4,4'-diamino-3,3'-bifurazan | 17220-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 亚胺内酰胺
• 英文名称: 4,4'-diamino-3,3'-bifurazan
• 英文别名: 4,4'-diamino-3,3'-bifurazanyl；[3,3'-Bi-1,2,5-oxadiazole]-4,4'-diamine；4-(4-amino-1,2,5-oxadiazol-3-yl)-1,2,5-oxadiazol-3-amine
• CAS: 17220-34-7
• 化学式: C₄H₄N₆O₂
• mdl: MFCD00235175
• 分子量: 168.115
• InChiKey: SSPXCTGCUOBOBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  300 °C (decomp)
• 沸点：
  410.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.719±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-diamino-3,3'-bifurazan 在 sodium tungstate 、 硫酸 、 双氧水 作用下， 以71 %的产率得到3-硝基-4-(4-硝基-1,2,5-恶二唑-3-基)-1,2,5-恶二唑
  参考文献：
  名称：

  一种3,3’-二硝基-4,4’-联呋咱的制备方法及应用

  摘要：

  本发明公开了一种3,3’‑二硝基‑4,4’‑联呋咱的制备方法及应用，包括在‑5℃～5℃条件下，将钨酸钠和浓硫酸加入双氧水中制得氧化体系；向制得的氧化体系中加入3,3’‑二氨基‑4,4’‑联呋咱得到混合料液，然后对得到的混合料液依次进行保温、一次升温和二次升温处理得到升温后料液，将升温后料液导入冰水中，然后依次进行萃取、干燥和减压蒸馏即得。与现有技术相比，本发明提供的制备方法操采用一步合成法，具有操作简便、所采用的原料安全性高、制备产物的产率高等优点。采用本发明方法制备得到的3,3’‑二硝基‑4,4’‑联呋咱作为含能材料能够用于制备熔铸炸药，所述的熔铸炸药包括以下组分，按重量百分比计，34％的3,3’‑二硝基‑4,4’‑联呋咱、65％的HMX和1％的钝感剂。

  公开号：

  CN116514737A
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基-4-(4-硝基-1,2,5-恶二唑-3-基)-1,2,5-恶二唑 在 氨 作用下， 以 四氯化碳 、 氯仿 为溶剂， 以97%的产率得到4,4'-diamino-3,3'-bifurazan
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  The reactions of 3-nitro-4-R-furazans with ammonia were studied. The effect of the substituent R on the specific features of the nucleophilic substitution reaction observed was considered. The nitro group attached to the furazan ring can act as both the leaving group and the activating group facilitating the displacement of the second substituent (for example, OR' or N(NO2)R').

  DOI：

  10.1023/a:1020931511013

文献信息

• Synthesis of macrocyclic systems from 4,4′-diamino-3,3′-bi-1,2,5-oxadiazole and 3(4)-amino-4(3)-(4-amino-1,2,5-oxadiazol-3-yl)-1,2,5-oxadiazole 2-oxides
  作者：M. A. Epishina、A. S. Kulikov、N. N. Makhova

  DOI：10.1007/s11172-008-0101-0

  日期：2008.3

  Oxidative cyclocondensation of 4,4′-diamino-3,3′-bi-1,2,5-oxadiazole and isomeric 3(4)-amino-4(3)-(4-amino-1,2,5-oxadiazol-3-yl)-1,2,5-oxadiazole 2-oxides under the action of dibro-moisocyanurate gave 12- and 18-membered macrocyclic systems containing two or three bifurazanyl or furazanylfuroxanyl moieties linked by azo bridges. The latter were oxidized into azoxy groups with Caro’s acid in 20% oleum.

  4,4'-二氨基-3,3'-双-1,2,5-恶二唑和异构体3(4)-氨基-4(3)-(4-氨基-1,2,5-恶二唑)的氧化环缩合-3-基)-1,2,5-恶二唑2-氧化物在二溴-异氰脲酸酯的作用下产生包含两个或三个通过偶氮桥连接的联呋喃基或呋喃嗪基部分的12-和18-元大环体系。后者在 20% 发烟硫酸中被卡罗酸氧化成氧化偶氮基团。
• Dense Energetic Nitraminofurazanes
  作者：Dennis Fischer、Thomas M. Klapötke、Marius Reymann、Jörg Stierstorfer

