Isothiochroman-3-one | 87216-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异硫色满
• 英文名称: Isothiochroman-3-one
• 英文别名: 1,4-dihydro-3H-2-benzothiopyran-3-one；1,4-dihydroisothiochromen-3-one
• CAS: 87216-46-4
• 化学式: C₉H₈OS
• 分子量: 164.228
• InChiKey: LVTCUEJYCFOIFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-104 °C (sublm)
• 沸点：
  333.0±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Isothiochroman-3-one 在 p-acetamidobenzylsulfonyl azide 、 三乙胺 作用下， 以51%的产率得到4-diazoisothiochroman-3-one
  参考文献：
  名称：

  4-diazo-isothiochroman-3-one 的酸催化水解。与无环类似物和相应氧气系统的比较

  摘要：

  发现环状重氮硫内酯 4-diazoisochroman-3-one (3) 的酸催化水解与水合氢离子同位素效应一起发生，并得到环缩产物 1,3-二氢苯并 [c] 噻吩-1-羧酸(4)。这表明重氮碳原子的质子化发生在限速步骤中，并且该反应还涉及硫基的迁移。该反应的水合氢离子催化系数比其无环硫酯类似物 S-甲基苯基重氮硫代乙酸酯 (5) 的水解小 45 倍。半经验 AM1 分子轨道计算支持这样一种观点，即在环状底物的情况下，这种反应性差异是负电荷离域到芳环中增加的结果，这减少了重氮碳原子上的负电荷，使其不易发生质子化。关键词：水解，重氮烷，电荷离域，AM1计算，硫基迁移。

  DOI：

  10.1139/v97-008
• 作为产物：
  描述：

  2-[2-(溴甲基)苯基]乙酰氯 在 四丁基硫酸氢铵 sodium hydrogensulfide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以58%的产率得到Isothiochroman-3-one
  参考文献：
  名称：

  Lemaire, Ch.; Luxen, A.; Christiaens, L., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 811 - 812

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Indium-Catalyzed Direct Conversion of Lactones into Thiolactones and Selenolactones in the Presence of Elemental Sulfur and Selenium
  作者：Norio Sakai、Shuhei Horikawa、Yohei Ogiwara

  DOI：10.1055/s-0036-1591849

  日期：2018.2

  Abstract The direct conversion of lactones into thiolactones with elemental sulfur (S8) catalyzed by InCl3/PhSiH3 in a one-pot reaction is described. This catalytic system was successfully applied to the novel preparation of selenolactones from lactones and selenium. The direct conversion of lactones into thiolactones with elemental sulfur (S8) catalyzed by InCl3/PhSiH3 in a one-pot reaction is described

  摘要 描述了一锅反应中InCl 3 / PhSiH 3催化用元素硫（S 8）将内酯直接转化为硫代内酯。该催化体系已成功应用于内酯和硒的硒代内酯的新型制备。 描述了一锅反应中InCl 3 / PhSiH 3催化用元素硫（S 8）将内酯直接转化为硫代内酯。该催化体系已成功应用于内酯和硒的硒代内酯的新型制备。
• Indium-Catalyzed Direct Conversion of Lactones into Thiolactones Using a Disilathiane as a Sulfur Source
  作者：Yohei Ogiwara、Ken Takano、Shuhei Horikawa、Norio Sakai

  DOI：10.3390/molecules23061339

  日期：——

  An indium-catalyzed reaction of lactones and a disilathiane leading to thiolactones is described. The direct synthesis of thiolactones from lactones with an appropriate sulfur source is one of the most attractive approaches in organic and pharmaceutical chemistry. In this context, we found an indium-catalyzed direct conversion of lactones into thiolactones in the presence of elemental sulfur and a

  描述了内酯和二硅硫烷的铟催化反应生成硫内酯。用合适的硫源从内酯直接合成硫内酯是有机和药物化学中最有吸引力的方法之一。在这种情况下，我们发现在元素硫和氢硅烷的存在下，通过原位形成二硅硫烷，铟催化内酯直接转化为硫代内酯。在前面反应的基础上，本文进行了利用二硅硫烷作为硫源的应用，用于通过铟催化剂从内酯有效合成多种硫内酯衍生物。
• Synthesis of Isothiochroman-3-ones via Metal-Free Oxidative Cyclization of Alkynyl Thioethers
  作者：Ying-Qi Zhang、Xin-Qi Zhu、Yang-Bo Chen、Tong-De Tan、Ming-Yang Yang、Long-Wu Ye

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03462

  日期：2018.12.7

  A novel Brønsted acid-catalyzed oxidative C–H functionalization of alkynyl thioethers has been developed. This method allows the practical synthesis of valuable isothiochroman-3-ones in mostly moderate to good yields under mild reaction conditions and features a broad substrate scope and wide functional group tolerance. Moreover, this metal-free oxidation can also be used to promote formal N–H insertion

  已开发出一种新型的布朗斯台德酸催化的炔基硫醚的氧化C–H功能化。该方法可以在温和的反应条件下以中等产率到中等产率实际合成有价值的异硫氰酸盐-3-酮，并且具有广泛的底物范围和宽泛的官能团耐受性。此外，这种无金属的氧化还可以用于促进正式的NH插入，涉及意外的1,2-硫迁移，从而提供有用的1,4-苯并噻嗪-3-酮。
• Synthesis and structure activity relationships of novel non-peptidic metallo-aminopeptidase inhibitors
  作者：Sébastien Albrecht、Albert Defoin、Emmanuel Salomon、Céline Tarnus、Anders Wetterholm、Jasper Z. Haeggström

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.06.050

  日期：2006.11

  Racemic derivatives of 3-amino-2-tetralone were synthesised and evaluated for their ability to inhibit metallo-aminopeptidase activities. New compounds substituted in position 2 by methyl ketone, substituted oximes or hydroxamic acids as well as heterocyclic derivatives were evaluated against representative members of zinc-dependent aminopeptidases: leucine aminopeptidase (E.C. 3.4.11.1), aminopeptidase-N(E.C. 3.4.11.2), Aeronumas proteolytica aminopeptidase (E.C. 3.4.11.10), and the aminopeptidase activity of leukotriene A(4) hydrolase (E.C. 3.3.2.6). Several compounds showed K-i values in the low micromolar range against the 'one-zinc' aminopeptidases, while most of them were rather poor inhibitors of the 'two-zinc' enzymes. This interesting selectivity profile may guide the design of new, specific inhibitors of target mammalian aminopeptidases with one active site zinc. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Reductive Opening of Thiophthalan:  A New Route To Functionalized Sulfur-Containing Compounds
  作者：Juan Almena、Francisco Foubelo、Miguel Yus

  DOI：10.1021/jo951773m

  日期：1996.1.1