N,N-bis(2-chloroethyl)-N',N"-dibenzylphosphoric triamide | 256496-40-9

• 英文名称: N,N-bis(2-chloroethyl)-N',N"-dibenzylphosphoric triamide
• 英文别名: N-bis(benzylamino)phosphoryl-2-chloro-N-(2-chloroethyl)ethanamine
• CAS: 256496-40-9
• 化学式: C₁₈H₂₄Cl₂N₃OP
• 分子量: 400.288
• InChiKey: OBZNUTBPAULZMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.45
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  44.37
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-bis(2-chloroethyl)-N',N"-dibenzylphosphoric triamide 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 四丁基硫酸氢铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 113.0h， 生成 1-oxo-1-methoxy-2,8-dibenzyl-2,5,8-triaza-1λ⁵-phosphacyclooctane
  参考文献：
  名称：

  的亲核裂解1-氧代-2,8-二取代的2,5,8-三氮杂- 1λ 5 -phosphabicyclo [3.3.0]辛烷：一个新的路由至八和五元杂环系统

  摘要：

  五1-氧代-2,8-二取代的2,5,8-三氮杂- 1λ 5 -phosphabicyclo [3.3.0]辛烷1已经制备和它们的P-N键中的一个的亲核裂解进行了研究。在每种情况下，酸催化的醇解均涉及P–N（5）键的裂解，产生八元单环二酰胺2。在碱催化的反应中，N（2），N（8）-二烷基取代底物1产生相同的产物2，而对于N（2），N（8）-二芳基衍生物，观察到P–N（2）（或P–N（8））键的唯一裂解，得到同分异构体1 ，3,2-二氮杂磷腈产品3。产品2作为N（5）铵盐或N（5）-酰基衍生物，但作为游离碱，它们通过分子内N（5）→P亲核攻击伴随P–N（2）（或P–N（8））键断裂而自发地重排为产物3 。研究了2中N（2）-和N（8）取代基对2→3重排速率以及非对称双取代底物产物分布的影响。产品3的形成的机理通过重排和通过直接1→3的亲核裂解在攻击亲核试剂，磷酰基中心的亲电性的反应性方面所讨论

  DOI：

  10.1039/a903835c
• 作为产物：
  描述：

  双(2-氯乙基)氨基磷酰二氯 、 苄胺 以 乙醚 为溶剂， 反应 142.0h， 以97%的产率得到N,N-bis(2-chloroethyl)-N',N"-dibenzylphosphoric triamide
  参考文献：
  名称：

  的亲核裂解1-氧代-2,8-二取代的2,5,8-三氮杂- 1λ 5 -phosphabicyclo [3.3.0]辛烷：一个新的路由至八和五元杂环系统

  摘要：

  五1-氧代-2,8-二取代的2,5,8-三氮杂- 1λ 5 -phosphabicyclo [3.3.0]辛烷1已经制备和它们的P-N键中的一个的亲核裂解进行了研究。在每种情况下，酸催化的醇解均涉及P–N（5）键的裂解，产生八元单环二酰胺2。在碱催化的反应中，N（2），N（8）-二烷基取代底物1产生相同的产物2，而对于N（2），N（8）-二芳基衍生物，观察到P–N（2）（或P–N（8））键的唯一裂解，得到同分异构体1 ，3,2-二氮杂磷腈产品3。产品2作为N（5）铵盐或N（5）-酰基衍生物，但作为游离碱，它们通过分子内N（5）→P亲核攻击伴随P–N（2）（或P–N（8））键断裂而自发地重排为产物3 。研究了2中N（2）-和N（8）取代基对2→3重排速率以及非对称双取代底物产物分布的影响。产品3的形成的机理通过重排和通过直接1→3的亲核裂解在攻击亲核试剂，磷酰基中心的亲电性的反应性方面所讨论

  DOI：

  10.1039/a903835c