2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,4aR,6S,7R,8S,8aR)-2-benzoyl-7-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-6-methoxy-3-(toluene-4-sulfonyl)-octahydro-pyrano[2,3-e][1,3]oxazin-8-yl ester | 186414-21-1

• 英文名称: 2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,4aR,6S,7R,8S,8aR)-2-benzoyl-7-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-6-methoxy-3-(toluene-4-sulfonyl)-octahydro-pyrano[2,3-e][1,3]oxazin-8-yl ester
• CAS: 186414-21-1
• 化学式: C₃₂H₄₁NO₁₀S
• 分子量: 631.744
• InChiKey: TVJWNBLLTGGSOM-CKUXGKHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  134.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,4aR,6S,7R,8S,8aR)-2-benzoyl-7-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-6-methoxy-3-(toluene-4-sulfonyl)-octahydro-pyrano[2,3-e][1,3]oxazin-8-yl ester 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (R)-α-acetoxyphenylacetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  D-葡萄糖衍生的手性N-甲苯磺酰基2-苄基-1,3-恶嗪的非对映选择性还原

  摘要：

  用各种还原剂研究了由D-葡萄糖制备的非对映体纯的N-甲苯磺酰基2-苯甲酰基-1,3-恶嗪还原的立体化学。发现立体化学结果与克拉姆的螯合模型一致，在该模型中，环氧原子参与了螯合，而不是如五元恶唑烷中的甲苯磺酰氧。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02311-8
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-pivaloyl-α-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium azide 、 氢气 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,4aR,6S,7R,8S,8aR)-2-benzoyl-7-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-6-methoxy-3-(toluene-4-sulfonyl)-octahydro-pyrano[2,3-e][1,3]oxazin-8-yl ester
  参考文献：
  名称：

  D-葡萄糖衍生的手性N-甲苯磺酰基2-苄基-1,3-恶嗪的非对映选择性还原

  摘要：

  用各种还原剂研究了由D-葡萄糖制备的非对映体纯的N-甲苯磺酰基2-苯甲酰基-1,3-恶嗪还原的立体化学。发现立体化学结果与克拉姆的螯合模型一致，在该模型中，环氧原子参与了螯合，而不是如五元恶唑烷中的甲苯磺酰氧。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02311-8