1-O-(diethoxyphosphoryl)-2,3-O-isopropylidene-D,L-glycerol | 75257-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: 1-O-(diethoxyphosphoryl)-2,3-O-isopropylidene-D,L-glycerol
• 英文别名: diethyl 1,2-O-isopropylideneglycerol 3-phosphate；2,3-isopropylidenedioxypropyl diethyl phosphate；(2,2-Dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl diethyl phosphate
• CAS: 75257-20-4
• 化学式: C₁₀H₂₁O₆P
• 分子量: 268.247
• InChiKey: XCQQYHZSGCXKFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110-111 °C(Press: 0.75 Torr)
• 密度：
  1.1348 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-(diethoxyphosphoryl)-2,3-O-isopropylidene-D,L-glycerol 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到diethyl glycerol 3-phosphate
  参考文献：
  名称：

  Autocleavage ofO-Isopropylidene ProtectedO-Phosphono- andO- Thionophosphono Esters of Sugars

  摘要：

  Phosphorylation of D-glucose, D-galactose, D-fructose, glycerol and xylitol acetals with diethoxy- or diphenoxy(thiono)phosphoryl chloride gave the corresponding esters. A novel method of partially and fully deprotecting these compounds, which we have called "autocatalytic cleavage", was effected by simply refluxing in water. Antifungal and insecticidal properties of these compounds are presented.

  DOI：

  10.1080/07328300008544073
• 作为产物：
  描述：

  丙酮缩甘油 在 nitric oxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以64.5%的产率得到1-O-(diethoxyphosphoryl)-2,3-O-isopropylidene-D,L-glycerol
  参考文献：
  名称：

  Smirnova, L.I.; Malenkovskaya, M. A.; Predvoditelev, D. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1980, vol. 16, p. 1011 - 1019

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mizrakh, L. I.; Polonskaya, L. Yu.; Vorontsov, E. D., Journal of general chemistry of the USSR, 1983, vol. 53, # 2, p. 373 - 376
  作者：Mizrakh, L. I.、Polonskaya, L. Yu.、Vorontsov, E. D.

  DOI：——

  日期：——
• PREDVODITELEV D. A.; SMIRNOVA L. I.; NIFANTEV EH. E., ZH. ORGAN. XIMII, 1979, 15, HO 10, 2223-2224,
  作者：PREDVODITELEV D. A.、 SMIRNOVA L. I.、 NIFANTEV EH. E.

  DOI：——

  日期：——
• SMIRNOVA L. I.; MALENKOVSKAYA M. A.; PREDVODITELEV D. A.; NIFANTEV EH. E., ZH. ORGAN. XIMII, 1980, 16, HO 6, 1170-1179
  作者：SMIRNOVA L. I.、 MALENKOVSKAYA M. A.、 PREDVODITELEV D. A.、 NIFANTEV EH. E.

  DOI：——

  日期：——
• NIFANTEV EH. E.; PREDVODITELEV D. A.; SMIRNOVA L. I.; FURSENKO I. V., BIOORGAN. XIMIYA, 1980, 6, HO 9, 1346-1354
  作者：NIFANTEV EH. E.、 PREDVODITELEV D. A.、 SMIRNOVA L. I.、 FURSENKO I. V.

  DOI：——

  日期：——
• MIZRAX, L. I.;POLONSKAYA, L. YU.;VORONTSOV, E. D., ZH. OBSHCH. XIMII, 1983, 53, N 2, 426-430
  作者：MIZRAX, L. I.、POLONSKAYA, L. YU.、VORONTSOV, E. D.

  DOI：——

  日期：——