2-methylbutan-2-yl 2-methyl-3-oxo-3-phenylpropanoate | 1003014-27-4

• 英文名称: 2-methylbutan-2-yl 2-methyl-3-oxo-3-phenylpropanoate
• CAS: 1003014-27-4
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: HAKZQUADPYDAIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylbutan-2-yl 2-methyl-3-oxo-3-phenylpropanoate 、 苯次磺酰氯 在 [TiCl₂((R,R)-1-Np-(TADDOLato)(MeCN)2] 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-methyl-3-oxo-3-phenyl-2-(phenylsulfanyl)propanoic acid tert-amyl ester 、 2-methyl-3-oxo-3-phenyl-2-(phenylsulfanyl)propanoic acid tert-amyl ester
  参考文献：
  名称：

  Ti（IV）催化的1,3-二羰基化合物的不对称亚磺酰基化。

  摘要：

  [Ti（TADDOLato）]配合物可有效催化1,3-二羰基化合物与苯基亚磺酰氯的亲电对映选择性亚磺酰基化。以中等至高收率获得相应的产物。在室温下，典型催化剂负载量为5 mol％时，在甲苯中获得最高ee值（最高97％）。为了确保高对映选择性，发现大的酯基和在α-位的空间上不需要的取代基是原料的关键结构特征。已经确定了一种手性产物的绝对构型。该反应的立体化学过程类似于类似的[Ti（TADDOLato）]催化的原子转移反应。

  DOI：

  10.1002/chem.200700920
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-丁醇 在 sodium acetate 、 N,N-二甲基苯胺 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-methylbutan-2-yl 2-methyl-3-oxo-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  TADDOLate钛催化活性羰基化合物的不对称氟化的底物范围

  摘要：

  [TiCl 2（TADDOLate）]的底物范围（TADDOL = α，α，α '，α'-四芳基-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇）催化活化的β-羰基的不对称α-氟化化合物已被研究。在F-TEDA（1-（氯甲基）-4）饱和（0.14 mol / l）MeCN溶液中使用5 mol％的TiCl 2（萘-1-基）-TADDOLate作为催化剂来表征最佳的催化条件。-氟-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷双[四氟硼酸酯]）。一系列α甲基化的β具有笨重的苄基酯基团（60-90％ee）或苯酯（67-88％ee）的酮基酯（3-氧代丁酸酯，3-氧代戊酸酯）已经很容易被氟化，而α-酰基内酯也很容易被氟化，但是产生较低的诱导（13–46％ee）。具有手性酯基的β-酮酯的双重立体化学分化将立体选择性提高到非对映体比率（dr）高达96.5：3.5。第一次，β-酮基S-硫代酸酯被不对称氟化（62-91.5％ee）和氯化（83％ee）。在1

  DOI：

  10.1002/hlca.201100375