3α-hydroxy-13α-amino-13,17-seco-5α-androstan-17-oic-13,17-lactam | 1704-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉类
• 英文名称: 3α-hydroxy-13α-amino-13,17-seco-5α-androstan-17-oic-13,17-lactam
• 英文别名: (4aS,4bR,6aS,8R,10aS,10bS,12aS)-8-hydroxy-10a,12a-dimethyl-3,4,4a,4b,5,6,6a,7,8,9,10,10b,11,12-tetradecahydro-1H-naphtho[2,1-f]quinolin-2-one
• CAS: 1704-46-7
• 化学式: C₁₉H₃₁NO₂
• 分子量: 305.461
• InChiKey: RVLMBTDFEBZGMJ-IUHHSCQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ortho-cinnamic acid 、 3α-hydroxy-13α-amino-13,17-seco-5α-androstan-17-oic-13,17-lactam 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 144.0h， 以20%的产率得到(E)-3-{2-[Bis-(2-chloro-ethyl)-amino]-phenyl}-acrylic acid (4aS,4bR,6aS,8R,10aS,10bS,12aS)-10a,12a-dimethyl-2-oxo-octadecahydro-1-aza-chrysen-8-yl ester
  参考文献：
  名称：

  N，N-双（2-氯乙基）氨基肉桂酸异构体的均氮氮-甾体酯的结构-癌症和结构-遗传活性关系。

  摘要：

  A-环和D-环的四个甾族内酰胺分别在其核的C-3或C-17位置与N，N-双（2-氯乙基）氨基肉桂酸异构体进行酯化反应。在催化剂对二甲氨基吡啶和二环己基碳二亚胺作为脱水剂的存在下，在二氯甲烷中进行甾族内酰胺的羟基与每个芥末的缩合反应。柱层析后以纯净形式获得酯，并通过分析方法（红外和紫外光谱）验证和确认它们的结构。在体内测试了这12种酯类药物对P388，L1210白血病，艾氏腹水和黑色素瘤B16的抵抗力。酯3 alpha-hydroxy-13 alpha-amino-13,17-seco-5 alpha-androstan-17-oic-13,17-lactam-o，m，pN，N-bis（2-chloroethyl）aminocinnamates，在上述实验动物肿瘤系统中，其中烷基化剂在轴向位置与修饰的类固醇相连的化合物是无活性的。N，N-双（2-氯乙基）氨基肉桂酸异构体的均氮氮类固醇酯对放射

  DOI：

  10.1002/jps.2600820218

文献信息

• On the formation of homo-azasteroidal esters of<i>N,N</i>-bis(2-chloroethyl)aminobenzoic acid isomers and their antitumor activity
  作者：A. Anastasiou、P. Catsoulacos、A. Papageorgiou、E. Margariti

  DOI：10.1002/jhet.5570310219

  日期：1994.3

  (BHK) in vitro. The esters in which the alkylating congener is linked to the lactam alcohol in the axial position are inactive in vivo in P388 leukemia, while compounds 1, 4, 6, 13, 14 and the alkylating congeners 17, 18 and 20 are active. The effect of the homo-azasteroidal of N, N-bis(2-chloroethyl)aminobenzoic acid isomers and of 4-methyl-3-N, N-bis(2-chloroethyl)aminobenzoic acid on the incorporation

  3 ， β-羟基-13α-氨基-13,17-seco-5α的N，N-双（2-氯乙基）氨基苯甲酸酯异构体和4-甲基-3 - N，N-双（2-氯乙基）氨基苯甲酸酯-androstan-17-oic-13,17-内酰胺，3α-羟基-13α-氨基-13,17-seco-5α-androstan-17-oic-13,17-内酰胺，3α-羟基-13α-氨基-13制备了1,17-seco-5-androsten-17-oic-13,17-内酰胺和17β-羟基-3-氮杂-A-homo-4α-androsten-4-one，并评估了其对P388白血病的生物学活性体内和艾氏腹水肿瘤（EAT），P388和L1210白血病以及体外婴儿仓鼠细胞（BHK）。在P388白血病中，烷基化同源物在轴向位置与内酰胺醇连接的酯在体内无活性，而化合物1，4，6，13，14和所述烷基化同类物17，18和20是活动的。N，N-双（2
• Pairas; Catsoulacos, European Journal of Medicinal Chemistry, 1986, vol. 21, # 6, p. 525 - 526
  作者：Pairas、Catsoulacos

  DOI：——

  日期：——