(SP)-1-[(S)-p-tolylsulfinyl]-2-(1-naphthyl)ferrocene | 478703-49-0

• 英文名称: (SP)-1-[(S)-p-tolylsulfinyl]-2-(1-naphthyl)ferrocene
• 英文别名: (S_S,S_p)-2-naphththyl-1-(p-tolylsulfinyl)ferrocene；(S_P)-1-[(S)-p-tolylsulfinyl]-2-(1-naphthyl)ferrocene；(pR,S(S))-2-(1-naphthyl)-1-(p-tolylysulfinyl) ferrocene
• CAS: 478703-49-0
• 化学式: C₂₇H₂₂FeOS
• 分子量: 450.384
• InChiKey: FJSPDYRGYLDBKU-ASMAMLKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (SP)-1-[(S)-p-tolylsulfinyl]-2-(1-naphthyl)ferrocene 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 2.33h， 以95%的产率得到(S_p)-1-formyl-2-naphthylferrocene
  参考文献：
  名称：

  对映纯螺旋二茂铁的不对称合成及其手性

  摘要：

  的对映体纯的螺旋二茂铁（[R p） - 5有五个邻-condensed芳环是使用氯铂酸合成的2平面手性2-乙炔基-1-（4-菲基）二茂铁（催化的的环异构ř p） - 1207，制备分三个步骤从已知的对映纯亚磺酰基二茂铁基硼酸（S S，S p）-7作为平面手性来源。该五环螺旋二茂铁显示出非常高的旋光度值和强圆二色性（CD）信号。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01522
• 作为产物：
  描述：

  1-溴代萘 、 (R_P)-tri[(S)-(2-p-tolylsulfinyl)ferrocenyl]indium 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以74%的产率得到(SP)-1-[(S)-p-tolylsulfinyl]-2-(1-naphthyl)ferrocene
  参考文献：
  名称：

  钯催化交叉偶联反应中的二茂铁铟试剂：平面手性2-芳基恶唑基和亚磺酰基二茂铁的不对称合成

  摘要：

  描述了二茂铁基铟物种的制备和钯催化的交叉偶联反应，用于合成单取代和平面手性1,2-二取代的二茂铁。一锅法有效地制备了二茂铁基铟试剂（Fc 3 In），方法是从二茂铁通过InCl 3进行锂化和金属过渡生成铟。钯催化的Fc 3交叉偶联反应在（40 mol％）与各种有机亲电子试剂（芳基，杂芳基，苄基，烯基和酰基卤）在THF中于80°C过夜，可以提供多种单取代的二茂铁，收率良好至极佳。这种方法允许立体选择合成平面手性2-芳基-1-恶唑基二茂铁和2-芳基-1-亚磺酰基二茂铁，这在不对称催化中很重要。

  DOI：

  10.1002/adsc.201601397

文献信息

• Reversible Formation of a Planar Chiral Ferrocenylboroxine and Its Supramolecular Structure
  作者：Pakkirisamy Thilagar、Jiawei Chen、Roger A. Lalancette、Frieder Jäkle

  DOI：10.1021/om200947v

  日期：2011.12.26

  The boronic acid (pS)-1,2-NpFcB(OH)(2) (1) was obtained by treatment of the lithiated species (pS)-1,2-NpFcLi with B((OPr)-Pr-i)(3), followed by acidic workup; subsequent dehydration gave the enantiomerically pure boroxine [(pS)-1,2-NpFcBO](3) (2) in 49% isolated yield. Multinuclear and 2D NMR spectroscopies, single-crystal X-ray diffraction, and elemental analysis served to confirm the structure of 2. In the solid-state structure, all three of the naphthyl groups point in one direction and all of the ferrocenyl moieties are placed on the opposite face of the boroxine ring, which is also the preferred conformation in solution according to a H-1, H-1-NOESY experiment. Cyclic voltammetry revealed three separate reversible oxidation events, which suggests significant communication between the ferrocenyl moieties. These redox processes experience a cathodic shift upon addition of 4-dimethylaminopyridine (DMAP) as a Lewis base. The six-membered ring is opened upon treatment with hot CHCl3/MeOH to form the methoxy species (pS)-1,2-NpFcB(OH)(OMe) (3), which can be converted back to the cycle 2 by dissolution in wet CHCl3, followed by column chromatography on silica gel.
• WO2007/36701
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——