rac-15,16-dimethoxy-erythrinan-10-one | 110030-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 刺桐生物碱
• 英文名称: rac-15,16-dimethoxy-erythrinan-10-one
• 英文别名: rac-15,16-dimethoxy-erythrinan-10-one；rac-15,16-Dimethoxy-erythrinan-10-on
• CAS: 110030-46-1
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₃
• 分子量: 301.386
• InChiKey: FVGSPRJBUAPOCQ-UGSOOPFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-15,16-dimethoxy-erythrinan-10-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 ent-15,16-dimethoxy-erythrinane
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 14,15,16,17-Tetrahydroerythrinane^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01524a035
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 磷酸 、 phosphorus pentoxide 作用下， 生成 rac-15,16-dimethoxy-erythrinan-10-one
  参考文献：
  名称：

  赤藓类生物碱领域的合成：第二部分。β-赤藓红环系统的方法

  摘要：

  新开发的用于合成 Eryhrina 生物碱芳香类环系的方法已成功扩展到 1,2,3,4-四氢赤藓烷 (VI)，一种非芳香类似物的合成。该合成中的关键步骤涉及从六氢吲哚和环己烯基乙酸中获得的酮酰胺 (IV) 本身的闭环。尝试将该顺序进一步扩展到使用 2H-5,6-二氢吡喃乙酸作为起始材料在后者的制备阶段遇到了失败。对图 III 所示的一种新的且不相关的逐步方法进行了研究，但在最终步骤中失败了。还简要描述了其他不成功的方法。

  DOI：

  10.1139/v57-095