(4R,5R)-2-chloro-4,5-diemthyl-1,3,2-dioxaphospholane-2-oxide | 89104-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: (4R,5R)-2-chloro-4,5-diemthyl-1,3,2-dioxaphospholane-2-oxide
• 英文别名: (4R,5R)-2-chloro-4,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphospholane 2-oxide；2-Chloro-4(R),5(R)-dimethyl-2-oxo-1,3,2-dioxaphospholane；2-chloro-4,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphospholane；(4R,5R)-(+)-2-chloro-4,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphospholane-2-oxide；(4R,5R)-2-chloro-4,5-dimethyl-1,3,2lambda5-dioxaphospholane 2-oxide；(4R,5R)-2-chloro-4,5-dimethyl-1,3,2λ5-dioxaphospholane 2-oxide
• CAS: 89104-48-3
• 化学式: C₄H₈ClO₃P
• 分子量: 170.532
• InChiKey: NWEOITOLZSNNEX-QWWZWVQMSA-N

物化性质

• 沸点：
  131.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.300 g/mL at 20 °C(lit.)
• 闪点：
  56 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  C
• 危险类别码：
  R34
• 危险品运输编号：
  UN 2920 8/PG 2
• 海关编码：
  2934999090
• 包装等级：
  II
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-4-methylisoborneol 、 (4R,5R)-2-chloro-4,5-diemthyl-1,3,2-dioxaphospholane-2-oxide 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Clase, J. Andrew; Li, Diana L. F.; Lo, Linda, Canadian Journal of Chemistry, 1990, vol. 68, # 10, p. 1829 - 1836

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-(-)-2,3-丁二醇 在 氧气 、 三氯化磷 作用下， 生成 (4R,5R)-2-chloro-4,5-diemthyl-1,3,2-dioxaphospholane-2-oxide
  参考文献：
  名称：

  2-Chloro-4(R),5(R)-dimethyl-2-oxo-1,3,2-dioxaphospholane, a new chiral derivatizing agent

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00181a042

文献信息

• Stereoselective PCO/POC-Rearrangement of P–C-Cage Phosphorane in the Reaction of 4,5-Dimethyl-2-(2-oxo-1,2-diphenyl)ethoxy-1,3,2-dioxaphospholane with Hexafluoroacetone
  作者：Vladimir F. Mironov、Mudaris N. Dimukhametov、Sergey V. Efimov、Roza M. Aminova、Farida Kh. Karataeva、Dmitry B. Krivolapov、Ekaterina V. Mironova、Vladimir V. Klochkov

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00356

  日期：2016.7.15

  regio- and stereoisomeric cage-like phosphoranes with phosphorus–carbon and phosphorus–oxygen bonds with a high stereoselectivity (>95%), whose structure was determined by 1D and 2D NMR spectroscopy and XRD. When stored as a solution in dichloromethane for one month, the PCO-isomer rearranges into the thermodynamically more stable POC-isomer of the cage-like phosphorane. Mild hydrolysis of the PCO/POC-isomers

  由d获得的4,5-二甲基-2-（2-氧代-1,2-二苯基）乙氧基-1,3,2-二氧杂戊环的相互作用，该位置相对于磷原子在γ-位带有羧基，1-丁二醇和六氟丙酮（CCl 4，−40°C）导致同时形成具有高立体选择性（> 95％）的具有磷-碳和磷-氧键的区域和立体异构的笼状磷烷，其结构由1D和2D NMR光谱确定， XRD。当以溶液形式在二氯甲烷中保存一个月时，PCO异构体会重新排列成笼状磷烷的热力学更稳定的POC异构体。PCO / POC异构体的轻度水解会以较高的化学选择性进行，并导致形成P（IV）-二氧杂膦酸酯衍生物。POC-异构体的酸性水解导致环氧乙烷衍生物的形成，其具有出乎意料的高立体选择性（> 95％）。DFT计算（使用PBE函数）使我们可以获得初始磷烷的结构和能量，
• Reactivity of Some 2-p-Nitrophenoxy-1,3,2-dioxaphospholane 2-Oxides and -dioxaphosphorinane 2-Oxides¹
  作者：T. R. Fukuto、R. L. Metcalf

  DOI：10.1021/jm00330a007

  日期：1965.11
• The quest for free metaphosphate in solution. Racemization at phosphorus in the transfer of the phospho group from aryl phosphate monoesters to tert-butyl alcohol in acetonitrile or in tert-butyl alcohol
  作者：Jonathan M. Friedman、Sally. Freeman、Jeremy R. Knowles

  DOI：10.1021/ja00212a040

  日期：1988.2
• ANDERSON, R. C.;SHAPIRO, M. J., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 7, 1304-1305
  作者：ANDERSON, R. C.、SHAPIRO, M. J.

  DOI：——

  日期：——
• FRIEDMAN, JONATHAN M.;FREEMAN, SALLY;KNOWLES, JEREMY R., J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 4, 1268-1275
  作者：FRIEDMAN, JONATHAN M.、FREEMAN, SALLY、KNOWLES, JEREMY R.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图