6,6'-cyclo-5',6'-dideoxy-1-(β-D-allofuranosyl)uracil | 100109-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧氮杂卓类
• 英文名称: 6,6'-cyclo-5',6'-dideoxy-1-(β-D-allofuranosyl)uracil
• 英文别名: (1R,10R,11S,12R)-11,12-dihydroxy-13-oxa-2,4-diazatricyclo[8.2.1.02,7]tridec-6-ene-3,5-dione
• CAS: 100109-59-9
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₅
• 分子量: 240.216
• InChiKey: BNIIADQNIKLDMJ-ZOQUXTDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4S,6R,6aR)-tetrahydro-6-methoxy-2,2-dimethylfuro-[3,4-d][1,3]dioxole-4-carbaldehyde 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 四氯化锡 、 di(1H-imidazol-2-yl)methanethione 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.33h， 生成 6,6'-cyclo-5',6'-dideoxy-1-(β-D-allofuranosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  Nucleosides and nucleotides. LXXXVIII. Synthesis of 6,6'-cyclo-5',6'-dideoxy-1-(.BETA.-D-allofuranosyl)cytosine and related nucleosides.

  摘要：

  本文描述了一种合成 6，6'-环-5'，6'-双脱氧-1-(β-D-异呋喃糖基)-脲嘧啶、-胞嘧啶和-4-硫脲嘧啶的新方法。该方法包括碱催化 2，4-二甲氧基-6-甲基嘧啶和 1-O-甲基-2，3-O-异亚丙基-β-D-呋喃核糖基二醛缩合，然后进行分子内糖基化和碱基衍生化。讨论了碳桥环嘧啶核苷的圆二色性（CD）光谱的符号与糖基扭转角的关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.660

文献信息

• Sano, Tomoharu; Inoue, Hideo; Ueda, Tohru, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 5, p. 1856 - 1860
  作者：Sano, Tomoharu、Inoue, Hideo、Ueda, Tohru

  DOI：——

  日期：——
• YOSHIMURA, YUICHI;MATSUDA, AKIRA;UEDA, TOHRU, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 660-664
  作者：YOSHIMURA, YUICHI、MATSUDA, AKIRA、UEDA, TOHRU

  DOI：——

  日期：——
• Nucleosides and nucleotides. LXXXVIII. Synthesis of 6,6'-cyclo-5',6'-dideoxy-1-(.BETA.-D-allofuranosyl)cytosine and related nucleosides.
  作者：Yuichi YOSHIMURA、Akira MATSUDA、Tohru UEDA

  DOI：10.1248/cpb.37.660

  日期：——

  A new synthetic route to 6, 6'-cyclo-5', 6'-dideoxy-1-(β-D-allofuranosyl)-uracil, -cytosine, and -4-thiouracil is described. The method involves a base-catalyzed condensation of 2, 4-dimethoxy-6-methylpyrimidine and 1-O-methyl-2, 3-O-isopropylidene-β-D-ribopentofuranosyldialdehyde, followed by an intramolecular glycosylation, and derivatization of the base moiety. The relationship of the sign of the circular dichroism (CD) spectra of carbon-bridged cyclopyrimidine nucleosides to the glycosyl torsion angle is discussed.

  本文描述了一种合成 6，6'-环-5'，6'-双脱氧-1-(β-D-异呋喃糖基)-脲嘧啶、-胞嘧啶和-4-硫脲嘧啶的新方法。该方法包括碱催化 2，4-二甲氧基-6-甲基嘧啶和 1-O-甲基-2，3-O-异亚丙基-β-D-呋喃核糖基二醛缩合，然后进行分子内糖基化和碱基衍生化。讨论了碳桥环嘧啶核苷的圆二色性（CD）光谱的符号与糖基扭转角的关系。