4,5-dihydro-7H-thieno[2,3-c]pyran-7-one | 28424-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡喃类
• 英文名称: 4,5-dihydro-7H-thieno[2,3-c]pyran-7-one
• 英文别名: 4H-thieno[2,3-c]pyran-7(5H)-one；4,5-dihydrothieno[2,3-c]pyran-7-one
• CAS: 28424-70-6
• 化学式: C₇H₆O₂S
• 分子量: 154.189
• InChiKey: UUYBKHZVYJDKGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  53-54 °C(Solv: carbon tetrachloride (56-23-5))
• 沸点：
  342.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.361±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dihydro-7H-thieno[2,3-c]pyran-7-one 在 碘苯二乙酸 、 碘 、 三甲基铝 作用下， 以 四氯化碳 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.34h， 生成 3-(2-hydroxy-ethyl)-5-iodo-thiophene-2-carboxylic acid [3-methoxy-4-(2-pyrrolidin-1-yl-ethoxy)-phenyl]-amide
  参考文献：
  名称：

  WO2007/146758

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩乙酸 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.58h， 生成 4,5-dihydro-7H-thieno[2,3-c]pyran-7-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROARYL COMPOUNDS USEFUL AS INHIBITORS OF SUMO ACTIVATING ENZYME
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'ENZYME D'ACTIVATION SUMO

  摘要：

  公开了公式(I)的化合物或其药物可接受的盐； 其中Y、Ra、Ra'、Rb、Rc、X1、X2、X3、Rd、Z1和Z2具有本文所述的值，并且星号位置表示的立体化学配置指示绝对立体化学。 根据本公开的化学实体可用作Sumo激活酶（SAE）的抑制剂。 进一步提供了包含本公开化合物的药物组合物以及使用该组合物治疗增殖性、炎症性、心血管和神经退行性疾病或病症的方法。

  公开号：

  WO2016004136A1

文献信息

• Thiyl radical promoted iron-catalyzed-selective oxidation of benzylic sp³ C–H bonds with molecular oxygen
  作者：Shasha Geng、Baojian Xiong、Yun Zhang、Juan Zhang、Yun He、Zhang Feng

  DOI：10.1039/c9cc06584a

  日期：——

  A ligand-free iron-catalyzed method for the oxygenation of benzylic sp3 C–H bonds by molecular oxygen (1 atm) using a thiyl radical as a cocatalyst has been developed. This transformation provides a facile access to amides, esters and ketones from readily accessible corresponding amines, ethers and alkanes. It features high regioselectivity, mild oxidative conditions and excellent functional group

  已开发出一种无配体的铁催化方法，该方法使用噻吩基作为助催化剂，通过分子氧（1 atm）氧化苄基sp 3 C–H键。该转化提供了从容易获得的相应的胺，醚和烷烃容易地获得酰胺，酯和酮的途径。它具有高区域选择性，温和的氧化条件和出色的官能团相容性，为复杂分子的位点选择性官能化提供了很好的机会。初步的机理研究表明，该反应可能不会经历苄基阳离子中间途径，并且产物中的羰基氧原子可能源自分子氧。
• A g-C₃N₄-based heterogeneous photocatalyst for visible light mediated aerobic benzylic C–H oxygenations
  作者：Pengxin Geng、Yurong Tang、Guanglong Pan、Wentao Wang、Jinchuan Hu、Yunfei Cai

  DOI：10.1039/c9gc02870f

  日期：——

  A metal-free heterogeneous photocatalytic system has been developed for highly efficient benzylic C–H oxygenations using oxygen as an oxidant. This visible light mediated oxidation reaction utilizes graphitic carbon nitride (g-C3N4) as a recyclable, nontoxic and low cost photocatalyst. Mild reaction conditions allow for the generation of synthetically and biologically valued isochromannones, phthalides

  已开发出一种无金属的非均相光催化系统，用于使用氧气作为氧化剂的高效苄基CH氧化。这种可见光介导的氧化反应利用石墨碳氮化物（gC 3 N 4）作为可回收，无毒且低成本的光催化剂。温和的反应条件可从易于获得的烷基芳族前体中以高收率生成合成和生物学上有价值的异苯并二氢醌，邻苯二甲酸，异喹啉酮，异吲哚啉酮和氧杂蒽。gC 3 N 4的异质性催化系统可轻松回收和循环利用，并可多次使用而不会损失活性。通过在生物活性和具有药物价值的靶标合成中的应用，进一步证明了这种“绿色”方法的综合效用。
• α-Angelica lactone catalyzed oxidation of benzylic sp³ C–H bonds of isochromans and phthalans
  作者：Thanusha Thatikonda、Siddharth K. Deepake、Pawan Kumar、Utpal Das

  DOI：10.1039/d0ob00729c

  日期：——

  efficient benzylic C–H oxygenations of cyclic ethers using oxygen as an oxidant. This oxidation reaction utilizes α-angelica lactone as a low cost/low molecular weight catalyst. The optimized reaction conditions allow the synthesis of valued isocoumarins and phthalides from readily available precursors in good yields. Mechanistic studies indicate that the reaction pathway likely involves a radical process

  已开发出一种无金属的有机催化系统，用于使用氧气作为氧化剂对环醚进行高效苄基CH氧化。该氧化反应利用α-当归内酯作为低成本/低分子量催化剂。优化的反应条件允许从容易获得的前体以高收率合成有价值的异香豆素和邻苯二甲酸酯。机理研究表明，该反应途径可能涉及通过过氧化物中间体的自由基过程。
• HETEROARYL COMPOUNDS USEFUL AS INHIBITORS OF SUMO ACTIVATING ENZYME
  申请人：Millennium Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20200085821A1

  公开（公告）日：2020-03-19

  Disclosed are chemical entities which are compounds of formula (I): or pharmaceutically acceptable salts thereof; wherein Y, R a , R a ′, R b , R c , X 1 , X 2 , X 3 , R d , Z 1 , and Z 2 have the values described herein and stereochemical configurations depicted at asterisked positions indicate absolute stereochemistry. Chemical entities according to the disclosure can be useful as inhibitors of Sumo Activating Enzyme (SAE). Further provided are pharmaceutical compositions comprising a compound of the disclosure and methods of using the compositions in the treatment of proliferative, inflammatory, cardiovascular, and neurodegenerative diseases or disorders.

  本发明揭示了化学实体，其为式（I）的化合物或其药学上可接受的盐；其中Y、Ra、Ra′、Rb、Rc、X1、X2、X3、Rd、Z1和Z2具有所述的值，星号标记的立体化学构型表示绝对立体化学。根据本发明的化学实体可用作Sumo激活酶（SAE）的抑制剂。还提供了含有本发明化合物的制药组合物以及使用该组合物治疗增殖性、炎症性、心血管和神经退行性疾病或疾患的方法。
• NOVEL MCH RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Arnold Macklin Brian

  公开号：US20090093456A1

  公开（公告）日：2009-04-09

  The present invention relates to a melanin concentrating hormone antagonist compound of formula (1): wherein R 1 , R a , R b , R 2 , L 1 , R 3 , R 4 and R 5 are as defined, or a pharmaceutically acceptable salt, enantiomer, diastereomer or mixture of diasteromers thereof useful in the treatment, obesity and related diseases.

  本发明涉及一种公式（1）的黑色素浓集激素拮抗剂化合物：其中R1、Ra、Rb、R2、L1、R3、R4和R5如定义所述，或其药学上可接受的盐、对映体、非对映体或其混合物，可用于治疗肥胖和相关疾病。