• CAS: 2671-48-9
• 化学式: C₂₀H₂₈N₂
• 分子量: 296.456
• InChiKey: FGBWGNYNDBIOAS-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  8.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  quebrachamine 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 15.5h， 以78%的产率得到(-)-N-methylquebrachamine
  参考文献：
  名称：

  （+）-Vincadifformine，（-）-Quebrachamine，（+）-Asspidospermidine，（-）-Asspidospermine，（-）-Pyrifolidine和相关天然产物的不同不对称全合成

  摘要：

  据报道，从有效构建的三环酮13中均匀地战略合成了曲霉属生物碱（+）-长春藤碱，（-）-quebrachamine，（+）-aspidospermidine，（-）-aspidospermine，（-）-pyrifolidine和其他9种化合物。这些不同而实用的合成方法的重点包括：（i）立体选择性分子间[4 + 2]环加成反应，以建立具有一个全碳四元立体中心（C-5）和两个桥接的连续顺式-立体中心（C-12和C-19），（ii）Pd / C催化的氢化/脱保护/酰胺化级联过程以组装D环，以及（iii）Fischer吲哚化以锻造A–B环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01292

文献信息

• Divergent Asymmetric Total Synthesis of (+)-Vincadifformine, (−)-Quebrachamine, (+)-Aspidospermidine, (−)-Aspidospermine, (−)-Pyrifolidine, and Related Natural Products
  作者：Nengzhong Wang、Shuo Du、Dong Li、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01292

  日期：2017.6.16

  uniformly strategic total synthesis of Aspidosperma alkaloids (+)-vincadifformine, (−)-quebrachamine, (+)-aspidospermidine, (−)-aspidospermine, (−)-pyrifolidine, and nine others from efficiently constructed tricyclic ketone 13 is reported. Highlights of these divergent and practical syntheses include (i) stereoselective intermolecular [4 + 2] cycloaddition to establish a C–E ring with one all-carbon quaternary

  据报道，从有效构建的三环酮13中均匀地战略合成了曲霉属生物碱（+）-长春藤碱，（-）-quebrachamine，（+）-aspidospermidine，（-）-aspidospermine，（-）-pyrifolidine和其他9种化合物。这些不同而实用的合成方法的重点包括：（i）立体选择性分子间[4 + 2]环加成反应，以建立具有一个全碳四元立体中心（C-5）和两个桥接的连续顺式-立体中心（C-12和C-19），（ii）Pd / C催化的氢化/脱保护/酰胺化级联过程以组装D环，以及（iii）Fischer吲哚化以锻造A–B环。