3-bromo-4-chloro-1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)pyrazolo<3,4-d>pyrimidine | 90414-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 吡唑并[3，4-d]嘧啶糖苷
• 英文名称: 3-bromo-4-chloro-1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)pyrazolo<3,4-d>pyrimidine
• 英文别名: 3-bromo-4-chloro-1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)pyrazolo[3,4-d]pyrimidine；[(2R,3R,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-(3-bromo-4-chloropyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 90414-39-4
• 化学式: C₃₁H₂₂BrClN₄O₇
• 分子量: 677.895
• InChiKey: BZGGHVAXWALDBX-WBMMKZCBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.45
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  131.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-4-chloro-1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)pyrazolo<3,4-d>pyrimidine 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以73%的产率得到4-amino-3-bromo-1-β-D-ribofuranosylpyrazolo<3,4-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  某些3,4-二取代吡唑并[3,4-d]嘧啶核苷的合成及生物活性。

  摘要：

  合成了许多3,4-二取代的吡唑并[3,4-d]嘧啶核糖核苷，并对其生物学活性进行了测试。使用1-O-乙酰基2,3,5-三-O-苯甲酰基-D-呋喃呋喃糖（4）对全硅烷基化的和未甲硅烷基化的3-溴代嘌呤醇进行糖基化，从而提供了关键的中间体3-溴代1-（2,3， 5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4（5H）-一（5a）。3-氰基铝嘌呤醇和3-（甲硫基）铝嘌呤醇的类似糖基化提供了相应的受保护的N-1糖基衍生物（5b和5c）。这些核苷（5a-c）的脱苯甲酰化得到相应的3-溴-，3-氰基-和3-（甲硫基）alalpurinol核苷（6a-c）。根据光谱研究以及向别嘌呤醇核糖核苷的转化，确定了6a和6c的糖基化位点和异头构型，而6b的结构分配是通过单晶X射线分析得出的。5a和5b的常规官能团转化提供了许多新颖的3-取代的别嘌呤醇核苷，其中包括10a和18a-d。4-氨基-3-溴吡唑并[3

  DOI：

  10.1021/jm00375a006
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-1,5-二氢-4H-吡唑并[3,4-D]嘧啶-4-酮 在 吡啶 、 硫酸氢铵 、 氯化亚砜 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 188.0h， 生成 3-bromo-4-chloro-1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)pyrazolo<3,4-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  某些3,4-二取代吡唑并[3,4-d]嘧啶核苷的合成及生物活性。

  摘要：

  合成了许多3,4-二取代的吡唑并[3,4-d]嘧啶核糖核苷，并对其生物学活性进行了测试。使用1-O-乙酰基2,3,5-三-O-苯甲酰基-D-呋喃呋喃糖（4）对全硅烷基化的和未甲硅烷基化的3-溴代嘌呤醇进行糖基化，从而提供了关键的中间体3-溴代1-（2,3， 5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4（5H）-一（5a）。3-氰基铝嘌呤醇和3-（甲硫基）铝嘌呤醇的类似糖基化提供了相应的受保护的N-1糖基衍生物（5b和5c）。这些核苷（5a-c）的脱苯甲酰化得到相应的3-溴-，3-氰基-和3-（甲硫基）alalpurinol核苷（6a-c）。根据光谱研究以及向别嘌呤醇核糖核苷的转化，确定了6a和6c的糖基化位点和异头构型，而6b的结构分配是通过单晶X射线分析得出的。5a和5b的常规官能团转化提供了许多新颖的3-取代的别嘌呤醇核苷，其中包括10a和18a-d。4-氨基-3-溴吡唑并[3

  DOI：

  10.1021/jm00375a006

文献信息

• Synthesis and antiviral/antitumor activities of certain pyrazolo[3,4-d]pyrimidine-4(5H)-selone nucleosides and related compounds
  作者：Bheemarao G. Ugarkar、Howard B. Cottam、Patricia A. McKernan、Roland K. Robins、Ganapathi R. Revankar

  DOI：10.1021/jm00374a015

  日期：1984.8

  persilylated 4-chloro-6-methyl-pyrazolo [3,4-d]pyrimidine (7) with tetra-O-acetylribofuranose (8) provided the key intermediate 4-chloro-6-methyl-1-(2,3,5-tri-O-acetyl-beta-D-ribofuranosyl) pyrazolo[3,4-d]pyrimidine (9). Ammonolysis of 9 gave 4-amino-6-methyl-1-beta-D-ribofuranosylpyrazolo[3,4-d]pyrimidine (10), whereas treatment with sodium hydroxide gave 6-methylallopurinol ribonucleoside (11a).

  几种吡唑并[3,4-d]嘧啶-4（5H）-硒代核糖核苷被制备为潜在的抗寄生虫剂。用硒基脲处理4-氯-1-（2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）吡唑并[3,4-d]嘧啶（5a），然后脱乙酰化，得到1-β-D -核呋喃糖基吡唑并[3，4-d]嘧啶-4（5H）-硒酮（6a）。用硒脲对3-溴-4-氯-1-（2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）吡唑并[3,4-d]嘧啶（5b）进行类似处理脱苯甲酰化，得到6a（6b）的3-溴衍生物。氨基甲酸酯化的4-氯-6-甲基-吡唑并[3,4-d]嘧啶（7）与四-O-乙酰基呋喃核糖的糖基化作用提供了关键的中间体4-氯-6-甲基-1-（2,3） ，5-（3-三-O-乙酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）吡唑并[3，4-d]嘧啶（9）。进行9的氨解反应得到4-氨基-6-甲基-1-β-D-呋喃呋喃糖基吡唑并[3,4-d]嘧啶（10），而用氢氧化钠处理
• Synthesis and biological activity of certain 3,4-disubstituted pyrazolo[3,4-d]pyrimidine nucleosides
  作者：Howard B. Cottam、Charles R. Petrie、Patricia A. McKernan、Richard J. Goebel、N. Kent Dalley、Richard B. Davidson、Roland K. Robins、Ganapathi R. Revankar

  DOI：10.1021/jm00375a006

  日期：1984.9

  A number of 3,4-disubstituted pyrazolo[3,4-d]pyrimidine ribonucleosides were synthesized and tested for their biological activity. Glycosylation of persilylated as well as nonsilylated 3-bromoallopurinol with 1-O-acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-D-ribofuranose (4) provided the key intermediate 3-bromo-1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-beta-D-ribofuranosyl)-pyrazolo[3,4-d] pyrimidin-4(5H)-one (5a). Similar glycosylations

  合成了许多3,4-二取代的吡唑并[3,4-d]嘧啶核糖核苷，并对其生物学活性进行了测试。使用1-O-乙酰基2,3,5-三-O-苯甲酰基-D-呋喃呋喃糖（4）对全硅烷基化的和未甲硅烷基化的3-溴代嘌呤醇进行糖基化，从而提供了关键的中间体3-溴代1-（2,3， 5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4（5H）-一（5a）。3-氰基铝嘌呤醇和3-（甲硫基）铝嘌呤醇的类似糖基化提供了相应的受保护的N-1糖基衍生物（5b和5c）。这些核苷（5a-c）的脱苯甲酰化得到相应的3-溴-，3-氰基-和3-（甲硫基）alalpurinol核苷（6a-c）。根据光谱研究以及向别嘌呤醇核糖核苷的转化，确定了6a和6c的糖基化位点和异头构型，而6b的结构分配是通过单晶X射线分析得出的。5a和5b的常规官能团转化提供了许多新颖的3-取代的别嘌呤醇核苷，其中包括10a和18a-d。4-氨基-3-溴吡唑并[3