  DOI：10.1002/chem.201400362

  日期：2014.5.19

  give corresponding 3,3′‐dinitramino‐4,4′‐bifurazane (4), 3,3′‐dinitramino‐4,4′‐azofurazane (5) and 3,3′‐dinitramino‐4,4′‐azoxyfurazane (6), respectively. The neutral compounds show very imposing explosive performance but possess lower thermal stability and higher sensitivity than hexogen (RDX). More than 40 nitrogen‐rich compounds and metal salts were prepared. Most compounds were characterized by low‐temperature

  3,3'-二氨基-4,4'-呋喃二氮（1），3,3'-二氨基偶氮-4,4'-呋喃二氮（2）和3,3'-二氨基氮氧基-4,4'-呋喃二氮（3）在100％HNO 3中进行硝化，得到相应的3,3'-二氨基氨基-4,4'-二呋喃氮烷（4），3,3'-二氨基氨基-4,4'-偶氮呋喃氮烷（5）和3,3'- dinitramino‐4,4'‐azoxyfurazane（6）， 分别。中性化合物表现出非常强的爆炸性，但比己系生成剂（RDX）具有更低的热稳定性和更高的灵敏度。制备了40多种富氮化合物和金属盐。大多数化合物的特征在于低温X射线衍射，所有化合物均通过红外和拉曼光谱，多核NMR光谱，元素分析和差示扫描量热法（DSC）表征。使用EXPLO5代码基于计算出的（CBS-4M）地层热和X射线密度计算出的高能性能支持了硝基氨基呋喃烷作为高能材料的高能性能。还探讨了对冲击，摩擦和静电放电的敏感性。此外，阴离子
• Synthesis, Characterization and Properties of Ureido‐Furazan Derivatives
  作者：Tobias S. Hermann、Thomas M. Klapötke、Burkhard Krumm、Jörg Stierstorfer

  DOI：10.1002/jhet.3109

  日期：2018.4

  razan and 3,4‐dinitroureido‐furazan. Furthermore, furazan derivatives linked to a second amino‐oxadiazole were synthesized. All compounds were intensively characterized by X‐ray diffraction measurements, NMR spectroscopy, vibrational spectroscopy (IR, Raman), BAM sensitivity tests and differential thermal analysis. The energetic properties were calculated using Explo5 6.03.

  进行了多种氨基呋喃呋喃与氯磺酰基异氰酸酯的反应，以合成脲基呋喃烷。在3-硝基-4-硝基脲基呋喃和3,4-二硝基脲呋喃中，硝化成硝基脲基呋喃成功。此外，还合成了与第二个氨基恶二唑连接的呋喃山衍生物。通过X射线衍射测量，NMR光谱，振动光谱（IR，拉曼光谱），BAM敏感性测试和差热分析对所有化合物进行了深入的表征。使用Explo5 6.03计算能量性质。
• 氟二硝基乙氨基联呋咱化合物及其合成方法
  申请人：南京理工大学

  公开号：CN110790719B

  公开（公告）日：2022-10-14

  本发明公开了一种氟二硝基乙氨基联呋咱化合物及其合成方法。所述化合物以3,3’‑二氨基‑4,4’‑联呋咱为原料在离子液体中与氟二硝基乙醇缩合，得到目标化合物3,3’‑二（氟二硝基乙基氨基）‑4,4’‑联呋咱。本发明所述合成路线简单易行，可以为氟二硝基乙氨基含能衍生物的合成提供借鉴；目标化合物性能优良，可以应用于推进剂或是炸药领域，具有高的机械和热敏感性，同时具有良好的爆轰性能；该合成反应无需使用其他试剂且离子液体可以回收利用，对于环境影响小。
• A mild and efficient synthesis of aminofurazans
  作者：Aleksei B. Sheremetev、Andrei S. Kozeev、Nadezhda V. Palysaeva、Kyrill Yu. Suponitsky

  DOI：10.1039/d3nj03371f

  日期：——

  An efficient, one-pot protocol for the synthesis of aminofurazans from readily available and inexpensive bromomethyl ketones has been developed. Alkyl, aryl and heteroaryl aminofurazans have been synthesized and characterized by multinuclear NMR and single crystal X-ray crystallography.

  已经开发出一种有效的一锅法，用于从容易获得且廉价的溴甲基酮合成氨基呋喃。烷基、芳基和杂芳基氨基呋喃已被合成并通过多核NMR和单晶X射线晶体学进行表征。