7,8,9-Trihydroxy-3,5-dioxo-2,3-dihydro-1H,5H-cyclopenta[c]isochromene-1-carboxylic acid (2R,3R,4S,5R,6S)-3,5-dihydroxy-2-hydroxymethyl-6-(3,4,5-trihydroxy-benzoyloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester | 131580-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: 7,8,9-Trihydroxy-3,5-dioxo-2,3-dihydro-1H,5H-cyclopenta[c]isochromene-1-carboxylic acid (2R,3R,4S,5R,6S)-3,5-dihydroxy-2-hydroxymethyl-6-(3,4,5-trihydroxy-benzoyloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-(3,4,5-trihydroxybenzoyl)oxyoxan-4-yl] 7,8,9-trihydroxy-3,5-dioxo-1,2-dihydrocyclopenta[c]isochromene-1-carboxylate
• CAS: 131580-21-7
• 化学式: C₂₆H₂₂O₁₇
• 分子量: 606.45
• InChiKey: VNWHUIOZAYGUGY-JZLWOLONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  287
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8,9-Trihydroxy-3,5-dioxo-2,3-dihydro-1H,5H-cyclopenta[c]isochromene-1-carboxylic acid (2R,3R,4S,5R,6S)-3,5-dihydroxy-2-hydroxymethyl-6-(3,4,5-trihydroxy-benzoyloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 单宁酶 甲醇 、 水 作用下， 反应 2.0h， 生成 7,8,9-Trihydroxy-3,5-dioxo-2,3-dihydro-1H,5H-cyclopenta[c]isochromene-1-carboxylic acid (3R,4S,5R,6R)-2,3,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Tannins and related compounds. XCIV. Isolation and characterization of seven new hydrolyzable tannins from the leaves of Macaranga tanarius (L.) Muell. et Arg.

  摘要：

  对大戟科植物 Macaranga tanarius (L.) MUELL. et ARG.(大戟科）中的单宁进行了化学研究，分离出七种新的可水解单宁（22-28）以及二十一种已知单宁（1-21）。根据化学和光谱证据，22-28 号化合物的结构被确定为 1，4-二-O-没食子酰-α-D-吡喃葡萄糖（22）、3，4-二-O-没食子酰-D-吡喃葡萄糖（23）、没食子酰布基纳法林（24）、没食子苷（25）、1-O-galloyl-3-O-brevifolincarboxyl-β-D-glucopyranose（26）、1，2，4-tri-O-galloyl-3，6-(S)-hexahydroxydiphenoyl-β-D-glucopyranose（macaranganin）（27）和 1、2，4-三-O-galloyl-3，6-(R)-dehydrohexahydroxydiphenoyl-β-D-glucopyranose（tanarinin）（28）。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1218