1H-3,4-dihydronaphtho<2,3-c>pyran-5,10-dione | 98170-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异色满醌
• 英文名称: 1H-3,4-dihydronaphtho<2,3-c>pyran-5,10-dione
• 英文别名: 3,4-dihydro-1H-benz[g]isochromene-5,10-dione；3,4-dihydro-1H-benzo[g]isochromene-5,10-dione
• CAS: 98170-15-1
• 化学式: C₁₃H₁₀O₃
• 分子量: 214.221
• InChiKey: AOXKMCGZQRNBTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  pentalongin 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以61%的产率得到1H-3,4-dihydronaphtho<2,3-c>pyran-5,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Naito, Toshihiko; Makita, Yoshihiko; Yazaki, Shiomi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1986, vol. 34, # 4, p. 1505 - 1517

  摘要：

  DOI：

文献信息

• First straightforward synthesis of 1-hydroxy-3,4-dihydro-1H-benz[g]isochromene-5,10-dione and structure revision of a bioactive benz[g]isochromene-5,10-dione from Psychotria camponutans
  作者：Jan Jacobs、Sven Claessens、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1016/j.tet.2007.10.063

  日期：2008.1

  For the first time, a synthesis of 1-hydroxy-3,4-dihydro-1H-benz[g]isochromene-5,10-dione (3), which is claimed to be a bioactive compound isolated from Psychotria camponutans, was achieved with a phthalide annulation reaction using 3-cyano-1(3H)-isobenzofuranone (5) and 5,6-dihydropyran-2-one (6) and subsequent reduction of the lactone moiety in the key steps. However, full spectral characterization

  首次，1-羟基-3,4-二氢-1的合成ħ -苯并[克]异色烯-5,10-二酮（3），其声称是从分离的生物活性化合物九节属camponutans，是使用3-氰基-1（3 H）-异苯并呋喃酮（5）和5,6-二氢吡喃-2-酮（6）进行邻苯二甲酸酯环化反应，然后在关键步骤中还原内酯部分。但是，合成目标化合物的全光谱表征表明，分离出的化合物不是1-羟基-3,4-二氢-1 H-苯并[ g ]异色烯5,10-二酮（3）。结构修订表明，先前分离出的化合物为已知的Psychorubrin（2）。
• Baeyer-Villiger oxidation of naphthaldehydes: easy access to naphthoquinones
  作者：Richard W. Franck、Ram B. Gupta

  DOI：10.1021/jo00223a041

  日期：1985.11
• FRANCK, R. W.;GUPTA, RAM, B., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 23, 4632-4635
  作者：FRANCK, R. W.、GUPTA, RAM, B.

  DOI：——

  日期：——
• NAITO, TOSHIHIKO;MAKITA, YOSHIHIKO;YAZAKI, SHIOMI;KANEKO, CHIKARA, CHEM. AND PHARM. BULL., 1986, 34, N 4, 1505-1517
  作者：NAITO, TOSHIHIKO、MAKITA, YOSHIHIKO、YAZAKI, SHIOMI、KANEKO, CHIKARA

  DOI：——

  日期：——
• ANTINEOPLASTIC HETERONAPHTHOQUINONES
  申请人：BIOCHEM PHARMA INC.

  公开号：EP0659190A1

  公开（公告）日：1995-06-28