(2E)-2-(硝基亚甲基)-1,3-噻嗪烷 | 58842-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻嗪类
• 中文名称: (2E)-2-(硝基亚甲基)-1,3-噻嗪烷
• 英文名称: nithiazine
• 英文别名: 2-(nitromethylene)-1,3-thiazinane；(2E)-2-(nitromethylidene)-1,3-thiazinane；2-(nitromethylidene)-1,3-thiazinane
• CAS: 58842-20-9
• 化学式: C₅H₈N₂O₂S
• mdl: MFCD00219365
• 分子量: 160.197
• InChiKey: LZTIMERBDGGAJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.387±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-2-(硝基亚甲基)-1,3-噻嗪烷 、 乙基 2-氰基-3-(4-硝基苯基)丙烯酸酯 以 乙醇 为溶剂， 生成 ethyl 6-amino-9-nitro-8-(4-nitrophenyl)-2,3,4,8-tetrahydropyrido[2,1-b][1,3]thiazine-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel nithiazine analogues containing the 1,4-dihydropyridine structure, and their bioactivity as insecticides

  摘要：

  通过噻嗪、丙二腈或氰乙酸乙酯和苯甲醛的反应，设计并合成了一系列具有 1,4-二氢吡啶结构的新型噻嗪类似物。合成的化合物通过 1H NMR 和 IR 光谱以及元素分析进行了鉴定。初步生物测定表明，大多数化合物对蚜虫具有中等程度的杀虫活性。本文讨论了分子结构与生物活性之间的关系。

  DOI：

  10.1007/s11164-013-1020-8
• 作为产物：
  描述：

  3-巯基-1-丙胺 、 1,1-双(甲硫基)-2-亚硝基乙烯 以 乙醇 为溶剂， 以70%的产率得到(2E)-2-(硝基亚甲基)-1,3-噻嗪烷
  参考文献：
  名称：

  七元氮杂桥新烟碱类化合物的结构修饰，以研究其对蜜蜂的影响

  摘要：

  为了探索七元氮杂桥联新烟碱类化合物的结构与对蜜蜂的毒性之间的关系，通过取代吡啶环并改变吡啶环上的取代基，合成了16种新颖的七元氮杂桥联新烟碱类化合物。 ，我们先前开发的氮杂桥联新烟碱类1-[（（6-氯吡啶基-3-基）甲基）]-10-（2,5-二甲基苯基）-9-硝基-的吸电子基团NO 2和咪唑环2,3,5,6,7,8-六氢-1 H -5,8-表亚氨基咪唑氮杂（C-29）。cow豆蚜虫（Aphis craccivora）的杀虫生物活性。）和这些化合物的蜜蜂毒性进行了测试。一些标题化合物对against豆蚜虫具有良好的杀虫活性。结果还表明，某些标题化合物的蜜蜂毒性低于C-29和吡虫啉的蜜蜂毒性。这表明改变新烟碱类上的取代基可影响这些类似物对蜜蜂的毒性。

  DOI：

  10.1177/17475198211012237

文献信息

• 具有杀虫活性的含氮桥环化合物及其制备和 用途
  申请人：华东理工大学

  公开号：CN105461724B

  公开（公告）日：2019-11-05

  本发明涉及具有杀虫活性的含氮桥环化合物及其制备和用途。具体地，本发明提供了通式1所示结构的化合物及其制备方法和用途，式中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R、n、Z各自如说明书中所述定义。本发明还涉及包含上述化合物或农药学上可接受的盐的农用组合物，所述农用组合物的用途。所述化合物对同翅目、鳞翅目等农林业害虫，例如蚜虫、飞虱、粉虱、叶蝉、蓟马、棉铃虫、菜青虫、小菜蛾、斜纹夜蛾、粘虫等具有高的杀虫活性。
• Synthesis, biological activity and crystal structure of ethyl 6-amino-8-(4-methoxy phenyl)-9-nitro-2,3,4,8-tetrahydropyrido[2,1b][1,3]thiazine-7-carboxylate
  作者：Dongmei Li、Zhongzhen Tian、Gaolei Wang

