perhentinine | 6057-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 大灵碱生物碱
• 英文名称: perhentinine
• 英文别名: 10-(21ξ-hydroxy-21ξ-methyl-(20αH)-20,21-dihydro-19-nor-alstophyllan-18-yl)-11-methoxy-alstophyllan-19-one；(20'S)-11-methoxy-20',21'-dihydro-21',24'-seco-[10,21']bialstophyllanyl-19,19'-dione；(20'S)-11-methoxy-20',21'-dihydro-21',24'-seco-[10,21']bialstophyllanyl-19,19'-dionoic acid ethyl ester；(20'S)-11-Methoxy-20',21'-dihydro-21',24'-seco-[10,21']bialstophyllanyl-19,19'-dionsaeure-aethylester；Macralstonin；macralstonine；(3S)-4-[(1S,12S,13R,18R)-17-acetyl-6-methoxy-3,20-dimethyl-15-oxa-3,20-diazapentacyclo[10.7.1.02,10.04,9.013,18]icosa-2(10),4(9),5,7,16-pentaen-7-yl]-3-[(1S,12S,13R,14R)-13-(hydroxymethyl)-3,16-dimethyl-3,16-diazatetracyclo[10.3.1.02,10.04,9]hexadeca-2(10),4,6,8-tetraen-14-yl]butan-2-one
• CAS: 6057-20-1
• 化学式: C₄₃H₅₂N₄O₅
• 分子量: 704.91
• InChiKey: IVWWZRUIGFCZGZ-OEGDHSNVSA-N

物化性质

• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  perhentinine 300.0~350.0 ℃ 、1.33 Pa 条件下， 生成 11-methoxy-10-(21-methyl-19-nor-alstophyllan-18-yl)-alstophyllan-19-one
  参考文献：
  名称：

  Macralstonine

  摘要：

  一个来自阿尔斯顿大叶黄杨。（甲pocynaceae）分离«二聚体»吲哚生物碱macralstonine由稀盐酸到villalstonine裂解基macroline（可分裂8）和生物碱alstophyllin（2），其也被分离从大叶糖胶树。由此并在光谱学研究（UV，IR，NMR，质谱）的基础上，推导了Macralstonine的结构1。

  DOI：

  10.1002/hlca.19660490216

文献信息

• Perhentidines A–C: Macroline–Macroline Bisindoles from <i>Alstonia</i> and the Absolute Configuration of Perhentinine and Macralstonine
  作者：Siew-Huah Lim、Yun-Yee Low、Shin-Jowl Tan、Kuan-Hon Lim、Noel F. Thomas、Toh-Seok Kam

  DOI：10.1021/np300120p

  日期：2012.5.25

  Three new bisindole alkaloids of the macroline–macroline type, perhentidines A–C (1–3), were isolated from the stem-bark extract of Alstonia macrophylla and Alstonia angustifolia. The structures of these alkaloids were established on the basis of NMR and MS analyses. The absolute configurations of perhentinine (4) and macralstonine (5) were established by X-ray diffraction analyses, which facilitated

  所述macroline-macroline类型的三个新双吲哚生物碱，perhentidines A-C（1 - 3），购自的干树皮提取物中分离大叶糖胶树和鸡骨常山狭叶。这些生物碱的结构是根据NMR和MS分析建立的。perhentinine（的绝对构型4）和macralstonine（5）通过X射线衍射分析，其在区域异构双吲哚生物碱perhentidines A-C促进了构造的分配在C-20（建立1 - 3）。还提出了一种潜在的有用的方法，该方法可通过比较双吲哚及其乙酸酯衍生物（在这些和相关双吲哚中具有相似单体单元和支化结构的双吲哚及其乙酸酯衍生物）的NMR化学位移来确定构型。