4,4-difluoro-8-(o-hydroxyphenyl)-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene | 1254253-62-7

• 英文名称: 4,4-difluoro-8-(o-hydroxyphenyl)-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
• 英文别名: 4,4-difluoro-8-(2-hydroxyphenyl)-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
• CAS: 1254253-62-7
• 化学式: C₁₅H₁₁BF₂N₂O
• 分子量: 284.073
• InChiKey: ZIHHEWZIGFDQIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-difluoro-8-(o-hydroxyphenyl)-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene 在 copper(II) oxide 作用下， 以 硝基苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  从O型环到多环芳烃的故事：从5到7元环的光电性质的故事。

  摘要：

  我们利用Pummerer氧化环化反应，通过形成具有适当酚取代基的分子内C-O键来扩展PAHs。根据PAH前体（例如pyr，硼-二吡咯甲烷或per二酰亚胺）的外围拓扑结构，可以获得五元，六元和七元的含O环。通过吡喃环化的pyr和BODIPY衍生物描述了定量的发射量子产率，通过各种方法研究了O环化对光电性能的影响。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01331
• 作为产物：
  描述：

  5-(2-hydroxyphenyl)dipyrromethane 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 4,4-difluoro-8-(o-hydroxyphenyl)-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  19F NMR的物理化学和计算洞察力以及内消旋-（o-芳基）-BODIPYs的发射性质

  摘要：

  探索了一系列电子和理化参数，以确定它们对实验光谱和光物理数据的影响。通过系统地获得一系列内消旋-（o-芳基）-BODIPY，分析了19 F NMR光谱，并测量了它们在几种溶剂中的荧光量子产率。的实验值19 ˚F化学位移差Δ δ ˚F与σ-Hammett常数很好地相关，后者表示氟原子上官能团的感应性质。通过对旋转能垒，静电势图，组电负性，电荷分配和硬度/柔软度的计算DFT探索，可以深入了解这些特征如何与测量的特征直接相关。对这些特性的扩展理解提供了设计论据和结构-性质关系，这将以更有利的方式帮助理解合成分子的特性以及与结构相关的未来尝试。

  DOI：

  10.1039/d0nj02576c

文献信息

• Rationally Designed Fluorescent pH Sensors for Measurements in Extremely Alkaline Media
  作者：Nurcan Tuncer、Efdal Teknikel、Canan Unaleroglu

  DOI：10.1007/s10895-018-2310-8

  日期：2018.11

  meso-phenol BODIPY to achieve fluorescent pH sensors working in extreme alkalinity. We demonstrated the effects of substituents on meso, α, γ and position of the hydroxyl group on pKa. By considering these parameters, we developed pH sensors working above 11.0 in aqueous medium (ethanol/water 1:1). One of these sensors had a pKa of 12.0 and enabled the measurement of pH up to 13.6. This highly photostable

  我们研究了pK对内苯酚BODIPY的增加影响，以实现在极端碱度下工作的荧光pH传感器。我们证明了取代基对内消旋，α，γ和pK a上羟基位置的影响。通过考虑这些参数，我们开发了在水性介质（乙醇/水1：1）中工作于11.0以上的pH传感器。这些传感器之一的pK a为12.0，可测量高达13.6的pH。这种高度光稳定和明亮的传感器化合物可以轻松地由廉价的起始原料合成。
• Hexa Boron-Dipyrromethene Cyclotriphosphazenes: Synthesis, Crystal Structure, and Photophysical Properties
  作者：M. Rajeswara Rao、R. Bolligarla、Ray J. Butcher、M. Ravikanth

  DOI：10.1021/ic1016092

  日期：2010.11.15

  boron-dipyrromethene dyes N3P3(BODIPY)6 by adopting two different methods. In method I, 1 equiv of N3P3Cl6 was treated with 6 equiv of meso-(o- or m- or p-hydroxyphenyl)boron-dipyrromethene in tetrahydrofuran (THF) in the presence of cesium carbonate. This afforded N3P3(BODIPY)6 in yields ranging from 80 to 90%. In method II, we first prepared hexakis(p-formylphenoxy)cyclotriphosphazene N3P3(CHO)6 by treating 1

  通过采用两种不同的方法，我们合成了四个带有六个硼二吡咯亚甲基染料N 3 P 3（BODIPY）6的环三磷腈环的例子。在方法I，1个当量N中的3 P 3氯6用的6当量处理的内消旋（ - Ö -或米-或p -羟基苯基）硼-二吡咯亚甲基在碳酸铯的存在四氢呋喃（THF）。这样得到的N 3 P 3（BODIPY）6的产率为80-90％。在方法II中，我们首先制备了六（对甲酰基苯氧基）环三磷腈N3 P 3（CHO）6通过在THF中碳酸铯存在下用6当量的4-羟基苯甲醛处理1当量的N 3 P 3 Cl 6来实现。在第二步骤中，在室温下在CH 2 Cl 2中在催化量的三氟乙酸（TFA）存在下，将N 3 P 3（CHO）6与过量的吡咯缩合，得到六（对-苯氧基二吡咯甲烷）环三磷腈。在最后一步中，首先在CH 2 Cl 2中用6当量的DDQ氧化六（对苯氧基二吡咯甲烷）环三磷腈。在室温下反应1小时，然后用三乙胺中和，再与过量的BF
• Molecular Rotors for the Detection of Chemical Warfare Agent Simulants
  作者：Tae-Il Kim、Shubhra Bikash Maity、Jean Bouffard、Youngmi Kim

  DOI：10.1021/acs.analchem.6b02516

  日期：2016.9.20

  The fluorogenic probe o-OH is able to detect and quantify organophosphorus nerve agent mimics in solution and in the vapor phase following immobilization on a solid substrate, making the system a suitable candidate for the field detection of chemical warfare agents. Detection is achieved by the suppression of internal rotation upon phosphorylation of a reactive phenolate, resulting in a large fluorescence

  荧光探针o -OH能够检测和定量固定在固体基质上后在溶液中和在气相中的有机磷神经素模拟物，从而使该系统成为化学战剂现场检测的合适候选者。通过抑制反应性酚盐磷酸化时的内部旋转来实现检测，从而导致大的荧光“开启”响应。