(1S,2S,6R,7R)-4,4-dimethyl-3,5,12-trioxa-9-azatricyclo[5.4.1.02,6]dodecane | 1166264-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧氮杂卓类
• 英文名称: (1S,2S,6R,7R)-4,4-dimethyl-3,5,12-trioxa-9-azatricyclo[5.4.1.02,6]dodecane
• CAS: 1166264-06-7
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₃
• 分子量: 199.25
• InChiKey: QOOSCMFSQHTIPK-UYXSQOIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  39.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,6R,7R)-4,4-dimethyl-3,5,12-trioxa-9-azatricyclo[5.4.1.02,6]dodecane 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 6.0h， 以67%的产率得到9-oxa-3-azabicyclo[4.2.1]nonane-7,8-diol
  参考文献：
  名称：

  醚桥双环亚氨基糖衍生物的合成及生物学评价。

  摘要：

  已经从带有异亚丙基乙缩醛的C-糖苷合成了带有在C-2和氮原子上带有不同取代基的醚桥的双环亚氨基糖衍生物。研究了这些化合物对几种糖苷酶的活性，并显示出适度的抑制和活化作用。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2009.05.029
• 作为产物：
  描述：

  在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以96%的产率得到(1S,2S,6R,7R)-4,4-dimethyl-3,5,12-trioxa-9-azatricyclo[5.4.1.02,6]dodecane
  参考文献：
  名称：

  醚桥双环亚氨基糖衍生物的合成及生物学评价。

  摘要：

  已经从带有异亚丙基乙缩醛的C-糖苷合成了带有在C-2和氮原子上带有不同取代基的醚桥的双环亚氨基糖衍生物。研究了这些化合物对几种糖苷酶的活性，并显示出适度的抑制和活化作用。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2009.05.029

文献信息

• Convenient approaches to synthesis of furanoid sugar-aza-crown ethers from C-ribosyl azido aldehyde via a reductive amination/amidation
  作者：Yu-Chi Hsieh、Jiun-Ly Chir、Wei Zou、Hsiu-Han Wu、An-Tai Wu

  DOI：10.1016/j.carres.2009.03.008

  日期：2009.5

  alpha-anomer of a furanoid sugar-aza-crown ether was developed by a one-pot reductive amination of an alpha-anomer C-ribosyl azido aldehyde. In addition, the beta-anomer furanoid sugar-aza-crown ether was synthesized from a linear disaccharide precursor via amidation and then followed by microwave-assisted amide reduction.

  通过一锅还原α-异头异构体C-核糖基叠氮基醛的胺化反应，开发了一种短而高效的途径制备呋喃糖-氮杂-冠冕醚的α-异头物。另外，通过酰胺化由线性二糖前体合成β-端基呋喃糖-氮杂-冠醚，然后进行微波辅助酰胺还原。