3-phenyl-5,6,7,8-tetrahydrothiazolo<3,2-a>(1,3)diazepine | 63821-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮卓类
• 英文名称: 3-phenyl-5,6,7,8-tetrahydrothiazolo<3,2-a>(1,3)diazepine
• 英文别名: 3-Phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-thiazolo<3,2-a>-<1,3>diazepin；3-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-thiazolo[3,2-a][1,3]diazepine；3-Phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]thiazolo[3,2-a][1,3]diazepine
• CAS: 63821-44-3
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂S
• 分子量: 230.334
• InChiKey: JBVANCRNXWGIDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-5,6,7,8-tetrahydrothiazolo<3,2-a>(1,3)diazepine 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 9--3-phenyl-5,6,7,8-tetrahydrothiazolo<3,2-a><1,3>diazepinium iodide
  参考文献：
  名称：

  Kim, Dong Chan; Kim, Dong Jin; Park, Sang Woo, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1995, vol. 32, # 5, p. 1581 - 1586

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氮杂烷-2-硫酮 、 2-溴苯乙酮 以 乙醇 为溶剂， 以53%的产率得到3-phenyl-5,6,7,8-tetrahydrothiazolo<3,2-a>(1,3)diazepine
  参考文献：
  名称：

  二氢咪唑-，二氢嘧啶基，四氢二氮杂- [[2,1- b ]-噻唑和-苯并噻唑作为酰化催化剂的结构与活性之间的关系

  摘要：

  环状异硫脲1，2，3，和4通过一个四步骤程序由相应的合成邻-bromoanilines 10经由Pd或铜催化的环化-苯并噻唑形成。Nonbenzo类似物7，8，和9通过循环硫脲的缩合反应合成的15和α-bromoacetophenones 14。在这些环状异硫脲催化剂的存在下，对1-苯乙醇与酸酐的酰化反应的研究表明了它们的结构活性关系。观察到由苯并或苯基部分上的一个或多个取代基引起的显着电子效应以及环环尺寸的影响。供电子取代基的引入提高了反应速率。还研究了对3型和7型手性催化剂的一些取代作用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.01.135

文献信息

• Chadha,V.K. et al., Australian Journal of Chemistry, 1969, vol. 22, p. 2697 - 2701
  作者：Chadha,V.K. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Chadha,V.K., Journal of the Indian Chemical Society, 1977, vol. 54, p. 878 - 880
  作者：Chadha,V.K.

  DOI：——

  日期：——
• DEHURI, S. N.;NAYAK, A., J. INDIAN CHEM. SOC., 1982, 59, N 10, 1170-1173
  作者：DEHURI, S. N.、NAYAK, A.

  DOI：——

  日期：——
• Structure–activity relationship of dihydroimidazo-, dihydropyrimido, tetrahydrodiazepino-[2,1-b]-thiazoles, and -benzothiazoles as an acylation catalyst
  作者：Sentaro Okamoto、Yuzo Sakai、Saki Watanabe、Shohei Nishi、Aya Yoneyama、Hitomi Katsumata、Yu Kosaki、Rumi Sato、Megumi Shiratori、Misuzu Shibuno、Tsukasa Shishido

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.01.135

  日期：2014.3

  synthesized by a condensation reaction of cyclic thioureas 15 and α-bromoacetophenones 14. Investigations of the acylation reactions of 1-phenylethanol with acid anhydrides in the presence of these cyclic isothiourea catalysts revealed their structure–activity relationships. Remarkable electronic effects resulting from substituent(s) on a benzo or phenyl moiety and the influence of the size of the annulating

  环状异硫脲1，2，3，和4通过一个四步骤程序由相应的合成邻-bromoanilines 10经由Pd或铜催化的环化-苯并噻唑形成。Nonbenzo类似物7，8，和9通过循环硫脲的缩合反应合成的15和α-bromoacetophenones 14。在这些环状异硫脲催化剂的存在下，对1-苯乙醇与酸酐的酰化反应的研究表明了它们的结构活性关系。观察到由苯并或苯基部分上的一个或多个取代基引起的显着电子效应以及环环尺寸的影响。供电子取代基的引入提高了反应速率。还研究了对3型和7型手性催化剂的一些取代作用。
• Kim, Dong Chan; Kim, Dong Jin; Park, Sang Woo, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1995, vol. 32, # 5, p. 1581 - 1586
  作者：Kim, Dong Chan、Kim, Dong Jin、Park, Sang Woo、Yoo, Kyung Ho

  DOI：——

  日期：——