2,4,6-trichloro-1-(β-D-ribofuranosyl)benzimidazole | 142356-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 苯并咪唑核糖核苷和核糖核苷酸
• 英文名称: 2,4,6-trichloro-1-(β-D-ribofuranosyl)benzimidazole
• 英文别名: (2R,3S,4R,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(2,4,6-trichlorobenzimidazol-1-yl)tetrahydrofuran-3,4-diol；(2R,3S,4R,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(2,4,6-trichlorobenzimidazol-1-yl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 142356-48-7
• 化学式: C₁₂H₁₁Cl₃N₂O₄
• 分子量: 353.589
• InChiKey: PJVQBLHEPJTSBM-QCNRFFRDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氯-1,2-二氨基苯 在 苯磺酰胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium carbonate 、 copper dichloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 2,4,6-trichloro-1-(β-D-ribofuranosyl)benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和抗病毒评估2取代的4,5-二氯和4,6-二氯-1-β-D-呋喃呋喃糖基苯并咪唑类药物作为人类巨细胞病毒感染的潜在药物。

  摘要：

  2,4-，6-三氯苯并咪唑（4a）和2-溴-4,6-二氯苯并咪唑（4b）的合成通过2-氨基中间体（3）使用温和的重氮化程序完成。4a和4b的核糖基化反应以及随后的脱保护得到相应的2,4,6-三氯-1-β-D-核呋喃糖基苯并咪唑（7a）和2-溴-4,6-二氯-1-β-D-核呋喃糖基苯并咪唑（7b） 。通过在2的2位上进行置换反应制备了2-叠氮基（10），2-氨基（11），2-硫酮（13），2-甲硫基（14a）和2-苄硫基（14b）衍生物。 7a的，3，5-三-O-乙酰基衍生物。由相应的1,2-苯二胺经溴化氰连续环化并在适当的卤化铜存在下重氮化，从而合成了2,4,5-三氯苯并咪唑（17a）和2-溴-4,5-二氯苯并咪唑（17b）。化合物17a和17b的核糖基化反应后，脱保护得到2,4,5-三氯-1-β-D-呋喃呋喃糖基苯并咪唑（20a）和2-溴-4,5-二氯-1-β-D-呋喃呋喃糖基苯并咪唑（

  DOI：

  10.1021/jm960533b

文献信息

• Polysubstituted benzimidazoles as antiviral agents
  申请人：The Regents of the University of Michigan

  公开号：US05360795A1

  公开（公告）日：1994-11-01

  This invention relates to novel polysubstituted benzimidazoles and compositions and their use in the treatment of viral infections. The polysubstituted benzimidazoles and compositions of the present invention exhibit antiviral properties against viruses of the herpes family, particularly human cytomegalovirus (HCMV) and herpes simplex viruses (HSV). Preferred polysubstituted benzimidazoles of the invention are 2,5,6-Trichloro-1-(.beta.-D-5-deoxyribofuranosyl)benzimidazole and 2-bromo-5,6-dichloro-1-(5-deoxy-.beta.-D-ribofuranosyl)benzimidazole.

  这项发明涉及新型多取代苯并咪唑及其组合物，以及它们在治疗病毒感染中的用途。本发明的多取代苯并咪唑和组合物对疱疹病毒家族的病毒，特别是人类巨细胞病毒（HCMV）和单纯疱疹病毒（HSV）表现出抗病毒特性。该发明的首选多取代苯并咪唑是2,5,6-三氯-1-(β-D-5-脱氧核糖呋喃糖基)苯并咪唑和2-溴-5,6-二氯-1-(5-脱氧-β-D-核糖呋喃糖基)苯并咪唑。
• Polysubstituted benzimidazole nucleosides as antiviral agents
  申请人：The Regents of the University of Michigan

  公开号：US05248672A1

  公开（公告）日：1993-09-28

  This invention relates to novel polysubstituted benzimidazole nucleosides and compositions and their use in the treatment of viral infections, particulary those caused by human cytomegalovirus and herpes simplex virus. Such substituted compounds exhibit antiviral properties superior to their parent compounds and low leve SPONSORSHIP This invention was made with government support under Contract No. NO1 Al 42554 and NO1 Al 72641 awarded by the National Institute of Allergy and Infectious Diseases of the National Institutes of Health. The government has certain rights in this invention.

  本发明涉及新型多取代苯并咪唑核苷及其组合物，以及它们在治疗病毒感染中的应用，特别是人类巨细胞病毒和单纯疱疹病毒引起的感染。这些取代化合物表现出比它们的原始化合物更优异的抗病毒性能和低水平的赞助。本发明是在国家卫生研究院过敏与传染病国家研究所授予的合同号NO1 Al 42554和NO1 Al 72641的政府支持下完成的。政府对本发明享有某些权利。
• POLYSUBSTITUTED BENZIMIDAZOLES AS ANTIVIRAL AGENTS
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF MICHIGAN

  公开号：EP0556334A1

  公开（公告）日：1993-08-25
• EP0556334A4
  申请人：——

  公开号：EP0556334A4

  公开（公告）日：1995-03-29
• US5248672A
  申请人：——

  公开号：US5248672A

  公开（公告）日：1993-09-28