双(1,1-二氢全氟丁基)氯磷酸盐 | 6780-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 中文名称: 双(1,1-二氢全氟丁基)氯磷酸盐
• 英文名称: bis(1,1-dihydroperfluorobutyl) chlorophosphate
• 英文别名: Di-(1,1-dihydroperfluorobutyl)-chlorphosphat；Bis-(1,1-dihydroperfluorbutyl)-chlorphosphat；phosphorochloridic acid bis-(2,2,3,3,4,4,4-heptafluoro-butyl) ester；bis((Perfluoropropyl)methyl) phosphorochloridoate；4-[chloro(2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutoxy)phosphoryl]oxy-1,1,1,2,2,3,3-heptafluorobutane
• CAS: 6780-81-0
• 化学式: C₈H₄ClF₁₄O₃P
• 分子量: 480.522
• InChiKey: BBXKVTNUHGNTHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双(1,1-二氢全氟丁基)氯磷酸盐 在 氨 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到Phosphoramidic acid bis-(2,2,3,3,4,4,4-heptafluoro-butyl) ester
  参考文献：
  名称：

  氟化磷化合物：第7部分。双（氟烷基）磷酰氯与氮亲核试剂的反应

  摘要：

  通过处理其中的R F为HCF 2 CH 2，HCF 2的磷酰氯（R F O）2 P（O）Cl，可制备40个双（氟烷基）氨基磷酸酯（R F O）2 P（O）R，产率为10-91％。CF 2 CH 2，HCF 2 CF 2 CF 2 CF 2 CH 2，CF 3 CH 2，C 2 F 5 CH 2，C 3 F 7 CH 2（CF 3）带有亲核试剂HR的2 CH，（FCH 2）2 CH和（CH 3）2 CF 3 C，其中R是在0-5°C的乙醚中的NH 2，NHMe，NMe 2，NHEt和NEt 2。大体积的氯化物[（CH 3）2 CF 3 CO] 2 P（O）Cl与氨，甲胺，二甲胺和乙胺反应，但即使在4-二甲氨基吡啶存在下加热，也不会与二乙胺反应，这是由于在室温下存在位阻磷。氟化氨基磷酸酯的碱度和亲核性低于未氟化的对应物：（EtO）2 P（O）NH 2HCl比（CF 3 CH 2 O）2 P（O）NH

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(01)00493-6
• 作为产物：
  描述：

  2,2,3,3,4,4,4-七氟-1-丁醇 在 calcium chloride 、 三氯氧磷 作用下， 生成 双(1,1-二氢全氟丁基)氯磷酸盐
  参考文献：
  名称：

  Catalytic phosphorylation of polyfluorinated alcohols

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00853618

文献信息

• Fluorinated phosphorus compounds
  作者：Christopher M. Timperley、Robert E. Arbon、Sally A. Saunders、Matthew J. Waters

  DOI：10.1016/s0022-1139(01)00468-7

  日期：2002.1

  phosphorus trichloride with tert-butanol and fluoroalcohols gave bis(fluoroalkyl) phosphites (RFO)2P(O)H in 42–89% yield, where RF=HCF2CH2, H(CF2)2CH2, H(CF2)4CH2, CF3CH2, C2F5CH2, C3F7CH2, (CF3)2CH, (FCH2)2CH, CF3(CH3)2C, (CF3)2CH3C, CF3CH2CH2, C4F9CH2CH2 and C6F13CH2CH2. Treatment of these with chlorine in dichloromethane gave the bis(fluoroalkyl) phosphorochloridates (RFO)2P(O)Cl in 49–96% yield. The chloridate

  三氯化磷与反应叔丁醇和氟代醇，得到双（氟烷基）亚磷酸酯（R ˚F O）2 P（O）H在42-89％的产率，其中R ˚F = HCF 2 CH 2，H（CF 2）2 CH 2，H（CF 2）4 CH 2，CF 3 CH 2，C 2 F 5 CH 2，C 3 F 7 CH 2，（CF 3）2 CH，（FCH 2）2CH，CF 3（CH 3）2 C，（CF 3）2 CH 3 C，CF 3 CH 2 CH 2，C 4 F 9 CH 2 CH 2和C 6 F 13 CH 2 CH 2。用在二氯甲烷中的氯的这些处理，得到二（氟代烷基）phosphorochloridates（R ˚F O）2 P（O）氯在49-96％的产率。氯化物（CF 3 CH 2 O）2从亚硫酰氯与亚磷酸双（三氟乙基）酯的相互作用中分离出P（O）Cl，产率要低得多。将其在二氯甲烷中与氟化钾和催化量的三氟乙酸一起加热，得到相应的氟化物（CF
• CATALYTIC PROCESS FOR PHOSPHO-HALOGENATION OF FLUORINATED ALCOHOLS
  申请人：HUNG MING-HONG

