17-cyclopropylmethyl-6α,14-epoxy-4,5α-epoxy-3-benzyloxymorphinan | 161199-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - Oxamorphinans
• 英文名称: 17-cyclopropylmethyl-6α,14-epoxy-4,5α-epoxy-3-benzyloxymorphinan
• 英文别名: (1S,5R,13R,14S,17R)-4-(cyclopropylmethyl)-10-phenylmethoxy-12,19-dioxa-4-azahexacyclo[9.6.1.114,17.01,13.05,17.07,18]nonadeca-7(18),8,10-triene
• CAS: 161199-69-5
• 化学式: C₂₇H₂₉NO₃
• 分子量: 415.532
• InChiKey: AZCUBNFHBQNZAD-XTZVGLPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  30.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17-cyclopropylmethyl-6α,14-epoxy-4,5α-epoxy-3-benzyloxymorphinan 在 palladium on activated charcoal 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.5h， 以94%的产率得到17-cyclopropylmethyl-6α,14-epoxy-4,5α-epoxy-3-hydroxymorphinan
  参考文献：
  名称：

  从取代的6α，14-二羟基吗啡喃形成6α，14-环氧桥联的异吗啡喃的不寻常产物

  摘要：

  在相转移催化条件下（氢氧化钾，四丁基溴化铵，二氯甲烷）将3 - O-苄基-6α-纳曲醇（1）与大型芳烷基卤化物（如2-溴甲基萘和9-氯甲基蒽）烷基化期间，形成新的6α，14注意到-环氧桥接的异吗啡喃（4）。化学和光谱证据，包括核磁共振和质谱数据，被提出来证明其结构。其形成是由于在相转移催化烷基化条件下14- O-芳烷基醚中间体的6α-氧置换。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570310638
• 作为产物：
  描述：

  6α-naltrexol 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 9-氯甲基蒽 、 四丁基溴化铵 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 17-cyclopropylmethyl-6α,14-epoxy-4,5α-epoxy-3-benzyloxymorphinan
  参考文献：
  名称：

  从取代的6α，14-二羟基吗啡喃形成6α，14-环氧桥联的异吗啡喃的不寻常产物

  摘要：

  在相转移催化条件下（氢氧化钾，四丁基溴化铵，二氯甲烷）将3 - O-苄基-6α-纳曲醇（1）与大型芳烷基卤化物（如2-溴甲基萘和9-氯甲基蒽）烷基化期间，形成新的6α，14注意到-环氧桥接的异吗啡喃（4）。化学和光谱证据，包括核磁共振和质谱数据，被提出来证明其结构。其形成是由于在相转移催化烷基化条件下14- O-芳烷基醚中间体的6α-氧置换。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570310638

文献信息

• Formation of an 6α, 14-epoxy-bridged isomorphinan, an unusual product from a substituted 6α,14-dihydroxymorphinan
  作者：Ronda D. Davis、Timothy D. Nelson、Wendel L. Nelson

  DOI：10.1002/jhet.5570310638

  日期：1994.11

  transfer catalysis conditions (potassium hydroxide, tetrabutylammonium bromide, methylene chloride), formation of a new 6α,14-epoxide-bridged isomorphinan (4) was noted. Chemical and spectral evidence, including nmr and mass spectral data, are presented to prove its structure. Its formation results from 6α-oxygen displacement of a 14-O-aralkyl ether intermediate under the phase transfer catalysis alkylation

  在相转移催化条件下（氢氧化钾，四丁基溴化铵，二氯甲烷）将3 - O-苄基-6α-纳曲醇（1）与大型芳烷基卤化物（如2-溴甲基萘和9-氯甲基蒽）烷基化期间，形成新的6α，14注意到-环氧桥接的异吗啡喃（4）。化学和光谱证据，包括核磁共振和质谱数据，被提出来证明其结构。其形成是由于在相转移催化烷基化条件下14- O-芳烷基醚中间体的6α-氧置换。