苯,1-氟-4-(4-戊炔氧基)- | 139063-64-2

• 中文名称: 苯,1-氟-4-(4-戊炔氧基)-
• 英文名称: 1-fluoro-4-(pent-4-yn-1-yloxy)benzene
• 英文别名: 1-Fluoro-4-(4-pentynyloxy) benzene；1-fluoro-4-pent-4-ynoxybenzene
• CAS: 139063-64-2
• 化学式: C₁₁H₁₁FO
• 分子量: 178.206
• InChiKey: JUNZQSXFCHZOMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯,1-氟-4-(4-戊炔氧基)- 在 正丁基锂 、 重水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 dimethyl (Z)-2-(5-(4-fluorophenoxy)-1-phenylpent-1-en-2-yl-1-d)malonate
  参考文献：
  名称：

  通过环状中间体从炔基四配位硼和碘叶立德高度立体选择性合成多取代烯烃

  摘要：

  我们开发了一种有趣且实用的策略，通过具有 1,2-苯基迁移的环状中间体，从炔基四配位硼物种高度立体选择性地组装多取代烯烃。我们还开发了一种从廉价氘代源D 2 O构建氘代三取代烯烃的通用方法，并以优异的氘化率获得了相应的氘代三取代烯烃。该转化具有新颖的反应机制、独特的立体选择性以及具有优异氘化比的氘化三取代烯烃。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01031
• 作为产物：
  描述：

  4-戊炔-1-醇 、 1,4-二氟苯 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 溶剂黄146 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 以53%的产率得到苯,1-氟-4-(4-戊炔氧基)-
  参考文献：
  名称：

  未活化的芳基氟化物在常温和无碱条件下的电光催化SN Ar反应。

  摘要：

  证明了在室温下没有强碱的未活化芳基氟化物的电光催化SN Ar反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201909983

文献信息

• Photoinduced Copper‐Catalyzed Coupling of Terminal Alkynes and Alkyl Iodides
  作者：Avijit Hazra、Mitchell T. Lee、Justin F. Chiu、Gojko Lalic

  DOI：10.1002/anie.201801085

  日期：2018.5.4

  We have developed a photoinduced copper‐catalyzed alkylation of terminal alkynes with primary, secondary, or tertiary alkyl iodides as electrophiles. The reaction has a broad substrate scope and can be successfully performed in the presence of ester, nitrile, aryl halide, ketone, sulfonamide, epoxide, alcohol, and amide functional groups. The alkylation is promoted by blue light (λ≈450 nm) and proceeds

  我们已经开发出了以伯，仲或叔烷基碘为亲电试剂的末端炔烃的光诱导铜催化烷基化反应。该反应具有广泛的底物范围，并且可以在酯，腈，卤代芳基，酮，磺酰胺，环氧化物，醇和酰胺官能团的存在下成功进行。该烷基化是由蓝色光促进（λ ≈450nm）与在没有任何附加的金属催化剂的室温下进行。联吡啶配体的使用对于反应的成功至关重要，而且可以防止光诱导的铜催化原料的聚合。
• Catalytic Anti-Markovnikov Hydroallylation of Terminal and Functionalized Internal Alkynes: Synthesis of Skipped Dienes and Trisubstituted Alkenes
  作者：Melrose Mailig、Avijit Hazra、Megan K. Armstrong、Gojko Lalic

  DOI：10.1021/jacs.7b02104

  日期：2017.5.24

  and functionalized internal alkynes. In this article, we describe the development of the reaction, exploration of the substrate scope, and a study of the reaction mechanism. Synthesis of skipped dienes through the hydroallylation of terminal alkyl and aryl alkynes with simple allyl phosphates and 2-substituted allyl phosphates is described. The hydroallylation of functionalized internal alkynes leads

