3-amino-4-ethyl-1-methyl-1H-pyrazole | 1174882-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 亚胺内酰胺
• 英文名称: 3-amino-4-ethyl-1-methyl-1H-pyrazole
• 英文别名: 3-amino-1-ethyl-4-methyl-1H-pyrazole；1-ethyl-4-methyl-1H-pyrazol-3-amine；1-ethyl-4-methylpyrazol-3-amine
• CAS: 1174882-85-9
• 化学式: C₆H₁₁N₃
• mdl: MFCD11215415
• 分子量: 125.173
• InChiKey: SMAFTMQUUMTYLA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  248.6±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-4-ethyl-1-methyl-1H-pyrazole 在 nickel oxyhydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以23%的产率得到1,2-bis(1-ethyl-4-methyl-1H-pyrazol-3-yl)diazene
  参考文献：
  名称：

  N-烷基-3-氨基吡唑在镍阳极上的电催化N-N交叉偶联

  摘要：

  偶氮（杂）芳烃是需求广泛的化合物，其中包括染料、1 药理活性物质、2 和含能化合物。 3 以前，我们通过氨基吡唑的阳极 N-N 偶联开发了高效且环境友好的偶氮（杂）芳烃合成方法,4 氨基呋喃类，5 和氨基呋喃类 6。用 NiO(OH) 作为氧化还原介质（Ni 阳极，NaOH 水溶液）处理 N(C)-取代的氨基吡唑的阳极 N-N 偶联，以高达 86% 的产率提供偶氮吡唑。 4 伴随着氨基呋喃烷的阳极氧化通过部分异构化，异构体的 N-N 偶联不仅产生均偶联产物，而且产生交叉偶联产物。6 该结果为电合成氨基（杂）芳烃系列新的交叉偶联产物开辟了前景。带着这个目标，我们尝试对许多 3-氨基吡唑进行 N-N 交叉偶联。偶氮吡唑是通过在 NaOH 水溶液中在 Ni 阳极（方案 1）中按我们之前论文中描述的程序在未分割的电池中恒电流电解氨基吡唑获得的。 在电解过程中，NiO(OH) 在 Ni 阳极形成作为再生氧化还原介质。7

  DOI：

  10.1007/s11172-020-2995-0

文献信息

• [EN] TRICYCLIC HETEROCYCLES USEFUL AS TEAD BINDERS<br/>[FR] HÉTÉROCYCLES TRICYCLIQUES UTILES EN TANT QUE LIANTS TEAD
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2021224291A1

  公开（公告）日：2021-11-11

  The present invention relates to tricyclic heterocycles. These heterocyclic compounds are useful as TEAD binders and/or inhibitors of YAP-TEAD and TAZ-TEAD protein-protein interaction or binding and for the prevention and/or treatment of several medical conditions including hyperproliferative disorders and diseases, in particular cancer.

  本发明涉及三环杂环化合物。这些杂环化合物可用作TEAD结合物，和/或YAP-TEAD和TAZ-TEAD蛋白质间的相互作用或结合的抑制剂，用于预防和/或治疗包括过度增殖性疾病和疾病在内的多种医疗条件，特别是癌症。
• Oxidative transformation of N-substituted 3-aminopyrazoles to azopyrazoles using electrogenerated bromine as a mediator
  作者：B. V. Lyalin、V. L. Sigacheva、V. A. Kokorekin、T. Ya. Dutova、G. M. Rodionov、V. A. Petrosyan

  DOI：10.1007/s11172-018-2102-y

  日期：2018.3

  depending on the structure of the products. The transformation of 4-substituted aminopyrazoles resulted in the formation of azopyrazoles in the yields lying within 62—86% when this process was implemented under conditions with the anodically generated Br2 acting as a mediator. A convenient method of anodic synthesis of azopyrazoles in an aqueous medium without the use of additives of chemical oxidants was proposed

  首次研究了在NaBr水溶液中无膜电解条件下N-烷基-3-氨基吡唑阳极转化为偶氮吡唑的一锅法。发现在这些条件下，在 4 位没有取代基的氨基吡唑转化为相应的 4,4'-二溴偶氮吡唑。相应的产率在 28-80% 之间，具体取决于产品的结构。当在阳极生成的 Br2 作为介质的条件下实施该过程时，4-取代氨基吡唑的转化导致偶氮吡唑的形成，产率在 62-86% 之间。提出了一种在不使用化学氧化剂添加剂的情况下，在水性介质中阳极合成偶氮吡唑的简便方法。
• Electrooxidative N–N Cross Coupling: A Way to New Azopyrazoles
  作者：Boris V. Lyalin、Vera L. Sigacheva、Anastasia S. Kudinova、Bogdan I. Ugrak、Vladimir A. Petrosyan、Vladimir A. Kokorekin

  DOI：10.1007/s10593-022-03049-y

  日期：2022.1

  In this article, we showed N–N cross coupling of 4-(un)substituted 1-alkyl-3-aminopyrazoles using electrogenerated reagents (NiO(OH), NaOCl, NaOBr, or Br2) for the first time. It was found that the oxidation potentials of the initial azoles reflect their reactivity and are the key factors in the efficiency of the target and side processes. This made it possible to identify suitable combinations of

  在本文中，我们首次展示了使用电生成试剂（NiO(OH)、NaOCl、NaOBr 或 Br 2）实现 4-（未）取代的 1-烷基-3-氨基吡唑的 N-N 交叉偶联。发现初始唑类的氧化电位反映了它们的反应性，是目标和副过程效率的关键因素。这使得识别唑类和电生成试剂的合适组合成为可能，并在温和条件下在水性介质中以 48-83% 的产率获得不对称偶氮化合物。
• BICYCLIC AZA COMPOUNDS AS MUSCARINIC RECEPTOR AGONISTS
  申请人：Heptares Therapeutics Limited

  公开号：EP3406609A1

  公开（公告）日：2018-11-28

  This invention relates to compounds that are agonists of the muscarinic M1 receptor and/or M4 receptor and which are useful in the treatment of muscarinic M1/M4 receptor mediated diseases. Also provided are pharmaceutical compositions containing the compounds and the therapeutic uses of the compounds. Compounds include those according to formula 1b or a salt thereof, wherein Q, R3 and R4 are as defined herein.

  本发明涉及的化合物是毒蕈碱 M1 受体和/或 M4 受体的激动剂，可用于治疗毒蕈碱 M1/M4 受体介导的疾病。本发明还提供了含有这些化合物的药物组合物以及这些化合物的治疗用途。化合物包括符合式 1b 的化合物 或其盐，其中 Q、R3 和 R4 如本文所定义。
• Bicyclic AZA compounds as muscarinic M1 receptor and/or M4 receptor
  申请人：Heptares Therapeutics Limited

  公开号：US10961225B2

  公开（公告）日：2021-03-30

  This invention relates to compounds that are agonists of the muscarinic M1 receptor and/or M4 receptor and which are useful in the treatment of muscarinic M1/M4 receptor mediated diseases. Also provided are pharmaceutical compositions containing the compounds and the therapeutic uses of the compounds. Compounds include those according to formula 1, or a salt thereof, wherein Q, R1, R2, R3 and R4 are as defined herein.

  本发明涉及的化合物是毒蕈碱 M1 受体和/或 M4 受体的激动剂，可用于治疗毒蕈碱 M1/M4 受体介导的疾病。本发明还提供了含有这些化合物的药物组合物以及这些化合物的治疗用途。化合物包括根据式 1 的化合物或其盐，其中 Q、R1、R2、R3 和 R4 如本文所定义。