6-phenylimidazo<1,2-a>pyrazin-8(7H)-one | 108418-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并[1，2-a]吡嗪-8-酮
• 英文名称: 6-phenylimidazo<1,2-a>pyrazin-8(7H)-one
• 英文别名: 6-phenylimidazo[1,2-a]pyrazin-8(7H)-one；8-Hydroxy-6-phenylimidazo[1,2-a]pyrazine；6-phenyl-7H-imidazo[1,2-a]pyrazin-8-one
• CAS: 108418-79-7
• 化学式: C₁₂H₉N₃O
• 分子量: 211.223
• InChiKey: GTGSLQCDVIMUST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  253-254 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-phenylimidazo<1,2-a>pyrazin-8(7H)-one 在 吡啶 、 三氯氧磷 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以40%的产率得到8-Chloro-6-phenylimidazo[1,2-a]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  Novel imidazopyrazines as cyclin dependent kinase inhibitors

  摘要：

  在其多种实施方式中，本发明提供了一类新型的咪唑[1,2-a]吡嗪化合物，作为细胞周期依赖性激酶的抑制剂，以及制备这类化合物的方法，含有一种或多种这类化合物的药物组合物，制备包含一种或多种这类化合物的药物配方的方法，以及使用这类化合物或药物组合物治疗、预防、抑制或改善与CDKs相关的一种或多种疾病的方法。

  公开号：

  US20040063715A1
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-1H-咪唑-2-甲酸乙酯 在 咪唑 、 ammonium hydroxide 、 氯化铵 作用下， 反应 46.0h， 生成 6-phenylimidazo<1,2-a>pyrazin-8(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6-phenylimidazo[1,2-a]pyrazin-8-one and 1-methyl-6-phenylimidazo[1,5-a]pyrazin-8-one via quaternary intermediates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00228a042

文献信息

• Versatile templates for the development of novel kinase inhibitors: Discovery of novel CDK inhibitors
  作者：Michael P. Dwyer、Kamil Paruch、Carmen Alvarez、Ronald J. Doll、Kerry Keertikar、Jose Duca、Thierry O. Fischmann、Alan Hruza、Vincent Madison、Emma Lees、David Parry、Wolfgang Seghezzi、Nicole Sgambellone、Frances Shanahan、Derek Wiswell、Timothy J. Guzi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.09.018

  日期：2007.11

  A series of four bicyclic cores were prepared and evaluated as cyclin-dependent kinase-2 (CDK2) inhibitors. From the invitro and cell-based analysis, the pyrazolo[1,5-a]pyrimidine core (represented by 9) emerged as the superior core for further elaboration in the identification of novel CDK2 inhibitors. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• DAVEY, DAVID D., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 19, 4379-4381
  作者：DAVEY, DAVID D.

  DOI：——

  日期：——
• 7H-IMIDAZO(1,2-a)PYRAZINE-8-ONE ANTAGONISTES DU RECEPTEUR NMDA
  申请人：RHONE-POULENC RORER S.A.

  公开号：EP0726900A1

  公开（公告）日：1996-08-21
• IMIDAZOPYRAZINES AS CYCLIN DEPENDENT KINASE INHIBITORS
  申请人：Schering Corporation

  公开号：EP1543008B1

  公开（公告）日：2007-11-07
• US7432265B2
  申请人：——

  公开号：US7432265B2

  公开（公告）日：2008-10-07