1,2-O-isopropylidene-5,6-O-(o-xylylene)-α-D-glucofuranose | 1422041-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 奥昔康唑
• 英文名称: 1,2-O-isopropylidene-5,6-O-(o-xylylene)-α-D-glucofuranose
• 英文别名: (3aR,5S,6S,6aR)-2,2-dimethyl-5-[(4R)-1,3,4,6-tetrahydro-2,5-benzodioxocin-4-yl]-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
• CAS: 1422041-47-1
• 化学式: C₁₇H₂₂O₆
• 分子量: 322.358
• InChiKey: KZMRBEACHNDTCB-YIDVYQOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-5,6-O-(o-xylylene)-α-D-glucofuranose 、 3,4-di-O-benzyl-5N,6O-oxomethylidenenojirimycin iminoglycal 在 (S)-(+)-3,3′-双(3,5-双(三氟甲基)苯基)-1,1′-联萘-2,2′-二基磷酸氢酯 、 1,3-双[3,5-双(三氟甲基)苯基]硫脲 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以51%的产率得到(1R)-3,4-di-O-benzyl-1-O-(1,2-O-isopropylidene-5,6-O-(o-xylylene)-α-D-glucofuranos-3-yl)-5N,6O-oxomethylidene-2-deoxynojirimycin
  参考文献：
  名称：

  硝酸铈（IV）铵协同布朗斯台德酸型有机催化双环氨基糖基氨基甲酸酯的立体选择性合成氨基糖2-脱氧（硫）糖苷

  摘要：

  报道了亚氨基糖型2-脱氧（硫）糖苷模拟物的第一个实例。关键步骤是激活双环氨基糖基氨基甲酸酯以生成高反应性的酰氨基阳离子。硝酸铈（IV）铵在硫醇存在下有效地促进了2-脱氧S-糖苷的形成，这可能是通过原位生成催化HNO 3并具有完全的α-立体选择性。磷酸/ Schreiner's硫脲有机催化的协同作用已证明更适合于生成2-脱氧O-糖苷，从而大大拓宽了该方法的范围。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00324
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二(溴甲基)苯 、 1,2-O-异亚丙基-D-呋喃葡萄糖 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.75h， 以60%的产率得到1,2-O-isopropylidene-5,6-O-(o-xylylene)-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物化学中的邻二甲苯保护基：在环糊精中单个vic- Diol片段的区域选择性保护中的应用

  摘要：

  α的适宜的系统性研究，α'二溴ø二甲苯作为环状的试剂ö的-xylylene保护VIC -diols在不同单糖底物进行报告。在形式上等同于二-O-苄基化反应的该保护基的安装，对吡喃糖和呋喃糖环中的1，2-反-对-赤基二醇系统具有良好的区域选择性。首先，优先形成更酸性羟基的苄基醚型衍生物。随后在分子上朝着赤道取向邻位OH的分子内醚化是有利的。该方法已被实施用于同时保护单个武器的次要O-2和O-3位置环糊精（CD）家族的环状寡糖（环麦芽六-，-庚-和-八糖；α，β和γCD）中的d-吡喃葡萄糖基单元。

  DOI：

  10.1021/jo302178f

文献信息

• <i>o</i>-Xylylene Protecting Group in Carbohydrate Chemistry: Application to the Regioselective Protection of a Single <i>vic</i>-Diol Segment in Cyclodextrins
  作者：Patricia Balbuena、Rita Gonçalves-Pereira、José L. Jiménez Blanco、M. Isabel García-Moreno、David Lesur、Carmen Ortiz Mellet、José M. García Fernández

  DOI：10.1021/jo302178f

  日期：2013.2.15

  A systematic study of the suitability of α,α′-dibromo-o-xylene as a reagent for cyclic o-xylylene protection of vic-diols in different monosaccharide substrates is reported. The installation of this protecting group, formally equivalent to a di-O-benzylation reaction, proceeds with good regioselectivity toward 1,2-trans-diequatorial diol systems in pyranose and furanose rings. Initially, the benzyl

  α的适宜的系统性研究，α'二溴ø二甲苯作为环状的试剂ö的-xylylene保护VIC -diols在不同单糖底物进行报告。在形式上等同于二-O-苄基化反应的该保护基的安装，对吡喃糖和呋喃糖环中的1，2-反-对-赤基二醇系统具有良好的区域选择性。首先，优先形成更酸性羟基的苄基醚型衍生物。随后在分子上朝着赤道取向邻位OH的分子内醚化是有利的。该方法已被实施用于同时保护单个武器的次要O-2和O-3位置环糊精（CD）家族的环状寡糖（环麦芽六-，-庚-和-八糖；α，β和γCD）中的d-吡喃葡萄糖基单元。
• Stereoselective Synthesis of Iminosugar 2-Deoxy(thio)glycosides from Bicyclic Iminoglycal Carbamates Promoted by Cerium(IV) Ammonium Nitrate and Cooperative Brønsted Acid-Type Organocatalysis
  作者：Irene Herrera-González、Elena M. Sánchez-Fernández、Abhijit Sau、Cristina Nativi、José M. García Fernández、M. Carmen Galán、Carmen Ortiz Mellet

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00324

  日期：2020.4.3

  iminosugar-type 2-deoxy(thio)glycoside mimetics are reported. The key step is the activation of a bicyclic iminoglycal carbamate to generate a highly reactive acyliminium cation. Cerium(IV) ammonium nitrate efficiently promoted the formation of 2-deoxy S-glycosides in the presence of thiols, probably by in situ generation of catalytic HNO3, with complete α-stereoselectivity. Cooperative phosphoric acid/Schreiner’s

  报道了亚氨基糖型2-脱氧（硫）糖苷模拟物的第一个实例。关键步骤是激活双环氨基糖基氨基甲酸酯以生成高反应性的酰氨基阳离子。硝酸铈（IV）铵在硫醇存在下有效地促进了2-脱氧S-糖苷的形成，这可能是通过原位生成催化HNO 3并具有完全的α-立体选择性。磷酸/ Schreiner's硫脲有机催化的协同作用已证明更适合于生成2-脱氧O-糖苷，从而大大拓宽了该方法的范围。