tetrakis-1,2,3,4-(4’- carboxyphenyl)cyclobutane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 环丁烷木脂素
• 英文名称: tetrakis-1,2,3,4-(4’- carboxyphenyl)cyclobutane
• 英文别名: 4,4',4",4"'-(cyclobutane-1,2,3,4-tetrayl)tetrabenzoic acid；1,2,3,4-tetrakis-(4’-carboxyphenyl)cyclobutane；rctt-1,2,3,4-tetrakis-(4'-carboxyphenyl)-cyclobutane；TCCB；4-[2,3,4-Tris(4-carboxyphenyl)cyclobutyl]benzoic acid；4-[2,3,4-tris(4-carboxyphenyl)cyclobutyl]benzoic acid
• 化学式: C₃₂H₂₄O₈
• 分子量: 536.538
• InChiKey: JXAWTPKXSGKJJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetrakis-1,2,3,4-(4’- carboxyphenyl)cyclobutane 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  高光学对比度双致变色的电致变色材料

  摘要：

  本发明属于有机功能材料技术领域，公开了一种高光学对比度双致变色的电致变色材料；该类化合物是优良的阴极电致变色材料，具有良好的电致变色性能，尤其是具有很高的光学对比度并且通过调节取代基可以得到多种不同颜色的显示，扩展有机电致变色材料的色彩选择范围，为彩色电致变色材料领域提供了一类新的多色彩变化的电致变色显示材料，在电致变色领域具有潜在、广阔的应用前景。本发明还提供了该四元环丁烷苯甲酸酯类衍生物的制备方法，以4‑溴苯甲酸和乙烯基三乙氧基硅烷为起始原料，原料价廉易得，且反应条件简单、后处理方便、成本低等特点。

  公开号：

  CN109503383B
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 tetrakis-1,2,3,4-(4’- carboxyphenyl)cyclobutane
  参考文献：
  名称：

  溶液中光环加成的超分子控制：原位立体合成和环戊二烯的释放

  摘要：

  描述了一种新型的超分子金属环，其能够进行光化学反应并在溶液中原位释放环丁烷。分子金属环是通过双核金属-卡宾配合物的配位驱动自组装产生的，这些配合物是具有烯烃官能化桥联配体的有机金属夹子。这些分子金属环的光解原位导致结构互变和定量转化所形成的环丁烷产物的释放。所得环丁烷的进一步修饰提供了一系列含有环丁烷骨架的新物质。

  DOI：

  10.1002/anie.201900221

文献信息

• Co-crystals of tetrakis-1,2,3,4-(4′-carboxyphenyl)cyclobutane with dipyridyl spacers: design and serendipity
  作者：Goutam Kumar Kole、Geok Kheng Tan、Lip Lin Koh、Jagadese J. Vittal

  DOI：10.1039/c2ce25513h

  日期：——

  Tetrakis-1,2,3,4-(4′-carboxyphenyl)cyclobutane (TCCB), a tetracarboxylic acid, has been employed for making co-crystals with linear dipyridyl spacers molecules like 4,4′-bipyridine (4,4′-bpy), 1,2-bis(4′-pyridyl)ethane (4,4′-bpethane), trans-1,2-bis(4′-pyridyl)ethylene (4,4′-bpe) and 1,4-bis(4′-pyridyl)-2,3-diaza-1,3-butadiene (4,4′-bpdb). In the case of 4,4′-bpy, a 2 : 1 co-crystal was obtained with TCCB having a three dimensional 5-fold interpenetrated dmp network. The diagonal–diagonal interpenetrated isostructural (4,4)-connected 2D networks were obtained in 1 : 1 co-crystals of TCCB with 4,4′-bpe and 4,4′-bpdb. The (4,4)-connected nets in the 1 : 1 co-crystal of TCCB with 4,4′-bpethane were found to stack parallel instead of interpenetrating. 1 : 1 co-crystals were always obtained in the last three cases regardless of molar ratio during co-crystallization, indicating the influence of kinetic factors. The structural diversity and similarities in this series of co-crystals in the context of composition variation and solvent interference are discussed. The serendipitous formation of (4,4)-connected networks is critically compared with designability of the system in presence of synthon competition.

