5-methyl-2-m-tolyl-1,2-dihydro-pyrazol-3-one | 2235-75-8

• 英文名称: 5-methyl-2-m-tolyl-1,2-dihydro-pyrazol-3-one
• 英文别名: 3-methyl-1-(m-tolyl)-1H-pyrazol-5-ol；5-methyl-2-m-tolyl-1,2-dihydro-pyrazol-3-one；1-m-Tolyl-3-methyl-pyrazol-5-on
• CAS: 2235-75-8
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O
• 分子量: 188.229
• InChiKey: NCCAQJGPXDQZNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-128 °C
• 沸点：
  345.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  38.05
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-2-m-tolyl-1,2-dihydro-pyrazol-3-one 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-[[4-[5-Methyl-2-(3-methylphenyl)pyrazol-3-yl]oxypyridin-2-yl]amino]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  EP3922631

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 3-甲苯肼 在 溶剂黄146 作用下， 反应 12.0h， 生成 5-methyl-2-m-tolyl-1,2-dihydro-pyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  EP3922631

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Synthesis of Pyrazolofuropyrazine via One-Pot SNAr Reaction and Intramolecular Direct C–H Arylation
  作者：Shinichiro Fuse、Hiroyuki Nakamura、Megumi Inaba、Shinichi Sato、Manjusha Joshi

  DOI：10.1055/s-0036-1591885

  日期：2018.4

  designed as a 6-5-5+6 ring system template that incorporates ready accessibility for drug discovery. Pyrazolofuropyrazines were successfully constructed in only a few steps via one-pot SNAr reaction/intramolecular C–H direct arylation. As a drug candidate, pyrazolofuropyrazine has earned a favorable LogP, although significant biological activity has yet to be established; the ready accessibility of pyrazolofuropyrazine

  摘要 含有杂环的稠环系统是用于药物发现的有吸引力的模板。具有杂环的具有生物活性的6-5-5 + 6稠环系统是可用的，但是这些系统需要相对大量的合成步骤来制备。因此，吡唑并呋喃并吡嗪被设计为6-5-5 + 6环系统模板，并结合了药物发现的现成可及性。吡唑并呋喃并吡嗪通过一锅S N Ar反应/分子内C–H直接芳基化仅需几个步骤即可成功构建。作为候选药物，吡唑并呋喃并吡嗪获得了良好的LogP，尽管尚未确立显着的生物学活性。吡唑并呋喃并吡嗪模板的现成可及性为快速开发有前途的新候选药物提供了机会。 含有杂环的稠环系统是用于药物发现的有吸引力的模板。具有杂环的具有生物活性的6-5-5 + 6稠环系统是可用的，但是这些系统需要相对大量的合成步骤来制备。因此，吡唑并呋喃并吡嗪被设计为6-5-5 + 6环系统模板，并结合了药物发现的现成可及性。吡唑并呋喃并吡嗪通过一锅S N Ar反应/分子内C–H直接芳基化
• LAGER- UND TRANSPORTSTABILISATOREN FÜR POLYMERISATIONSFÄHIGE VERBINDUNGEN
  申请人：BASF SE

  公开号：EP3828159A1

  公开（公告）日：2021-06-02

  Mischung enthaltend eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel (I) wobei R1 H, C1- bis C20-Alkyl, Alkanoyl mit C1- bis C8-Alkyl oder ein aromatischer Rest ist, R2 H, C1- bis C20-Alkyl, Carboxylester mit C1- bis C8-Alkyl, Alkanoyl mit C1- bis C8-Alkyl oder ein aromatischer Rest ist, R3 H, C1- bis C20-Alkyl, Carboxylester mit C1- bis C8-Alkyl, Alkanoyl mit C1- bis C8-Alkyl, ein aromatischer Rest oder -CH2-CHR4-C(O)OR5 ist, wobei R4 H oder Methyl ist und R5 H, C1-bis C20 Alkyl oder ein aromatischer Rest ist, wobei R2 und R3 nicht gleichzeitig Methyl sind, wenn R1 Phenyl ist, und/oder eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel (II) wobei R6 H, C1- bis C20-Alkyl, Alkanoyl mit C1- bis C8-Alkyl oder ein aromatischer Rest ist, R7 H, C1- bis C20-Alkyl, Carboxylester mit C1- bis C8-Alkyl, Alkanoyl mit C1- bis C8-Alkyl oder ein aromatischer Rest ist, R8 H, C1- bis C20-Alkyl, Carboxylester mit C1- bis C8-Alkyl, Alkanoyl mit C1- bis C8-Alkyl, ein aromatischer Rest oder-CH2-CHR4I-C(O)OR5I ist, wobei R4I H oder Methyl ist und R5I H, C1-bis C20-Alkyl oder ein aromatischer Rest ist, wobei R6 und R7 nicht gleichzeitig Phenyl sind, wenn R8 Phenyl oder Methyl ist, R6 und R8 nicht gleichzeitig Phenyl sind, wenn R7 H oder Methyl ist, R6 nicht Phenyl und R8 nicht Methyl ist, wenn R7 H oder Methyl ist, und/oder eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel (III) wobei R9 H, C1- bis C20-Alkyl, Alkanoyl mit C1- bis C8-Alkyl oder ein aromatischer Rest ist, R10 H, C1- bis C20-Alkyl, Alkanoyl mit C1- bis C8-Alkyl, ein aromatischer Rest oder -C(O)O-R5II ist, wobei R5II H, C1-bis C20 Alkyl oder ein aromatischer Rest ist, R11 H, C1-bis C20-Alkyl, Alkanoyl mit C1- bis C8-Alkyl, ein aromatischer Rest oder -C(O)O-R5III ist, wobei R5III H, C1- bis C20-Alkyl oder ein aromatischer Rest ist, und/oder eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel (IV) wobei R12 H, C1- bis C20-Alkyl, Alkanoyl mit C1- bis C8-Alkyl oder ein aromatischer Rest ist, R13 H, C1- bis C20-Alkyl, Alkanoyl mit C1- bis C8-Alkyl, ein aromatischer Rest oder -C(O)O-R5IV ist, wobei R5IV H, C1- bis C20-Alkyl oder ein aromatischer Rest ist. R14 H, C1- bis C20-Alkyl, Alkanoyl mit C1- bis C8-Alkyl, Caroxylester mit C1- bis C8-Alkyl oder ein aromatischer Rest ist, R15 H, NH2, NH(CO)R16, C1- bis C20-Alkyl, Alkanoyl mit C1- bis C8-Alkyl, Carboxylester mit C1- bis C8-Alkyl oder ein aromatischer Rest ist, wobei R16 H, C1- bis C20-Alkyl oder ein aromatischer Rest ist und eine oder mehrere polymerisationsfähige Verbindungen.

