voachalotine | 664-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 大灵碱生物碱
• 英文名称: voachalotine
• 英文别名: Sarpagan-16-carboxylic acid, 17-hydroxy-1-methyl-, methyl ester, (16R)-；methyl (1S,12S,13R,14S,15E)-15-ethylidene-13-(hydroxymethyl)-3-methyl-3,17-diazapentacyclo[12.3.1.02,10.04,9.012,17]octadeca-2(10),4,6,8-tetraene-13-carboxylate
• CAS: 664-25-5
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₃
• 分子量: 366.46
• InChiKey: IWEYXWIPVZEVPT-VQVRLUHXSA-N

物化性质

• 熔点：
  223-224 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  516.078±50.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.360±0.14 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  voachalotine 、 碘甲烷 生成 methyl (1S,12S,13R,14S,15E)-15-ethylidene-13-(hydroxymethyl)-3,17-dimethyl-3-aza-17-azoniapentacyclo[12.3.1.02,10.04,9.012,17]octadeca-2(10),4,6,8-tetraene-13-carboxylate;iodide
  参考文献：
  名称：

  BRAGA, RAGUEL M.;REIS, FRANCISCO DE A. M., PHYTOCHEMISTRY, 26,(1987) N 3, 833-836

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+)-dehydrovoachalotine 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到voachalotine
  参考文献：
  名称：

  （ - ） - 12甲氧基12-甲氧基取代的Sarpagine吲哚生物碱包括的合成一般方法Ñ b -methylvoachalotine，（+） - 12甲氧基Ñ一个-methylvellosimine，（+） - 12-Methoxyaffinisine，和（-）-紫红色的茶碱

  摘要：

  的对映体特异性合成7-甲氧基d -色氨酸乙酯通过用一个基于Schöllkopf-手性辅助良好产率的杂环化拉洛克过程的组合完成。然后将该酯在第一区域专一采用，（+）立体有择的全合成- 12甲氧基Ñ一个-methylvellosimine，（+） - 12-methoxyaffinisine，（ - ） - fuchsiaefoline和12甲氧基Ñ b -methylvoachalotine具有极好的总产量。非对称的Pictet-Spengler反应和烯醇盐驱动的钯催化的交叉偶联过程是关键步骤。通过（+）-12-甲氧基-N之间的Tollens反应建立12-甲氧基-N b-甲基voachalotine的C（16）的季中心一个-methylvellosimine和甲醛以形成二醇17。在二醇两个前手性伯醇17是由羟基的氧化环化（DDQ）在轴向位置分化17与在苄基现在的位置是[C（6）]，以形成环状醚[C（6）-O

  DOI：

  10.1021/jo052081t

文献信息

• Quaternary alkaloids from Peschiera fuchsiaefolia
  作者：Raquel M. Braga、Francisco De A.M. Reis

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)84797-4

  日期：1987.1

  Abstract From an ethanolic extract of Peschiera fuchsiaefolia three quaternary alkaloids have been isolated and their structures determined from their spectral data as 12-methoxy-4-methylvoachalotine, 12-methoxy-4-methylvoachalotine ethyl ester and fuchsiaefoline. Analyses of the 13 C NMR spectra of some sarpagine alkaloids were carried out to confirm the structures of these compounds.

  摘要 从 Peschiera fuchsiaefolia 的乙醇提取物中分离出三种季铵盐生物碱，并从其光谱数据确定其结构为 12-甲氧基-4-甲基voachalotine、12-甲氧基-4-甲基voachalotine 乙酯和紫红色。对一些沙巴胺生物碱的 13 C NMR 谱进行分析以确认这些化合物的结构。
• BRAGA, RAGUEL M.;REIS, FRANCISCO DE A. M., PHYTOCHEMISTRY, 26,(1987) N 3, 833-836
  作者：BRAGA, RAGUEL M.、REIS, FRANCISCO DE A. M.

  DOI：——

  日期：——
• General Approach for the Synthesis of 12-Methoxy-Substituted Sarpagine Indole Alkaloids Including (−)-12-Methoxy-<i>N</i>_b-methylvoachalotine, (+)-12-Methoxy-<i>N</i>_a-methylvellosimine, (+)-12-Methoxyaffinisine, and (−)-Fuchsiaefoline
  作者：Hao Zhou、Xuebin Liao、Wenyuan Yin、Jun Ma、James M. Cook

  DOI：10.1021/jo052081t

  日期：2006.1.1

  a Schöllkopf-based chiral auxiliary in good yield. This ester was then employed in the first regiospecific, stereospecific total synthesis of (+)-12-methoxy-Na-methylvellosimine, (+)-12-methoxyaffinisine, (−)-fuchsiaefoline, and 12-methoxy-Nb-methylvoachalotine in excellent overall yield. The asymmetric Pictet−Spengler reaction and enolate-driven palladium-catalyzed cross-coupling processes served as

  的对映体特异性合成7-甲氧基d -色氨酸乙酯通过用一个基于Schöllkopf-手性辅助良好产率的杂环化拉洛克过程的组合完成。然后将该酯在第一区域专一采用，（+）立体有择的全合成- 12甲氧基Ñ一个-methylvellosimine，（+） - 12-methoxyaffinisine，（ - ） - fuchsiaefoline和12甲氧基Ñ b -methylvoachalotine具有极好的总产量。非对称的Pictet-Spengler反应和烯醇盐驱动的钯催化的交叉偶联过程是关键步骤。通过（+）-12-甲氧基-N之间的Tollens反应建立12-甲氧基-N b-甲基voachalotine的C（16）的季中心一个-methylvellosimine和甲醛以形成二醇17。在二醇两个前手性伯醇17是由羟基的氧化环化（DDQ）在轴向位置分化17与在苄基现在的位置是[C（6）]，以形成环状醚[C（6）-O