(1S)-1-((2R,6S)-6-((benzyloxy)methyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-4,5-dihydroxypentyl acetate | 1195988-29-4

• 英文名称: (1S)-1-((2R,6S)-6-((benzyloxy)methyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-4,5-dihydroxypentyl acetate
• CAS: 1195988-29-4
• 化学式: C₂₀H₂₈O₆
• 分子量: 364.439
• InChiKey: OCCQITPGAWKENE-NXEWRWPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.98
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  85.22
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-1-((2R,6S)-6-((benzyloxy)methyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-4,5-dihydroxypentyl acetate 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 silica-supported sodium periodate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 61.83h， 生成 (1R)-1-[(2S,5S)-5-[(2S,6R)-2-(phenylmethoxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]oxolan-2-yl]ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on goniodomin A: convergent assembly of the C15–C36 segment via palladium-catalyzed organostannane–thioester coupling

  摘要：

  A stereocontrolled convergent synthesis of the C15-C36 segment of goniodomin A, a potent anti-angiogenic marine polyether macrolide, has been achieved using Stille-type cross-coupling reaction of a vinylstannane and a thioester as a key segment assembly process. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.11.017
• 作为产物：
  描述：

  (S,2E,4Z)-8-(benzyloxy)-7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)octa-2,4-dien-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 四氧化锇 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 过氧化氢异丙苯 、 AD-mix-β 、 四丁基氟化铵 、 二正丁基氧化锡 、 potassium carbonate 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 115.33h， 生成 (1S)-1-((2R,6S)-6-((benzyloxy)methyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-4,5-dihydroxypentyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on goniodomin A: convergent assembly of the C15–C36 segment via palladium-catalyzed organostannane–thioester coupling

  摘要：

  A stereocontrolled convergent synthesis of the C15-C36 segment of goniodomin A, a potent anti-angiogenic marine polyether macrolide, has been achieved using Stille-type cross-coupling reaction of a vinylstannane and a thioester as a key segment assembly process. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.11.017

文献信息

• Toward the Total Synthesis of Goniodomin A, An Actin-Targeting Marine Polyether Macrolide: Convergent Synthesis of the C15−C36 Segment
  作者：Tomoyuki Saito、Haruhiko Fuwa、Makoto Sasaki

  DOI：10.1021/ol902217q

  日期：2009.11.19

  Stereoselective convergent synthesis of the C15-C36 segment of goniodomin A, an actin-targeting marine polyether macrolide natural product, has been achieved. The present synthesis features palladium(0)-catalyzed, copper(I)-mediated Liebeskind-Srogl cross-coupling as the fragment assembly process.