  由一种或多种通式（I）化合物组成的混合物 其中 R1 是 H、C1-至 C20-烷基、C1-至 C8-烷基的烷酰基或芳香基、 R2 是 H、C1-至 C20-烷基、C1-至 C8-烷基的羧基酯、C1-至 C8-烷基的烷酰基或芳香基、 R3 是 H、C1-C20-烷基、C1-C8-烷基的羧基酯、C1-C8-烷基的烷酰基、芳香基或 -CH2-CHR4-C(O)OR5，其中 R4 是 H 或甲基，R5 是 H、C1-C20-烷基或芳香基、 其中当 R1 为苯基时，R2 和 R3 不同时为甲基、 和/或一种或多种通式 (II) 的化合物 其中 R6 是 H、C1-至 C20-烷基、C1-至 C8-烷基的烷酰基或芳香基、 R7 是 H、C1-至 C20-烷基、C1-至 C8-烷基的羧基酯、C1-至 C8-烷基的烷酰基或芳香基、 R8 是 H、C1-至 C20-烷基、C1-至 C8-烷基的羧基酯、C1-至 C8-烷基的烷酰基、芳香基或 - -CHR4I-C(O)OR5I，其中 R4I 是 H 或甲基，R5I 是 H、C1-至 C20-烷基或芳香基、 其中 当 R8 为苯基或甲基时，R6 和 R7 不同时为苯基、 当 R7 为 H 或甲基时，R6 和 R8 不同时为苯基、 当 R7 为 H 或甲基时，R6 不是苯基，R8 不是甲基、 和/或一种或多种通式（III）化合物 其中 R9 是 H、C1-至 C20-烷基、C1-至 C8-烷基的烷酰基或芳香基、 R10 是 H、C1-至 C20-烷基、C1-至 C8-烷基的烷酰基、芳香基或-C(O)O-R5II，其中 R5II 是 H、C1-至 C20-烷基或芳香基、 R11 是 H、C1 至 C20 烷基、C1 至 C8 烷基的烷酰基、芳香基或-C(O)O-R5III，其中 R5III 是 H、C1 至 C20 烷基或芳香基、 和/或一种或多种通式（IV）化合物 其中 R12 是 H、C1-至 C20-烷基、C1-至 C8-烷基的烷酰基或芳香基、 R13 是 H、C1-至 C20-烷基、带有 C1-至 C8-烷基的烷酰基、芳香基或 -C(O)O-R5IV，其中 R5IV 是 H、C1-至 C20-烷基或芳香基。 R14 是 H、C1-至 C20-烷基、C1-至 C8-烷基的烷酰基、C1-至 C8-烷基的羰基酯或芳香基、 R15 是 H、NH2、NH(CO)R16、C1-至 C20-烷基、C1-至 C8-烷基的烷酰基、C1-至 C8-烷基的羧基酯或芳香基，其中 R16 是 H、C1-至 C20-烷基或芳香基。 以及一种或多种可聚合化合物。
• 5-(4-PYRIDYLOXY)PYRAZOLE COMPOUNDS SERVING AS TGF-BETA R1 KINASE INHIBITOR
  申请人：Jiangsu AoSaiKang Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP3922631A1

  公开（公告）日：2021-12-15

  Disclosed are a group of 5-(4-pyridyloxy)pyrazole compounds serving as a TGF-βR1 kinase inhibitor, and applications of same in preparing a TGF-βR1 kinase inhibitor medicament. Specifically disclosed are the compounds as represented by formula (I), a pharmaceutically acceptable salt or an isomer thereof.

  公开了一组可作为 TGF-βR1 激酶抑制剂的 5-(4-吡啶氧基)吡唑化合物，以及其在制备 TGF-βR1 激酶抑制剂药物中的应用。具体公开了式(I)所代表的化合物、其药学上可接受的盐或异构体。
• 5-(4-PYRIDYLOXY)PYRAZOLE COMPOUNDS SERVING AS TGF-ßR1 KINASE INHIBITOR
  申请人：JIANGSU AOSAIKANG PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20220098171A1

  公开（公告）日：2022-03-31

  Disclosed are a group of 5-(4-pyridyloxy)pyrazole compounds serving as a TGF-βR1 kinase inhibitor, and applications of same in preparing a TGF-βR1 kinase inhibitor medicament. Specifically disclosed are the compounds as represented by formula (I), a pharmaceutically acceptable salt or an isomer thereof.