  我们已经开发了末端和功能化的内部炔烃的催化反马尔科夫尼科夫水解反应。在本文中，我们描述了反应的发展、底物范围的探索以及反应机理的研究。描述了通过末端烷基和芳基炔烃与简单的磷酸烯丙酯和 2-取代的磷酸烯丙酯的水解反应合成跳过的二烯。官能化的内部炔烃的水解导致形成含有三取代烯烃的跳跃二烯。我们证明内部炔烃的水解可用于复杂三取代烯烃的区域选择性和非对映选择性合成。提出了加氢烯丙基化反应的机理，并为催化循环的关键步骤提供了实验证据。化学计量实验证明了锂醇盐在反应的碳-碳键形成步骤中的意外作用。对内部炔烃的氢铜反应的研究提供了对烯基铜中间体的结构、稳定性和反应性的新见解，以及对内部炔烃反应中区域选择性来源的见解。
• Hydroalkylation of Alkynes: Functionalization of the Alkenyl Copper Intermediate through Single Electron Transfer Chemistry
  作者：Avijit Hazra、Jonathan A. Kephart、Alexandra Velian、Gojko Lalic

  DOI：10.1021/jacs.1c03396

  日期：2021.6.2

  of terminal alkynes and α-bromo carbonyls to generate functionalized E-alkenes. The coupling is accomplished by merging the closed-shell hydrocupration of alkynes with the open-shell single electron transfer (SET) chemistry of the resulting alkenyl copper intermediate. We demonstrate that the reaction is compatible with various functional groups and can be performed in the presence of aryl bromides,

  我们开发了一种末端炔烃和α-溴羰基立体选择性偶联生成官能化E-烯烃的方法。偶联是通过将炔烃的闭壳氢化铜化与所得烯基铜中间体的开壳单电子转移 (SET) 化学相结合来实现的。我们证明该反应与各种官能团相容，并且可以在芳基溴、烷基氯、烷基溴、酯、腈、酰胺和多种含氮杂环化合物的存在下进行。机理研究为通过 α-溴酯对烯基铜中间体进行 SET 氧化提供了证据，这是实现交叉偶联的关键步骤。
• Phospholipase A2 inhibitors
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US05070207A1

  公开（公告）日：1991-12-03

  There is disclosed a method for the treatment of immunoinflammatory conditions, such as allergy, anaphylaxis, asthma, psoriasis, inflammatory bowel disease and inflammation in mammals which comprises administering to a mammal so afflicted an effective amount of a compound having the formula: ##STR1## wherein Z is a group having the formula ##STR2## R.sup.1 and R.sup.2 are each, independently, hydrogen or lower alkyl; R.sup.3 and R.sup.4 are each, independently, hydrogen, alkyl of 1-20 carbon atoms, halo, halo lower alkyl, halo lower alkoxy, lower alkoxy, halo lower alkylsulfonyl, nitro or trifluoromethyl, where at least one of R.sup.3 and R.sup.4 is other than hydrogen; R.sup.5 is hydrogen, lower alkyl or halo; A is --CH.sub.2 --, --O-- or --S--; m is 0-10; n is 1-8; X is hydrogen, fluoro, lower alkyl or aralkyl of 7-12 carbon atoms; or a pharmacologically acceptable salt thereof.

  本发明涉及一种治疗免疫炎症性疾病的方法，如过敏、过敏性休克、哮喘、银屑病、炎症性肠病和哺乳动物体内的炎症，其包括向患有该疾病的哺乳动物施用具有以下公式的化合物的有效量：##STR1## 其中Z是具有以下公式的基团##STR2## R.sup.1和R.sup.2分别独立地表示氢或低碳基；R.sup.3和R.sup.4分别独立地表示氢、1-20个碳原子的烷基、卤素、卤素低烷基、卤素低烷氧基、低烷氧基、卤素低烷基磺酰基、硝基或三氟甲基，其中至少一个R.sup.3和R.sup.4不是氢；R.sup.5表示氢、低碳基或卤素；A是--CH.sub.2 --、--O--或--S--；m是0-10；n是1-8；X是氢、氟、低碳基或7-12个碳原子的芳基烷基；或其药理学上可接受的盐。
• INHIBITORS OF SPHINGOSINE KINASE 1
  申请人：Xiang Yibin

  公开号：US20110275673A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  The invention relates to compounds of Formula (I). Compounds of the present invention are inhibitors of sphingosine kinase 3, and are useful in the treatment of various disorders and conditions, such as inflammatory disorders.

  本发明涉及公式（I）的化合物。本发明的化合物是鞘氨醇激酶3的抑制剂，并且在治疗各种疾病和病况，例如炎症性疾病方面非常有用。