diisobutyl phosphorazidate | 39529-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: diisobutyl phosphorazidate
• 英文别名: 1-[Azido(2-methylpropoxy)phosphoryl]oxy-2-methylpropane
• CAS: 39529-06-1
• 化学式: C₈H₁₈N₃O₃P
• 分子量: 235.223
• InChiKey: UUOMIRMNZVBFSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三丁基,三丁酯 、 diisobutyl phosphorazidate 以 苯 为溶剂， 生成 diisobutoxyphosphoryl-phosphorimidic acid tributyl ester
  参考文献：
  名称：

  Gilyarov,V.A.; Kabachnik,M.I., Journal of general chemistry of the USSR, 1972, vol. 42, p. 2145 - 2148

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  diisobutyl phosphite 在 四氯化碳 、 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到diisobutyl phosphorazidate
  参考文献：
  名称：

  Pseudohalogenation of Phosphites

  摘要：

  开发了一种用于膦酸酯便捷伪卤化的Atherton-Todd反应新类型。在温和改良的Atherton-Todd条件下，通过乙腈中的钠伪卤化物，(RO)2P(O)H（R = Et, i-Bu, Ph）的直接叠氮化、氰化和硫氰化反应得以轻松完成。气相色谱/质谱（GC/MS）显示相应的磷酰氯化物是中间体。还研究了乙基苯膦酸酯和二苯基膦氧化物的伪卤化反应。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834898

文献信息

• Phase‐Transfer Catalyzed Pseudohalogenation of Phosphorochloridates
  作者：Enxue Shi、Chengxin Pei

  DOI：10.1081/scc-200050359

  日期：2005.3.1

  Pseudohalogenation of phosphorochloridates by sodium pseudohalides with different phase transfer catalysts and solvents was optimized. Dialkyl and diaryl phosphorazidates phosphorocyanidates, and phosphor(isothiocyanidate)s were prepared in good yields from phosphorochloridates under two kinds of mild phase‐transfer catalyzed conditions respectively.

  摘要 优化了拟卤化钠在不同相转移催化剂和溶剂下拟卤代磷酰氯的反应。分别在两种温和的相转移催化条件下，从氯化磷中以良好的收率制备了二烷基和二芳基磷酰叠氮磷酰氰化物和磷（异硫氰化物）。
• Microwave-Assisted Solvent-Free Synthesis of Pseudohalophosphates
  作者：Enxue Shi、Junhua Xiao、Chengxin Pei、Jisheng Chen

  DOI：10.1080/00397911.2010.517367

  日期：2011.10.15

  Abstract A rapid, efficient, solvent-free, and catalyst-free procedure has been developed for the synthesis of pseudohalophosphates from phosphorochloridate and sodium (or potassium) pseudohalides under microwave irradiation. Diethyl, diisobutyl, and diphenyl phosphorazidates, phosphorocyanidates, and phosphor(isothiocyanidate)s 2a–2i were prepared in good yields under mild conditions.

  摘要 已开发出一种快速、高效、无溶剂和无催化剂的方法，用于在微波辐射下从氯化磷和拟卤化钠（或钾）合成拟卤代磷酸盐。在温和的条件下以良好的收率制备了二乙基、二异丁基和二苯基叠氮化磷酸酯、氰化磷酸酯和磷（异硫氰酸酯）2a-2i。