2,2-diethyl-5-(2-vinyl-buta-1,3-dienyl)-[1,3]dioxolane-4-carbaldehyde | 872400-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三氧戊环
• 英文名称: 2,2-diethyl-5-(2-vinyl-buta-1,3-dienyl)-[1,3]dioxolane-4-carbaldehyde
• CAS: 872400-95-8
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: VWPDCKFXKYPWBE-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-diethyl-5-(2-vinyl-buta-1,3-dienyl)-[1,3]dioxolane-4-carbaldehyde 在 水 、 碘 、 戴斯-马丁氧化剂 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 144.75h， 生成 (1S,2S,6S,8S)-4,4-diethyl-8-methyl-11-vinyl-3,5-dioxatricyclo[6.3.1.0^2,6]dodec-10-en-7-one
  参考文献：
  名称：

  来自交叉共轭三烯的竞争 Diels??Alder 分子内途径：稠合茚酮（双环 [4.3.0] 壬烯酮）与桥环（双环 [3.3.1] 壬烯酮）加合物来自二烯传输前体

  摘要：

  D-异抗坏血酸被转化为四烯酮 12 以检查其在二烯传输环境中与悬垂二烯的分子内 Diels??Alder 反应中的行为。这些研究旨在通过系链控制的 Diels??Alder 反应合成茚酮核。预计这将导致类固醇如 Desogestrel® 的二烯传递策略。与我们之前对十氢化萘的研究相比，主要异构体 (150 °C) 是双环 [3.3.1] 壬二烯酮加合物 23，没有检测到稠合加合物 27。这些产物伴随着两个次要的茚酮加合物 24 和 25。异构体比例取决于反应温度。关键词：Diels??Alder、茚满、戊二烯化、分子内环加成、双环[3.3.1]壬烯酮。

  DOI：

  10.1139/v05-055
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,2-diethyl-5-triisopropylsilanyloxymethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-vinyl-but-3-en-1-ol 在 四丁基氟化铵 、 水 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 2,2-diethyl-5-(2-vinyl-buta-1,3-dienyl)-[1,3]dioxolane-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  来自交叉共轭三烯的竞争 Diels??Alder 分子内途径：稠合茚酮（双环 [4.3.0] 壬烯酮）与桥环（双环 [3.3.1] 壬烯酮）加合物来自二烯传输前体

  摘要：

  D-异抗坏血酸被转化为四烯酮 12 以检查其在二烯传输环境中与悬垂二烯的分子内 Diels??Alder 反应中的行为。这些研究旨在通过系链控制的 Diels??Alder 反应合成茚酮核。预计这将导致类固醇如 Desogestrel® 的二烯传递策略。与我们之前对十氢化萘的研究相比，主要异构体 (150 °C) 是双环 [3.3.1] 壬二烯酮加合物 23，没有检测到稠合加合物 27。这些产物伴随着两个次要的茚酮加合物 24 和 25。异构体比例取决于反应温度。关键词：Diels??Alder、茚满、戊二烯化、分子内环加成、双环[3.3.1]壬烯酮。

  DOI：

  10.1139/v05-055