2-Methyl-3-phenyl-5-hydroxyisoxazolidine | 215236-89-8

• 英文名称: 2-Methyl-3-phenyl-5-hydroxyisoxazolidine
• 英文别名: 2-Methyl-3-phenyl-1,2-oxazolidin-5-ol
• CAS: 215236-89-8
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• 分子量: 179.219
• InChiKey: PNFJVXINRZNLBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-3-phenyl-5-hydroxyisoxazolidine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到3-(N-hydroxy-N-methylamino)-3-phenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯与硅烷基烯醇醚促进的硝基环加成反应：5-甲硅烷氧基异恶唑烷的合成与反应性

  摘要：

  在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯（TMSOTf）的存在下，硝酮与甲硅烷基烯醇醚的反应在温和条件下以良好或优异的收率提供了5-甲硅烷氧基异恶唑烷。5-Siloxyisoxazolidines可以进行化学选择性还原成Manoich碱或N-羟基-1,3-氨基醇，并且在TMSOTf存在下，与甲硅烷基化碳亲核试剂在乙缩醛C-5碳上反应，生成例如5-烯丙基和5-氰基异恶唑烷。

  DOI：

  10.1039/p19930003157
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 、 草酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.17h， 生成 2-Methyl-3-phenyl-5-hydroxyisoxazolidine
  参考文献：
  名称：

  通过5-羟基异恶唑烷对芳族醛进行有效的C 2同源化

  摘要：

  乙醛的烯醇锂（由在n -BuLi存在下已知的THF环还原反应生成）与许多芳基N-苯基硝酮的反应可在高浓度下获得2-苯基-3-芳基-5-羟基异恶唑烷（反式+顺式）产量。相反，用一些N-烷基硝酮（分别为甲基和叔丁基）观察到低转化率或根本没有反应。碱（或酸）诱导的5-羟基异恶唑烷的分解可以高产率获得肉桂醛。因此，5-羟基异恶唑烷的合成和分解的结合为芳族醛的C 2-同系化提供了一种新的有效途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86449-8

文献信息

• Non-Cycloaddition Approach to Regioselective Synthesis of Isoxazolidines
  作者：Deqiang Niu、Hongjuan Zhao、Amish Doshi、Kang Zhao

  DOI：10.1055/s-1998-1840

  日期：1998.9

  An efficient method has been developed for the synthesis of multi-substituted isoxazolidines with absolute control of regiochemistry.

  我们开发了一种高效的方法来合成多取代的异噁唑烷类化合物，并能绝对控制其区域化学性质。
• Keirs, David; Moffat, David; Overton, Karl, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 5, p. 1041 - 1051
  作者：Keirs, David、Moffat, David、Overton, Karl、Tomanek, Richard

  DOI：——

  日期：——