(3aR,5S,5aR,8aS,8bR)((3aR,5R,5aS,8aS,8bR)-2,2,7,7-tetramethyltetrahydro-3aH-bis[1,3]dioxolo[4,5-b:4',5'-d]pyran-5-yl)methyl 2,2,7,7-tetramethyltetrahydro-3aH-bis[1,3]dioxolo[4,5-b:4',5'-d]pyran-5-carboxylate | 58931-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: (3aR,5S,5aR,8aS,8bR)((3aR,5R,5aS,8aS,8bR)-2,2,7,7-tetramethyltetrahydro-3aH-bis[1,3]dioxolo[4,5-b:4',5'-d]pyran-5-yl)methyl 2,2,7,7-tetramethyltetrahydro-3aH-bis[1,3]dioxolo[4,5-b:4',5'-d]pyran-5-carboxylate
• 英文别名: (3aR,5S,5aR,8aS,8bR)-2,2,7,7-Tetramethyl-tetrahydro-bis[1,3]dioxolo[4,5-b;4',5'-d]pyran-5-carboxylic acid (3aR,5R,5aS,8aS,8bR)-2,2,7,7-tetramethyl-tetrahydro-bis[1,3]dioxolo[4,5-b;4',5'-d]pyran-5-ylmethyl ester；[(1S,2R,6R,8R,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-8-yl]methyl (1S,2R,6R,8S,9R)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecane-8-carboxylate
• CAS: 58931-12-7
• 化学式: C₂₄H₃₆O₁₂
• 分子量: 516.543
• InChiKey: JQPBDDOBOXXCPR-FPYBMUGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  双丙酮半乳糖 在 吡啶 、 4-AcNH-1-oxo-2,2,6,6-tetramethylpiperidinium tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以77%的产率得到(3aR,5S,5aR,8aS,8bR)((3aR,5R,5aS,8aS,8bR)-2,2,7,7-tetramethyltetrahydro-3aH-bis[1,3]dioxolo[4,5-b:4',5'-d]pyran-5-yl)methyl 2,2,7,7-tetramethyltetrahydro-3aH-bis[1,3]dioxolo[4,5-b:4',5'-d]pyran-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氧铵盐。9.多官能伯醇氧化二聚为酯。有趣的β氧效应†

  摘要：

  描述了氧化剂4-乙酰氨基-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧代四氟硼酸铵与吡啶的结合用于伯醇的氧化，二聚酯化。该酯是与含有β氧的醇反应的主要产物。在不存在β氧的情况下，发现了相当数量的相应醛，但可以观察到浓集作用。在没有吡啶的情况下，几乎没有酯形成，并且与β-氧化的化合物没有发生明显的反应。δ内酯是由二甘醇和2,2'-硫代二乙醇制备的，未进行硫氧化。

  DOI：

  10.1021/jo049461j

文献信息

• One-pot expeditious synthesis of glycosylated esters through activation of carboxylic acids using trichloroacetonitrile
  作者：Mangal S. Yadav、Manoj K. Jaiswal、Sunil Kumar、Sumit K. Singh、Faisal J. Ansari、Vinod K. Tiwari

  DOI：10.1016/j.carres.2022.108674

  日期：2022.11

  high-to-excellent yield of diverse glycosylated esters under one-pot mild reaction condition. The commercially available trichloroacetonitrile is implemented for the activation of carboxylic acid via in situ generation of trichloroacetimidate, which was subsequently attacked by sugar alcohols to deliver high-to-excellent yields of desired glycosylated esters. The devised method has some notable features

  乙酰酰亚胺酯是一种有价值的中间体，已被很好地探索为多种有机转化中的多功能合成子，特别是作为糖基化反应中的合适供体。在此，我们探索了乙酰酰亚胺酯，以在一锅温和的反应条件下提供高产率的多种糖基化酯。市售的三氯乙腈通过原位生成三氯乙酰亚胺酯来活化羧酸，随后被糖醇攻击以提供高收率的所需糖基化酯。所设计的方法具有无金属条件、一锅温和反应条件、易于操作、高至优产率和广泛的底物范围等显着特点。
• Oxoammonium Salts. 9. Oxidative Dimerization of Polyfunctional Primary Alcohols to Esters. An Interesting β Oxygen Effect
  作者：Nabyl Merbouh、James M. Bobbitt、Christian Brückner

  DOI：10.1021/jo049461j

  日期：2004.7.1

  The use of the oxidant 4-acetylamino-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxoammonium tetrafluoroborate in combination with pyridine for the oxidative, dimeric esterification of primary alcohols is described. The ester is the predominant product of the reaction with alcohols containing a β oxygen. In the absence of a β oxygen, the corresponding aldehyde is found in appreciable amounts, but a concentration

  描述了氧化剂4-乙酰氨基-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧代四氟硼酸铵与吡啶的结合用于伯醇的氧化，二聚酯化。该酯是与含有β氧的醇反应的主要产物。在不存在β氧的情况下，发现了相当数量的相应醛，但可以观察到浓集作用。在没有吡啶的情况下，几乎没有酯形成，并且与β-氧化的化合物没有发生明显的反应。δ内酯是由二甘醇和2,2'-硫代二乙醇制备的，未进行硫氧化。