tert-butyl (1R,4S)-1-(benzylcarbamoyl)-3-oxo-2-((S)-1-phenylethyl)-1,2,3,4,5,10-hexahydroazepino[3,4-b]indol-4-ylcarbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - Pyrroloazepines
• 英文名称: tert-butyl (1R,4S)-1-(benzylcarbamoyl)-3-oxo-2-((S)-1-phenylethyl)-1,2,3,4,5,10-hexahydroazepino[3,4-b]indol-4-ylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(1R,4S)-1-(benzylcarbamoyl)-3-oxo-2-[(1S)-1-phenylethyl]-1,4,5,10-tetrahydroazepino[3,4-b]indol-4-yl]carbamate
• 化学式: C₃₃H₃₆N₄O₄
• 分子量: 552.673
• InChiKey: DARUVTRBPCOQKQ-DGYBNRFQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-2,3,4,9-四氢-1H-吡啶[3,4-b]吲哚-3-羧酸 在 selenium(IV) oxide 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 tert-butyl (1R,4S)-1-(benzylcarbamoyl)-3-oxo-2-((S)-1-phenylethyl)-1,2,3,4,5,10-hexahydroazepino[3,4-b]indol-4-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  通过Ugi反应高度非对映选择性合成1-氨基甲酰基-4-氨基吲哚并a庚酮衍生物

  摘要：

  描述了一种用于高非对映选择性合成1-氨基甲酰基-4-氨基-1,2,4,5-四氢吲哚并[2,3 - c ]氮杂-3-酮衍生物的一锅法程序。使用2-甲酰基-L-色氨酸作为双功能结构单元，开发了无催化剂的Ugi-三组分反应（Ugi-3CR），以高收率和优异的非对映异构体过量提供了三取代的吲哚并ze庚酮。

  DOI：

  10.1021/ol402940x

文献信息

• Highly Diastereoselective Synthesis of 1-Carbamoyl-4-aminoindoloazepinone Derivatives via the Ugi Reaction
  作者：Mouhamad Jida、Cecilia Betti、Zofia Urbanczyk-Lipkowska、Dirk Tourwé、Steven Ballet

  DOI：10.1021/ol402940x

  日期：2013.11.15

  A one-pot procedure for the highly diastereoselective synthesis of 1-carbamoyl-4-amino-1,2,4,5-tetrahydroindolo[2,3-c]azepin-3-one derivatives is described. Using 2-formyl-L-tryptophan as a bifunctional building block, a catalyst-free Ugi-three-component reaction (Ugi-3CR) was developed to present trisubstituted indoloazepinones in good yields and excellent diastereomeric excess.

  描述了一种用于高非对映选择性合成1-氨基甲酰基-4-氨基-1,2,4,5-四氢吲哚并[2,3 - c ]氮杂-3-酮衍生物的一锅法程序。使用2-甲酰基-L-色氨酸作为双功能结构单元，开发了无催化剂的Ugi-三组分反应（Ugi-3CR），以高收率和优异的非对映异构体过量提供了三取代的吲哚并ze庚酮。