cis-(4S,6R)-4,6-dimethyl-1,3-oxathiane | 84800-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧硫烷类
• 英文名称: cis-(4S,6R)-4,6-dimethyl-1,3-oxathiane
• 英文别名: trans-4,6-Dimethyl-1,3-thioxan；4,6-Dimethyl-1,3-thioxan；cis-4,6-Dimethyl-1,3-oxathian；cis-4,6-Dimethyl-1,3-Oxathiane；(4S,6R)-4,6-dimethyl-1,3-oxathiane
• CAS: 84800-01-1
• 化学式: C₆H₁₂OS
• 分子量: 132.227
• InChiKey: TWCXFZMBALMLNT-RITPCOANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  syn-(4-hydroxypentan-2-yl) ethanethioate 在 盐酸 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 cis-(4S,6R)-4,6-dimethyl-1,3-oxathiane
  参考文献：
  名称：

  构象约束的1,3-氧杂蒽S-氧化物的合成与酸度

  摘要：

  构象受限的5-叔丁基1，3-氧杂蒽并氧化生成非对映异构亚砜和相应的砜。讨论了这些化合物及其相应的2-碳负离子的立体电子效应。计算这些化合物的p K a值，并将其与各自的1，3-二硫杂环丁烷衍生的硫化物，亚砜和砜进行比较。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.10.114

文献信息

• Tavernier, D.; Hosten, N.; Anteunis, M. J. O., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1982, vol. 91, # 10, p. 845 - 864
  作者：Tavernier, D.、Hosten, N.、Anteunis, M. J. O.、Spiessens, L. I.、Becu, C.、Ketelaere, Antenius-de

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and acidity of conformationally constrained 1,3-oxathiane S-oxides
  作者：Daniel Weingand、Joachim Podlech

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.10.114

  日期：2016.12

  Conformationally constrained 5-tert-butyl 1,3-oxathiane was synthesized and oxidation led to the diastereoisomeric sulfoxides and the respective sulfone. Stereoelectronic effects are discussed for these compounds and their corresponding 2-carbanions. pKa values are calculated for these compounds and compared with the respective 1,3-dithiane-derived sulfide, the sulfoxides, and the sulfone.

  构象受限的5-叔丁基1，3-氧杂蒽并氧化生成非对映异构亚砜和相应的砜。讨论了这些化合物及其相应的2-碳负离子的立体电子效应。计算这些化合物的p K a值，并将其与各自的1，3-二硫杂环丁烷衍生的硫化物，亚砜和砜进行比较。

表征谱图