3-Benzyltetrahydro-2-thioxo-4H-1,3-thiazin-4-on | 4094-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻嗪类
• 英文名称: 3-Benzyltetrahydro-2-thioxo-4H-1,3-thiazin-4-on
• 英文别名: 3-benzyl-2-thioxo-1,3-thiazinan-4-one；3-benzyl-2-thioxo-[1,3]thiazinan-4-one；3-benzyl-2-thioxo-tetrahydro-[1,3]thiazin-4-one；3-Benzyl-2-thioxo-tetrahydro-[1,3]thiazin-4-on；2-Thioxo-3-benzyl-4-oxo-tetrahydro-1,3-thiazin；3-Benzyl-tetrahydro-thiazin-4-on-2-thion；3-Benzyl-2-sulfanylidene-1,3-thiazinan-4-one
• CAS: 4094-48-8
• 化学式: C₁₁H₁₁NOS₂
• 分子量: 237.346
• InChiKey: RIAHNGXQNPWWGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  77.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Benzyltetrahydro-2-thioxo-4H-1,3-thiazin-4-on 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以72%的产率得到3-Benzyl-5,6-dihydro-2H-1,3-thiazin-2,4(3H)-dion
  参考文献：
  名称：

  1,3-噻嗪的研究，第 33 部分 1) 硫代氨基甲酸酯的氧化，第 7 部分 2)。亚硝酸和硝酸氧化脱硫二硫代氨基甲酸乙酯

  摘要：

  二硫代氨基甲酸酯，特别是 2-thioxo-tetrahydro-4H-1,3-thiazin-4-ones 1，被亚硝酸转化为硫醇氨基甲酸酯，尤其是 5,6-dihydro-2H-1,3-thiazine-2和硝酸. 4 (3H)-dione 2 转移。随着浓度。此外，苯基取代基在硝酸中硝化。

  DOI：

  10.1002/ardp.19863190608
• 作为产物：
  描述：

  benzyldithiocarbamic acid 2-cyanoethyl ester 在 硫酸 、 乙酸酐 作用下， 生成 3-Benzyltetrahydro-2-thioxo-4H-1,3-thiazin-4-on
  参考文献：
  名称：

  Seyden-Penne, Annales de Chimie (Cachan, France), 1958, vol. <13>3, p. 599,631

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesemöglichkeiten für 2-Thioxo-4-oxo-tetrahydro-1,3-thiazine durch Verwendung von β-Propiolactonen
  作者：W. Hanefeld

  DOI：10.1002/ardp.19743070615

  日期：——

  Die wesentlichen Vorteile der Synthese von 2‐Thioxo‐4‐oxo‐tetrahydro‐1,3‐thiazinen über Dithio carbamate und β‐Propiolactone gegenüber anderen Verfahren werden an Beispielen bekannter Verbindungen demonstriert. Das Verfahren wird auf die Darstellung neuer Verbindungen ausgeweitet.

  使用已知化合物的例子证明了通过二硫代氨基甲酸酯和 β-丙内酯合成 2-thioxo-4-oxo-tetrahydro-1,3-thiazines 的主要优点。该过程扩展到新连接的表示。
• Untersuchungen an 1,3-Thiazinen, 12. Mitt. Reaktionen von 4-Oxo-2-thioxo- und 2,4-Dioxo-tetrahydro-1,3-thiazinen mit einigen Nucleophilen, Teil 1
  作者：Wolfgang Hanefeld

  DOI：10.1002/ardp.19803131205

  日期：——

  4‐Oxo‐2‐thioxo‐ und 2,4‐Dioxo‐tetrahydro‐1,3‐thiazine 1 und 2 wurden bezüglich ihres Verhaltens bei der Alkoholyse, der Hydrolyse in Abhängigkeit vom pH‐Wert und gegenüber Phenol und Thiolen vergleichend untersucht und die Unterschiede zwischen 1 und 2 sowie Substituenteneinflüsse aufgedeckt.

  比较了 4-Oxo-2-thioxo- 和 2,4-Dioxo-tetrahydro-1,3-thiazines 1 和 2 在醇解、水解作为 pH 值的函数以及对苯酚和硫醇的作用 1 和 2 之间的差异2 以及取代基的影响。
• Untersuchungen an 1,3-Thiazinen, IV Zur Konstitution der Reaktionsprodukte von 2-Thioxo-4-oxo- und 2,4-Dioxo-tetrahydro-1,3-thiazinen mit Alkoholat
  作者：W. Hanefeld

  DOI：10.1002/ardp.19753080610

  日期：——

  Bei der Einwirkung von Alkoholat auf die 2‐Thioxo‐4‐oxo‐tetrahydro‐1,3‐thiazine 1a–d entstehen nicht die in älterer Literatur angegebenen Additionsprodukte an die C = S‐Bindung, sondern die β‐(Amino‐thiocarbonylmercapto)‐propionsäureester 4a–e, deren Struktur durch IR‐Spektren und Gegensynthese gesichert wird. Die 2,4‐Dioxo‐Verbindungen 5a und 5b spalten unter gleichen Bedingungen weiter zu den Carbamidsäureestern

  当醇化物作用于 2-thioxo-4-oxo-tetrahydro-1,3-thiazines 1a-d 时，不会形成旧文献中给出的 C = S 键的加成产物，但 β-（氨基-硫代羰基巯基）丙酸酯 4a – e，其结构由红外光谱和反合成证实。2,4-二氧代化合物 5a 和 5b 在相同条件下进一步裂解，得到氨基甲酸酯 7a 和 7b 以及 β-巯基丙酸酯 (8)。
• Solvent Free One-Pot Synthesis of 2-thioxo-1,3-thiazinane-4-one Derivatives
  作者：Farough Nasiri、Amin Zolali、Mohammad Ahmadiazar

  DOI：10.1080/10426507.2013.788002

  日期：2014.1.1

  Abstract An efficient one-pot synthesis of 2-thioxo-1,3-thiazinane-4-one derivatives through the reaction of primary amines and carbon disulfide in the presence of acryloyl chloride is described. This reaction is carried out under solvent-free condition and without any catalyst at room temperature within 15 min. The structures of products were deduced from their elemental analysis and IR, 1H NMR, and

  摘要 描述了在丙烯酰氯存在下，通过伯胺和二硫化碳的反应，高效地一锅法合成 2-thioxo-1,3-thiazinane-4-one 衍生物。该反应在无溶剂和无催化剂的条件下在室温下进行，反应时间为 15 分钟。产物的结构是从它们的元素分析和红外、1H 核磁共振和 13C 核磁共振光谱以及质谱数据推导出来的。[本文提供补充材料。有关以下免费补充文件，请访问出版商在线版的磷、硫和硅及相关元素：附加图。] 图形摘要
• Hanefeld, Wolfgang; Glaeske, Gerd, Liebigs Annalen der Chemie, 1981, # 8, p. 1388 - 1393
  作者：Hanefeld, Wolfgang、Glaeske, Gerd

  DOI：——

  日期：——