  公开号：US20130090489A1

  公开（公告）日：2013-04-11

  A process for manufacturing a polyfluroalkanoyl phosphorodichloridate comprising reacting a polyfluoroalkanol having the general formula R f —CH 2 —OH, wherein R f is a linear or branched C 1 -C 8 perfluoroalkyl group optionally interrupted by O, with at least 4 moles of POCl 3 per mole of R f —CH 2 —OH in the presence of 0.1 to 0.2 moles of LiCl catalyst per mole of R f —CH 2 —OH at a temperature between 95° C. and 110° C. to form a phosphorodichloridate of the general formula R f —CH 2 —O—P(O)Cl 2 .

  制造聚氟烷酰磷酰二氯代酸酯的过程包括在温度在95°C至110°C之间，在每摩尔Rf—CH2—OH中加入至少4摩尔POCl3，以及每摩尔Rf—CH2—OH中加入0.1至0.2摩尔LiCl催化剂的情况下，将具有一般式Rf—CH2—OH的聚氟烷醇与至少4摩尔POCl3反应，形成一般式Rf—CH2—O—P(O)Cl2的磷酰二氯代酸酯。
• Bis(fluoroalkyl)acrylic and methacrylic phosphate monomers, their polymers and some of their properties
  作者：Christopher M. Timperley、Robert E. Arbon、Michael Bird、Stuart A. Brewer、Malcolm W. Parry、David J. Sellers、Colin R. Willis

  DOI：10.1016/s0022-1139(02)00314-7

  日期：2003.5

  Ten fluoromonomers of structure (RFO)2P(O)OCH2CH2OC(O)CRCH2 were made in 30–64% yield by treating the chloridates (RFO)2P(O)Cl with HOCH2CH2OC(O)CRCH2 in chloroform in the presence of triethylamine [RF=CF3CH2, C2F5CH2, C3F7CH2, C4F9CH2, C4F9CH2CH2 or C6F13CH2CH2; R  H or Me]. The chloromonomer (CCl3CH2O)2P(O)OCH2CH2OC(O)CHCH2 was obtained analogously in 29% yield. Polymerisation of the acrylate

  结构的十含氟单体（R ˚F O）2 P（O）OCH 2 CH 2 OC（O）CRCH 2通过处理chloridates（R在30-64％的产率作了˚F O）2 P（O）Cl可HOCH 2 CH 2 OC（O）CRCH 2中，在三乙胺的存在下氯仿[R ˚F = CF 3 CH 2，C 2 ˚F 5 CH 2，C 3 ˚F 7 CH 2，C 4 ˚F 9 CH 2，C 4楼9 CH 2 CH 2或C 6 F 13 CH 2 CH 2；RH或Me]。所述chloromonomer（CCL 3 CH 2 O）2 P（O）OCH 2 CH 2 OC（O）CHCH 2是在29％类似地获得的产率。丙烯酸酯单体而不是甲基丙烯酸酯单体的聚合可以使用α-偶氮异丁腈作为自由基引发剂来进行。具有CF 3 CH 2 O 3，CCl 3 CH 2 O 3和C 6 F 13 CH 2 CH的丙烯酸聚合物得到2个O
• Catalytic phosphorylation of polyfluoroalkanols Communication 9. Phosphorylation of 1,1-dihydropolyfluoroalkanols in the presence of group I metal chlorides
  作者：I. Yu. Kudryavtsev、L. S. Zakharov、M. I. Kabachnik

  DOI：10.1007/bf00958399

  日期：1982.11
• Catalytic phosphorylation of polyfluoroalkanols. 15. Catalytic phosphorylation of ?-polyfluoroalkylbenzyl alcohols by bis(polyfluoroalkyl) chlorophosphates
  作者：E. I. Goryunov、P. V. Petrovskii、T. M. Shcherbina、A. P. Laretina、L. S. Zakharov、M. I. Kabachnik

  DOI：10.1007/bf00960347

  日期：1990.4