(R(P),R(P))-1,2-bis{[2-(cyclohexenyl-3-oxy)phenyl](phenyl)phosphino-P-borane}ethane | 1233360-87-6

• 英文名称: (R(P),R(P))-1,2-bis{[2-(cyclohexenyl-3-oxy)phenyl](phenyl)phosphino-P-borane}ethane
• 英文别名: (Rp,Rp)-1,2-bis[(o-(2-cyclohexenyloxy)phenyl)(phenyl)phosphino-P-borane]ethane
• CAS: 1233360-87-6
• 化学式: C₃₈H₄₆B₂O₂P₂
• 分子量: 618.352
• InChiKey: YMWNTRKVYVELEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R(P),R(P))-1,2-bis{[2-(cyclohexenyl-3-oxy)phenyl](phenyl)phosphino-P-borane}ethane 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R(P),R(P))-1,2-bis[2-(cyclohexyloxyphenyl)(phenyl)phosphino-P-borane]ethane
  参考文献：
  名称：

  在铑（i）催化的烯烃加氢中分析可调谐的R-SMS-Phos结构：最后一个立场是？†

  摘要：

  对映体纯的P-立体异构“ R-SMS-Phos” {R-SMS-Phos = 1,2-双[（邻-RO-苯基）（苯基）膦基]乙烷}配体的多样化家族，其中R =支链或杂原子-筛选取代的烷基，芳烷基，甲硅烷基，酰基，磺酰基等以用于Rh（I）催化的代表性烯烃底物组的氢化。与诺尔斯的最终DiPAMP {DiPAMP =1,2-双[（邻茴香基）（苯基）膦基]乙烷} 设计。鉴定了具有高度增强的特性的突变体配体，这些突变体具有特定的特征，其中发现DiPAMP结构被嵌入。

  DOI：

  10.1039/c1ob05364g
• 作为产物：
  描述：

  1,2-ethanediylbis[(o-anisylphenyl)phenylphosphane borane] 在 borane-dimethyl sulfide complex 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R(P),R(P))-1,2-bis{[2-(cyclohexenyl-3-oxy)phenyl](phenyl)phosphino-P-borane}ethane
  参考文献：
  名称：

  在铑（i）催化的烯烃加氢中分析可调谐的R-SMS-Phos结构：最后一个立场是？†

  摘要：

  对映体纯的P-立体异构“ R-SMS-Phos” {R-SMS-Phos = 1,2-双[（邻-RO-苯基）（苯基）膦基]乙烷}配体的多样化家族，其中R =支链或杂原子-筛选取代的烷基，芳烷基，甲硅烷基，酰基，磺酰基等以用于Rh（I）催化的代表性烯烃底物组的氢化。与诺尔斯的最终DiPAMP {DiPAMP =1,2-双[（邻茴香基）（苯基）膦基]乙烷} 设计。鉴定了具有高度增强的特性的突变体配体，这些突变体具有特定的特征，其中发现DiPAMP结构被嵌入。

  DOI：

  10.1039/c1ob05364g

文献信息

• Impact on Hydrogenation Catalytic Cycle of the R Groups’ Cyclic Feature in “R-SMS-Phos”
  作者：Borut Zupančič、Barbara Mohar、Michel Stephan

  DOI：10.1021/ol101029s

  日期：2010.7.2

  A series of R-SMS-Phos ligands was evaluated in the Rh(I)-catalyzed hydrogenation of a set of olefins showing a marked influence of the cyclic nature and structure of the R groups. Overall, cPen- and Cy-SMS-Phos performed efficiently, while Ph- and Bn-SMS-Phos exhibited slower kinetics and furnished lower ee's also compared with C6F5CH2-SMS-Phos. The Rh(I)-(Cy-SMS-Phos) catalyst was screened under mild conditions displaying excellent enantioselectivities and high TOFs. Cases of catalysis under catalyst or substrate control were identified.