(2S,3R)-(+)-3,4-二甲基-5,7-二氧代-2-苯基全氢化-1,4-氧氮杂卓 | 73494-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧氮杂卓类
• 中文名称: (2S,3R)-(+)-3,4-二甲基-5,7-二氧代-2-苯基全氢化-1,4-氧氮杂卓
• 中文别名: 1-(吡啶-4-基)-1H-吡唑-4-胺
• 英文名称: (2S,3R)-3,4-Dimethyl-2-phenyl-1,4-oxazepan-5,7-dion
• 英文别名: N,3R-dimethyl-2S-phenylhexahydro-1,4-oxazepine；(2S,3R)-3,4-dimethyl-2-phenyl-1,4-oxazepane-5,7-dione
• CAS: 73494-16-3
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: VWGLSJADRJXISE-NOZJJQNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-(+)-3,4-二甲基-5,7-二氧代-2-苯基全氢化-1,4-氧氮杂卓 在 对甲苯磺酰叠氮 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到(2S,3R)-(+)-6-Diazo-3,4-dimethyl-2-phenyl-1,4-oxazepan-5,7-dion
  参考文献：
  名称：

  Chelucci, Giorgio; Saba, Antonio, Angewandte Chemie, 1995, vol. 107, # 1, p. 104 - 106

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  麻黄素 在 lithium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 204.0h， 生成 (2S,3R)-(+)-3,4-二甲基-5,7-二氧代-2-苯基全氢化-1,4-氧氮杂卓
  参考文献：
  名称：

  Brown, Richard T.; Ford, Mark J., Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 15, p. 1801 - 1806

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric total synthesis from cyclopentene-1,2-diones: Characterisation of a diastereomerically pure michael adduct
  作者：Richard T. Brown、Mark J. Ford

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88907-8

  日期：1990.1

  A key cyclopentenolone intermediate in the asymmetric synthesis of alkaloids and seco-iridoids has been prepared from reaction of a chiral 5, 7-dioxoperhydro-1,4-oxazepine with a cyclopentene-1,2-dione dimer; the absolute configuration at the induced chiral centres has been assigned from n.O.e. experiments.

  已从手性5、7-二氧杂氢-1,4-氧杂氮平与环戊烯-1,2-二酮二聚体的反应中制备了生物碱和癸二糖苷类化合物不对称合成中的关键环戊烯酮中间体。诱导手性中心的绝对构型已由nOe实验确定。
• BROWN, RICHARD T.;FORD, MARK J., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N4, C. 2029-2032
  作者：BROWN, RICHARD T.、FORD, MARK J.

  DOI：——

  日期：——
• TIETZE L. F.; BRAND S.; PFEIFFER T.; ANTEL J.; HARMS K.; SHELDRICK G. M., J. AMER. CHEM. SOC., 109,(1987) N 3, 921-923
  作者：TIETZE L. F.、 BRAND S.、 PFEIFFER T.、 ANTEL J.、 HARMS K.、 SHELDRICK G. M.

  DOI：——

  日期：——
• BROWN, RICHARD T.;FORD, MARK J., SYNTH. COMMUN., 18,(1988) N 15, C. 1801-1806
  作者：BROWN, RICHARD T.、FORD, MARK J.

  DOI：——

  日期：——