  四羧基化合物——四(4'-羧苯基)环丁烷（TCCB）已被用于与线性二吡啶间隔分子形成共晶，例如4,4'-联吡啶（4,4'-bpy）、1,2-双(4'-吡啶基)乙烷（4,4'-bp乙烷）、反式-1,2-双(4'-吡啶基)乙烯（4,4'-bpe）和1,4-双(4'-吡啶基)-2,3-二氮-1,3-丁二烯（4,4'-bpdb）。在4,4'-bpy的情况下，得到了具有三维5重穿插dmp网络的TCCB的2:1共晶。TCCB与4,4'-bpe和4,4'-bpdb的1:1共晶中获得了对角-对角穿插的同构型（4,4）-连接二维网络。TCCB与4,4'-bp乙烷的1:1共晶中的（4,4）-连接网络被发现是平行堆叠而非穿插的。在最后三种情况下总是得到1:1共晶，无论共晶过程中的摩尔比如何，这表明了动力学因素的影响。本文讨论了这一系列共晶在组成变化和溶剂干扰背景下的结构多样性和相似性。意外形成的（4,4）-连接网络与存在砌块竞争的系统的设计性进行了关键性比较。
• A new ligand for metal–organic framework and co-crystal synthesis: mechanochemical route to rctt-1,2,3,4-tetrakis-(4′-carboxyphenyl)-cyclobutane
  作者：Goutam Kumar Kole、Lip Lin Koh、So Young Lee、Shim Sung Lee、Jagadese J. Vittal

  DOI：10.1039/c0cc00012d

  日期：——

  A novel method to access rctt-1,2,3,4-tetrakis-(4′-carboxyphenyl)-cyclobutane in quantitative yield from an environmentally benign route is presented. The cyclobutane derivative is demonstrated as a potential candidate to serve as an organic building block for making co-crystal and MOF.

  本研究介绍了一种通过无害环境的途径获得 rctt-1,2,3,4-四(4â²-羧基苯基)-环丁烷的新方法。这种环丁烷衍生物被证明是一种潜在的候选物质，可用作制造共晶体和 MOF 的有机构件。
• Programming Rapid Functional Group Diversification into a Solid‐State Reaction: Aryl Nitriles for Self‐Assembly, Click Reactivity, and Discovery of Coexisting Supramolecular Synthons
  作者：Changan Li、Dale C. Swenson、Leonard R. MacGillivray

  DOI：10.1002/chem.202200978

  日期：2022.7

  A method to rapidly diversify the molecules formed in organic crystals is introduced, with aryl nitriles playing a novel dual role as both hydrogen-bond acceptors and modifiable organic groups. The discovery of coexisting supramolecular synthons in the same crystal is also described. The general concept is demonstrated by using a bis(aryl nitrile) alkene that undergoes a hydrogen-bond-directed intermolecular

  介绍了一种快速使有机晶体中形成的分子多样化的方法，其中芳基腈作为氢键受体和可修饰的有机基团发挥了新的双重作用。还描述了在同一晶体中共存的超分子合成子的发现。一般概念通过使用双(芳基腈)烯烃来证明，该烯烃经历氢键定向的分子间[2+2] 光二聚化以形成四(芳基腈)环丁烷。该产物通过点击反应很容易转化为四（芳基四唑）并通过水解转化为四（芳基羧酸）。将芳基腈整合到固态反应中开辟了广阔的途径，可以对结晶固体中形成的产品进行后改性，以实现快速多样化。
• Supramolecular Control of Photocycloadditions in Solution: In Situ Stereoselective Synthesis and Release of Cyclobutanes
  作者：Li‐Li Ma、Yuan‐Yuan An、Li‐Ying Sun、Yao‐Yu Wang、F. Ekkehardt Hahn、Ying‐Feng Han

  DOI：10.1002/anie.201900221

  日期：2019.3.18

  A new class of supramolecular metallacycles capable of undergoing photochemical reactions and in situ release of cyclobutanes in solution is described. The molecular metallacycles were generated through coordination‐driven self‐assembly of dinuclear metal‐carbene complexes as organometallic clips with olefin‐functionalized bridging ligands. Photolysis of these molecular metallacycles in situ led to

  描述了一种新型的超分子金属环，其能够进行光化学反应并在溶液中原位释放环丁烷。分子金属环是通过双核金属-卡宾配合物的配位驱动自组装产生的，这些配合物是具有烯烃官能化桥联配体的有机金属夹子。这些分子金属环的光解原位导致结构互变和定量转化所形成的环丁烷产物的释放。所得环丁烷的进一步修饰提供了一系列含有环丁烷骨架的新物质。
• 高光学对比度双致变色的电致变色材料
  申请人：西南大学

  公开号：CN109503383B

  公开（公告）日：2023-09-12

  本发明属于有机功能材料技术领域，公开了一种高光学对比度双致变色的电致变色材料；该类化合物是优良的阴极电致变色材料，具有良好的电致变色性能，尤其是具有很高的光学对比度并且通过调节取代基可以得到多种不同颜色的显示，扩展有机电致变色材料的色彩选择范围，为彩色电致变色材料领域提供了一类新的多色彩变化的电致变色显示材料，在电致变色领域具有潜在、广阔的应用前景。本发明还提供了该四元环丁烷苯甲酸酯类衍生物的制备方法，以4‑溴苯甲酸和乙烯基三乙氧基硅烷为起始原料，原料价廉易得，且反应条件简单、后处理方便、成本低等特点。