  DOI：10.1007/s11164-012-0769-5

  日期：2013.7

  The compound ethyl 6-amino-8-(4-methoxy phenyl)-9-nitro-2,3,4,8-tetrahydropyrido[2,1b][1,3]thiazine-7-carboxylate (C14H22N4O4S2) has been synthesized by multicomponent reactions, and characterized by 1H NMR, IR, and X-ray diffraction. The crystal structure analysis shows that the thiazinane ring displays a half-chair conformation. The benzene ring is almost vertical to the tetrahydro-pyridine ring. Intramolecular H-bonding of N–H···O type exists and completes an S (6) ring. In the crystal, the molecules are connected into a 3D network by a N–H···O and C–H···O intermolecular hydrogen bond. The bioassay indicates that the compound shows moderate insecticidal activity against Aphis craccivora.

  合成了化合物6-氨基-8-(4-甲氧基苯基)-9-硝基-2,3,4,8-四氢吡啶并[2,1b][1,3]噻嗪-7-甲酸乙酯(C14H22N4O4S2)通过多组分反应，并通过 1H NMR、IR 和 X 射线衍射进行表征。晶体结构分析表明噻嗪环呈现半椅式构象。苯环几乎与四氢吡啶环垂直。分子内存在N-H·O型H键并形成S(6)环。在晶体中，分子通过N-H…O和C-H…O分子间氢键连接成3D网络。生物测定表明该化合物对Aphis craccivora具有中等的杀虫活性。
• Process for the preparation of nitromethylene heterocyclic compounds
  申请人：E. I. du Pont de Nemours and Company

  公开号：US04923987A1

  公开（公告）日：1990-05-08

  The invention provides a process for the preparation of nitromethylene heterocyclic compounds of general formula ##STR1## wherein R.sup.1 represents a hydrogen atom or a formyl or acetyl group, each moiety R.sup.2 is independently selected from hydrogen atoms and C.sub.1-4 alkyl and benzyl groups, and n is 2 or 3, which process comprises reacting an alkali metal methylnitrodithioacetate with a compound of formula H.sub.2 N--(CR.sub.2.sup.2).sub.n --OSO.sub.3 H (II) wherein R.sup.2 and n are as defined above, optionally followed by conversion of the resulting compound of Formula I wherein R.sup.1 is hydrogen to the corresponding compound of Formula I wherein R.sup.1 is formyl or acetyl. Certain compounds of Formula I are known insecticidally active compounds.

  本发明提供了一种制备一般式为##STR1##的硝基亚甲基杂环化合物的方法，其中R.sup.1代表氢原子或甲酰基或乙酰基基团，每个基团R.sup.2独立选择自氢原子和C.sub.1-4烷基和苄基，n为2或3，该方法包括将一种配有公式H.sub.2N--(CR.sub.2.sup.2).sub.n--OSO.sub.3H(II)的化合物与一种碱金属甲基硝基二硫代乙酸酯反应，随后可将所得的公式I中R.sup.1为氢的化合物转化为相应的公式I中R.sup.1为甲酰基或乙酰基的化合物。公式I的某些化合物是已知的杀虫活性化合物。
• 2-(Dihalonitromethyl)-5,6-dihydro-4H-1,3-thiazines
  申请人：Shell Oil Company

  公开号：US03933809A1

  公开（公告）日：1976-01-20

  Novel insecticidal 2-(dihalonitromethyl)-5,6-dihydro-4H-1,3-thiazines.

  新型杀虫剂2-(二卤硝基甲基)-5,6-二氢-4H-1,3-噻嗪。
• Process for producing heterocyclic compound having nitromethylene group
  申请人：UBE Industries, Ltd.

  公开号：US04665172A1

  公开（公告）日：1987-05-12

  Disclosed is a process for producing a heterocyclic compound having as the side chain group a nitromethylene group of the formula: ##STR1## wherein Y, R and n are as defined in the specification, which comprises reacting a 2,2-dihalonitroethylene compound with a 1-aminoalkanethiol compound or a 1-N-substituted derivative thereof.

  本发明公开了一种制备侧链基为亚硝基亚甲基基团的杂环化合物的方法，其化学式为：##STR1##其中，Y，R和n如规范中所定义，包括将2,2-二卤代亚硝基乙烯化合物与1-氨基烷硫醇化合物或其1-N-取代衍生物反应。