(5R,6S,7R,11S,13R)-13-allyl-5-((S)-sec-butyl)-7-((1,1,1,3,3,3-hexamethyl-2-(trimethylsilyl)trisilan-2-yl)oxy)-2,2,6,15,15,16,16-heptamethyl-9-oxo-3,3-bis(trimethylsilyl)-4,14-dioxa-2,3,15-trisilaheptadecan-11-yl pivalate | 1616731-00-0

• 英文名称: (5R,6S,7R,11S,13R)-13-allyl-5-((S)-sec-butyl)-7-((1,1,1,3,3,3-hexamethyl-2-(trimethylsilyl)trisilan-2-yl)oxy)-2,2,6,15,15,16,16-heptamethyl-9-oxo-3,3-bis(trimethylsilyl)-4,14-dioxa-2,3,15-trisilaheptadecan-11-yl pivalate
• CAS: 1616731-00-0
• 化学式: C₄₆H₁₀₆O₆Si₉
• 分子量: 1008.11
• InChiKey: RFAMBRHSWUFICD-OVLGNOKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.49
• 重原子数：
  61.0
• 可旋转键数：
  25.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6S,7R,11S,13R)-13-allyl-5-((S)-sec-butyl)-7-((1,1,1,3,3,3-hexamethyl-2-(trimethylsilyl)trisilan-2-yl)oxy)-2,2,6,15,15,16,16-heptamethyl-9-oxo-3,3-bis(trimethylsilyl)-4,14-dioxa-2,3,15-trisilaheptadecan-11-yl pivalate 在 2,6-二甲基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 氢氟酸 、 水 、 三正丁基氢锡 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 戴斯-马丁氧化剂 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 C₂₂H₃₆O₄
  参考文献：
  名称：

  基于“超级甲硅烷基”定向羟醛反应的阿维菌素立体发散方法

  摘要：

  描述了阿维菌素的 spiroketal 片段的立体发散方法。该策略利用由三（三甲基甲硅烷基）甲硅烷基“超级甲硅烷基”基团引导的一系列三个羟醛反应。该策略的核心是可以控制每个羟醛反应以允许以高立体选择性获得任一非对映异构体，从而沿相同的线性骨架提供 16 个立体异构体。羟醛产物可以转化为螺酮，包括阿维菌素 A1a 全合成的高级中间体。

  DOI：

  10.1021/ol501327g
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S,6R,7S)-5,7-dimethyl-4,6-bis[tris(trimethylsilyl)silyloxy]nonan-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟二甲基硫醚络合物 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (5R,6S,7R,11S,13R)-13-allyl-5-((S)-sec-butyl)-7-((1,1,1,3,3,3-hexamethyl-2-(trimethylsilyl)trisilan-2-yl)oxy)-2,2,6,15,15,16,16-heptamethyl-9-oxo-3,3-bis(trimethylsilyl)-4,14-dioxa-2,3,15-trisilaheptadecan-11-yl pivalate
  参考文献：
  名称：

  基于“超级甲硅烷基”定向羟醛反应的阿维菌素立体发散方法

  摘要：

  描述了阿维菌素的 spiroketal 片段的立体发散方法。该策略利用由三（三甲基甲硅烷基）甲硅烷基“超级甲硅烷基”基团引导的一系列三个羟醛反应。该策略的核心是可以控制每个羟醛反应以允许以高立体选择性获得任一非对映异构体，从而沿相同的线性骨架提供 16 个立体异构体。羟醛产物可以转化为螺酮，包括阿维菌素 A1a 全合成的高级中间体。

  DOI：

  10.1021/ol501327g