ethanone-1-[3-methoxy-4-(2-bromoethoxy)-5-iodophenyl] | 245469-58-3

• 英文名称: ethanone-1-[3-methoxy-4-(2-bromoethoxy)-5-iodophenyl]
• 英文别名: 1-[3-methoxy-4-(bromoethoxy)-5-iodophenyl]ethanone；4-[2-bromoethoxy]-3-iodo-5-methoxy acetophenone；1-[4-(2-Bromoethoxy)-3-iodo-5-methoxyphenyl]ethanone
• CAS: 245469-58-3
• 化学式: C₁₁H₁₂BrIO₃
• 分子量: 399.023
• InChiKey: CUQBZFXFHDZVBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethanone-1-[3-methoxy-4-(2-bromoethoxy)-5-iodophenyl] 在 盐酸 、 sodium methylate 、 3-苄基羟乙基甲基噻唑氯化锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 1-[3-methoxy-4-(4-chlorophenylthioethoxy)-5-iodophenyl]-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)butane-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  (±)-Trans-2-[3-methoxy-4-(4-chlorophenyl thioethoxy)-5-cyanophenyl]-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)tetrahydrofuran, a potent PAF-receptor antagonist

  摘要：

  The synthesis of (+/-)-trans-2-[3-methoxy-4-(chlorophenylthioethoxyphenyl)-5-cyanophenyl]-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)tetrahydrofuran from conmercially available acetovanillone and 3,4,5-trimethoxybenzaldehyde is described. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00544-x
• 作为产物：
  描述：

  香草乙酮 在 sodium hydroxide 、 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 ethanone-1-[3-methoxy-4-(2-bromoethoxy)-5-iodophenyl]
  参考文献：
  名称：

  (±)-Trans-2-[3-methoxy-4-(4-chlorophenyl thioethoxy)-5-cyanophenyl]-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)tetrahydrofuran, a potent PAF-receptor antagonist

  摘要：

  The synthesis of (+/-)-trans-2-[3-methoxy-4-(chlorophenylthioethoxyphenyl)-5-cyanophenyl]-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)tetrahydrofuran from conmercially available acetovanillone and 3,4,5-trimethoxybenzaldehyde is described. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00544-x

文献信息

• PHARMACEUTICAL FORMULATIONS USEFUL TO TREAT INFLAMMATORY AND IMMUNE DISORDERS
  申请人：——

  公开号：US20030008914A1

  公开（公告）日：2003-01-09

  A pharmaceutical formulation is provided for the treatment of inflammatory and/or immune disorders, particularly those mediated by platelet activating factor (“PAF”) or a product of 5-lipoxygenase. The formulation, in one embodiment, is an essentially anhydrous ointment containing an active agent selected from the group consisting of 2,5-diaryl tetrahydrofurans, 2,5-diaryl tetrahydrothiophenes, 2,4-diaryl tetrahydrofurans, 2,4-diaryl tetrahydrothiophenes, 1,3-diaryl cyclopentanes, 2,4-diaryl pyrrolidines, and 2,5-diaryl pyrrolidines, and an enhancer composition containing one or more C 3-18 esters such as diethyl succinate, propylene carbonate, diisopropyl adipate and glyceryl triacetate. In another embodiment, the formulation is a cream, gel, lotion, oil, or the like, containing the: active agent in crystalline form. The invention also encompasses the novel crystalline form of the active agent, and methods for using the formulations to treat individuals with inflammatory and/or immune disorders. Also encompassed is use of isopropyl alcohol (IPA) to enhance stability of the active agent and pharmaceutical formulations.

  提供了一种用于治疗炎症和/或免疫紊乱的制药配方，特别是那些由血小板活化因子（“PAF”）或5-脂氧合酶产物介导的疾病。在一个实施例中，该配方是一种基本无水的软膏，含有从2,5-二芳基四氢呋喃、2,5-二芳基四氢噻吩、2,4-二芳基四氢呋喃、2,4-二芳基四氢噻吩、1,3-二芳基环戊烷、2,4-二芳基吡咯烷和2,5-二芳基吡咯烷等化合物组成的活性剂，以及一个增效剂组合，其中包含一个或多个C3-18酯，如琥珀酸二乙酯、碳酸丙二酯、己二酸二异丙酯和三乙酰甘油。在另一个实施例中，该配方是一种乳霜、凝胶、乳液、油剂等，含有晶体形式的活性剂。该发明还涵盖了该活性剂的新晶体形式，以及使用这些配方治疗患有炎症和/或免疫紊乱的个体的方法。还包括异丙醇（IPA）用于增强活性剂和制药配方的稳定性。
• Method for synthesizing diaryl-substituted heterocyclic compounds, including tetrahydrofurans
  申请人：——

  公开号：US20020128491A1

  公开（公告）日：2002-09-12

  A method is provided for synthesizing diaryl-substituted heterocyclic compounds, particularly 2,5-diaryl-substituted tetrahydrofurans and tetrahydrothiophenes. Methods for synthesizing starting materials and intermediates are provided as well. An important application of the invention is in the synthesis of CMI-392, (±) trans-2-[5-(N′-methyl-N′-hydroxyureidyl-methyl)-3-methoxy-4-p-chlorophenylthioethoxyphenyl]-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-tetrahydrofuran, a highly effective agent in treating inflammatory and immune disorders. The invention also encompasses novel compounds useful as starting materials and intermediates in the synthetic processes disclosed.

  本发明提供了一种合成二芳基取代杂环化合物的方法，特别是2,5-二芳基取代四氢呋喃和四氢噻吩的方法。同时还提供了合成起始材料和中间体的方法。本发明的一个重要应用是在合成CMI-392中，(±)反-2-[5-(N'-甲基-N'-羟基脲基甲基)-3-甲氧基-4-p-氯苯硫醚基苯基]-5-[3,4,5-三甲氧基苯基]-四氢呋喃，这是一种在治疗炎症和免疫性疾病方面非常有效的药物。本发明还包括作为合成过程中起始材料和中间体的新化合物。
• Ram; Balram; Subhadra, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2001, vol. 40, # 2, p. 120 - 123
  作者：Ram、Balram、Subhadra、Sai Prakash

  DOI：——

  日期：——
• METHOD FOR SYNTHESIZING DIARYL-SUBSTITUTED HETEROCYCLIC COMPOUNDS, INCLUDING TETRAHYDROFURANS
  申请人：Millennium Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP1121338A1

  公开（公告）日：2001-08-08
• EP1121338A4
  申请人：——

  公开号：EP1121338A4

  公开（公告）日：2003-03-12