3H-benzo[c][1,2]oxathiole 1-oxide | 31910-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - Benzoxathioles
• 英文名称: 3H-benzo[c][1,2]oxathiole 1-oxide
• 英文别名: 3H-2,1-benzoxathiole 1-oxide；3H-2,1-Benzoxathiol-1-oxid；3H-2,1-Benzoxathiole, 1-oxide；3H-2,1λ4-benzoxathiole 1-oxide
• CAS: 31910-65-3
• 化学式: C₇H₆O₂S
• 分子量: 154.189
• InChiKey: PFXJJSYTGISBIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  38-40 °C
• 沸点：
  304.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3H-benzo[c][1,2]oxathiole 1-oxide 在 amylase carbamate derivative-silica gel 作用下， 以 正己烷 、 异丙醇 为溶剂， 生成 (R)-(-)-3H-2,1-benzoxathiole 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  旋光性硒酸酯：分离，绝对构型，外消旋机理和转化为手性亚硒酸酯。

  摘要：

  通过在光学活性柱上的色谱分离，首次获得光学活性的硒酸酯。光学活性的硒酸酯的绝对构型是通过将它们的手性与两种类似的亚磺酸酯的手性进行比较而确定的，其中一种的绝对构型是已知的，另一种的绝对构型是通过X射线晶体学分析确定的。发现旋光性硒代酸酯在溶液中消旋。外消旋，与H 2 18进行氧交换反应的动力学研究O，并且理论研究澄清了旋光性硒酸酯在溶液中的消旋作用是通过与水反应形成的非手性高价亚硒酸酯中间体进行的。发现具有大取代基的旋光硒酸亚硒酸酯和亚磺酸酯与格利雅试剂的反应在保留立体化学的情况下进行，分别得到旋光亚硒酸酯和亚砜。

  DOI：

  10.1021/jo050343l
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苄醇 在 吡啶 、 10-苯基-10H-吩噻嗪 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3H-benzo[c][1,2]oxathiole 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原催化实现的分子内均质取代：芳基卤化物合成硫，磷和硅杂环

  摘要：

  芳基自由基的产生和操纵构成有机合成中的长期挑战。芳基卤化物的光催化单电子还原已被确定为达到这些中间体的主要活化途径。当前的研究将经典的分子内均质取代的概念简单性与现代光催化方法的实用性相结合。基于在温和的有机光氧化还原条件下芳基卤化物的有效无金属脱卤作用，硫，磷和硅杂原子以分子内方式捕获了以C（sp 2）为中心的自由基。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01911

文献信息

• Intramolecular Homolytic Substitution of Sulfinates and Sulfinamides
  作者：Julien Coulomb、Victor Certal、Marie-Hélène Larraufie、Cyril Ollivier、Jean-Pierre Corbet、Gérard Mignani、Louis Fensterbank、Emmanuel Lacôte、Max Malacria

  DOI：10.1002/chem.200900942

  日期：2009.10.5

  synthesis of cyclic sulfinates and sulfinamides based on intramolecular homolytic substitution (SHi) at the sulfur atom by aryl or alkyl radicals is described. Both alkyl and benzofused compounds can be accessed directly from easily prepared acyclic precursors. Enantiomerically enriched sulfur‐based heterocycles were formed through an SHi process with inversion of configuration at the sulfur atom. Cyclization

  描述了基于在硫原子上被芳基或烷基自由基的分子内均质取代（S H i）合成环状亚磺酸酯和亚磺酰胺的通用且有效的方法。烷基和苯并稠合的化合物都可以直接从容易制备的无环前体中获得。对映体富集的硫基杂环是通过S H i过程形成的，硫原子上的构型反转。前手性自由基的环化进行的立体化学结果各不相同，具体取决于传入自由基的大小。2-吡啶基和2-喹啉基会生成联芳基化合物，这是由于攻击芳基亚磺酸盐的邻位而不是亲硫取代引起的。
• Chlorination of Heterocyclic and Acyclic Sulfonhydrazones
  作者：J. F. King、Anne Hawson、B. L. Huston、L. J. Danks、J. Komery

  DOI：10.1139/v71-154

  日期：1971.3.15

  4-chloro-2H-1,2,3-benzothiadiazine was isolated in poor yield. The acyl chloride hydrazones (16) were the products obtained following chlorination of some representative aromatic acyclic tosylhydrazones (15). 3H-2,3,4-Benzothiadiazepine2,2-dioxide (19), a previously unknown heterocyclic system, was synthesized in two steps from 1,3-dihydrobenzo[c]thiophene (17). Chlorinolysis of 19 gave o-chloromethylbenzal chloride

  2H-1,2,3-苯并噻二嗪 1,1-二氧化物 (1) 在湿二氯甲烷中的氯化得到邻甲酰基苯磺酰氯 (4)，但在 0° 的干燥二氯甲烷中生成 chlorosultine 3-chloro-3H-2 ,1-苯并噻唑 1-氧化物 (2); 后者很容易水解为“伪酸”3H-2,1-benzoxathiol-3-ol 1-氧化物 (3)，进一步氯化形成 4。在 1,2-二氯乙烷中在 -20° 氯化得到 1 “偶联产物”14，而在室温下在二甲基甲酰胺中，环状酰氯腙4-氯-2H-1,2,3-苯并噻二嗪的分离收率很低。酰氯腙 (16) 是一些代表性芳族无环甲苯磺酰腙 (15) 氯化后获得的产物。3H-2,3,4-Benzothiadiazepine2,2-dioxide (19)，一种以前未知的杂环系统，由 1,3-二氢苯并 [c] 噻吩 (17) 分两步合成。19的氯解得到邻氯甲基苯甲酰氯(21)。这些反应被认为涉及形成
• Rates of Oxygen Isotope Exchange and Ring Opening of Cyclic Sulfinate Esters
  作者：Tadashi Okuyama、Hitomichi Takano、Kazunori Ohnishi、Takayuki Fueno

  DOI：10.1246/cl.1992.2055

  日期：1992.10

  Acid-catalyzed oxygen isotope exchange of the 6-membered cyclic sulfinate is faster than the 5-membered analog while the opposite reactivities were observed both in ring opening and closure reactions.

  在酸催化下，6 元环亚硫酸酯的氧同位素交换比 5 元环亚硫酸酯快，而在开环和闭环反应中则观察到相反的反应活性。
• Buffer Effects on the Ring Opening of Cyclic Sulfinate Esters as Evidence for the Hypervalent Intermediate
  作者：Tadashi Okuyama

  DOI：10.1246/cl.1995.997

  日期：1995.11

  Ring opening of dibenzo-1,2-oxathiin 2-oxide (1a) and 3,4-dihydro-1,2-benzoxathiin 2-oxide (1b) is accelerated by buffer bases while that of 3H-2,1-benzoxathiole 1-oxide (1d) is essentially independent of buffer concentrations in tertiary amine buffers or decelerated in some buffers. These results are taken as evidence for the hypervalent intermediate of this reaction.

  二苯并-1,2-氧硫杂环己烷 2-氧化物（1a）和 3,4-二氢-1,2-苯并氧硫杂环己烷 2-氧化物（1b）的环开环反应在缓冲碱的作用下加速，而 3H-2,1-苯并氧硫杂环己烷 1-氧化物（1d）的环开环反应则基本不受叔胺缓冲液中缓冲浓度的影响，或在某些缓冲液中减慢。 这些结果被作为该反应超价中间体的证据。
• An easy preparation of simple sultines and hydroxyalkanesulfinate salts
  作者：J.F. King、Rajendra Rathore

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99119-6

  日期：1989.1