4-O-(6-O-palmitoyl-β-D-galactopyranosyl)-α-D-glucopyranose | 1449793-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: 4-O-(6-O-palmitoyl-β-D-galactopyranosyl)-α-D-glucopyranose
• 英文别名: 6'-O-esadecanoyl-4-O-(β-D-galactopyranosyl)-D-glucopyranose；6'-O-palmitoyl-D-lactose；palmitoyl(-6)Gal(b1-4)a-Glc；[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-4,5,6-trihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl hexadecanoate
• CAS: 1449793-48-9
• 化学式: C₂₈H₅₂O₁₂
• 分子量: 580.714
• InChiKey: TWXFHFHSFQCABE-ZZYWENCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  196
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Hexadecanoic acid (3aS,4R,6S,7R,7aR)-6-[(R)-((4S,5R)-5-dimethoxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-methoxy]-7-hydroxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-ylmethyl ester 在 四氟硼酸-二乙醚络合物 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到4-O-(6-O-palmitoyl-β-D-galactopyranosyl)-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  乳糖基脂肪酸单酯作为可能的药物渗透性增强剂的合成，结构-活性关系和体外毒性概况。

  摘要：

  渗透性增强剂由于其增加跨上皮渗透性的能力以及因此口服或肺部施用的生物药物的生物利用度而受到越来越多的关注。在这里，我们介绍了一系列基于乳糖的非离子表面活性剂的合成和体外测定，突出了它们的结构与生物学效应之间的关系。使用张力测量法确定了表面活性剂的临界胶束浓度（CMCs），并证明增加疏水链长度会降低表面活性剂CMC。在体外对Caco-2肠和Calu-3气道上皮的测试表明，通过3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-2,5-二苯基四唑溴化物（MTT）和乳酸脱氢酶（LDH）释放评估了细胞毒性分析，大多数表面活性剂的浓度都高于其CMC。进一步的生物学研究表明，应用细胞毒剂浓度的表面活性剂与线粒体膜电位去极化，增加核膜通透性和效应胱天蛋白酶的活化有关。因此，建议当以细胞毒性水平施用时，表面活性剂在所测试的两种细胞系中均诱导细胞凋亡。重要的是，通过在Transwell®载体上培养上皮单层，表面活性剂显示出

  DOI：

  10.3390/pharmaceutics10030081

文献信息

• Regioselective Synthesis of Novel Mono-Substituted D-lactose Fatty Acid Ester Derivatives
  作者：Mina Narouz、Sameh Soliman、Rafik Bassily、Ramadan El-Sokkary、Adel Nasr、Mina Nashed

  DOI：10.2174/15701786113109990018

  日期：2013.7.1

  Three regioisomers of lactose fatty acid monoesters at positions 3', 6' and 3 and other related compounds have been chemically synthesized. The 3'- and 6'-O-palmitoyl-D-lactose derivatives were prepared via the regioselective esterification at O-3' and O-6' of the dibutylstannylene derivatives obtained from benzyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(2,6-di-Obenzyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside (1)

  化学合成了3'，6'和3位的乳糖脂肪酸单酯的三种区域异构体以及其他相关化合物。3′-和6′-O-棕榈酰-D-乳糖衍生物是通过在O-3′和O-6′处对由苄基2,3,6-三-O-苄基获得的二丁基锡衍生物进行选择性酯化制备的。 -4-O-（2,6-二-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖基）-β-D-吡喃葡萄糖苷（1）和苄基2,3,6-三-O-苄基-4-O-（ 2，3-二-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖基）-β-D-吡喃葡萄糖苷（5）分别与酰氯一起，然后氢解苄基。3-O-酰基-D-乳糖衍生物是通过在O-3处的苄基2,6-二-O-苄基-4-O-（2,6-二-O-苄基-3）区域选择性酯化制备的，
• DECOLORING INK FOR INK JET PRINGING AND INK JET PRINTING METHOD USING IT
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：EP1391486A1

  公开（公告）日：2004-02-25

  An inclusion of an ang-khak pigment enables printed characters and/or images to be preserved as long as they are kept in the dark, but they are quickly decolored on exposure to visible light and/or ultraviolet light when they are no longer needed.

  加入ang-khak颜料后，印刷的字符和/或图像只要保存在黑暗中就能保存下来，但当不再需要它们时，暴露在可见光和/或紫外线下就会迅速脱色。
• INK-JET IMAGE FORMING METHOD AND INK-JET INK SET
  申请人：Konica Minolta Holdings, Inc.

  公开号：EP2508349A1

  公开（公告）日：2012-10-10

  Disclosed is an inkjet image forming method using active energy ray curable ink which has excellent printing durability, gloss uniformity on coated paper, and suitability for paper feeding, and which resists being transferred to the reverse side when printed pages are stored in a stack where the printed sections come into contact with another printed page; also disclosed is an inkjet ink set. The inkjet image forming method is characterized by applying to a base material, then heating, a colorless ink not containing a colorant but containing an active energy ray curable composition and a gelling agent which forms a thermoreversible gel, and thereafter irradiating said colorless ink with active energy rays.

  本发明公开了一种使用活性能量射线固化墨水的喷墨图像形成方法，这种墨水具有优异的印刷耐久性，在铜版纸上具有均匀的光泽度，适合送纸，并且在将印刷好的页面堆叠存放时，印刷部分与另一印刷页面接触时，不会转移到反面；本发明还公开了一套喷墨墨水。该喷墨图像形成方法的特点是：将不含着色剂但含有活性能量射线固化组合物和形成热可逆凝胶的胶凝剂的无色墨水涂在基材上，然后加热，接着用活性能量射线照射所述无色墨水。
• Decoloring ink for ink jet printing and ink jet printing method using it
  申请人：——

  公开号：US20040150702A1

  公开（公告）日：2004-08-05

  A decoloring ink for ink jet printing containing an Monascus pigment. An inclusion of an Monascus pigment enables printed characters and/or images to be preserved as long as they are kept in the dark, but they are quickly decolored on exposure to visible light and/or ultraviolet light when they are no longer needed.

  一种用于喷墨打印的脱色油墨，含有一种 Monascus 颜料。加入 Monascus 颜料后，打印出来的字符和/或图像只要放在黑暗中就能保存，但当不再需要它们时，一经可见光和/或紫外线照射，它们就会迅速脱色。
• Anthraquinone dye and inkjet recording liquid
  申请人：Suzuki Takatugu

  公开号：US20050103226A1

  公开（公告）日：2005-05-19

  An anthraquinone dye represented by the Formula (1), (2) or (3), and an ink jet recording liquid containing a compound represented by the following Formula (1), (2) or (3):

  由式 (1)、(2) 或 (3) 表示的蒽醌染料，以及含有由下式 (1)、(2) 或 (3) 表示的化合物的喷墨记录液：