6-(4-methoxyphenyl)thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazole | 1621514-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并噻唑类
• 英文名称: 6-(4-methoxyphenyl)thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazole
• 英文别名: 6-(4-Methoxyphenyl)-[1,3]thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazole
• CAS: 1621514-59-7
• 化学式: C₁₁H₉N₃OS
• 分子量: 231.278
• InChiKey: IIAUZNWWTIMSGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  间溴苯甲醚 、 6-(4-methoxyphenyl)thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazole 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三环己基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 15.0h， 以87%的产率得到5-(3-methoxyphenyl)-6-(4-methoxyphenyl)thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazole
  参考文献：
  名称：

  单或二取代噻唑并[3,2-b][1,2,4]三唑的第一个钯催化直接区域选择性C-5（Het）芳基化

  摘要：

  开发了一种通过 C-5 (het) 芳基化形成多取代噻唑并 [3,2-b][1,2,4] 三唑的高效便捷方法。优化了直接 C-H 活化方案，以优异的产率获得二取代和三取代衍生物。该方法适用于广泛的（杂）芳基溴化物，并允许获得具有完全区域选择性的 C-5,6 双（杂）芳基衍生物的集合。结果得到了所有最终化合物的完整描述的支持，X 射线晶体学数据证实了光谱分析的正确解释。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402193
• 作为产物：
  描述：

  3-巯基-1,2,4-三氮唑 、 alpha-溴-4-甲氧基苯乙酮 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以77%的产率得到6-(4-methoxyphenyl)thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazole
  参考文献：
  名称：

  单或二取代噻唑并[3,2-b][1,2,4]三唑的第一个钯催化直接区域选择性C-5（Het）芳基化

  摘要：

  开发了一种通过 C-5 (het) 芳基化形成多取代噻唑并 [3,2-b][1,2,4] 三唑的高效便捷方法。优化了直接 C-H 活化方案，以优异的产率获得二取代和三取代衍生物。该方法适用于广泛的（杂）芳基溴化物，并允许获得具有完全区域选择性的 C-5,6 双（杂）芳基衍生物的集合。结果得到了所有最终化合物的完整描述的支持，X 射线晶体学数据证实了光谱分析的正确解释。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402193

文献信息

• Copper-Catalyzed Regioselective Sulfenylation of Thiazolo[3,2-b]-1,2,4-triazoles with Thiols
  作者：Wenjie Liu、Shaohua Wang、Zhihao Cai、Shenghao Li、Jianwen Liu、Anda Wang

  DOI：10.1055/s-0035-1562494

  日期：——

  A simple and useful protocol was developed for the regioselective copper-catalyzed direct sulfenylation of thiazolo[3,2-b]-1,2,4-triazoles with thiols. The reaction shows broad functional-group tolerance and provides rapid access to sulfenylated thiazolo[3,2-b]-1,2,4-triazoles in moderate to good yields.

  为区域选择性铜催化的噻唑并 [3,2-b]-1,2,4-三唑与硫醇的直接磺基化开发了一个简单而有用的方案。该反应显示出广泛的官能团耐受性，并以中等至良好的产率快速获得磺基化噻唑并[3,2-b]-1,2,4-三唑。
• Silver-Catalyzed Direct Regioselective Phosphonation of Thiazolo[3,2-b]-1,2,4-triazoles with Dialkyl Phosphites
  作者：Shaohua Wang、Wenjie Liu、Ziying Li、Yanling Huang、Shenghao Li、Anda Wang

  DOI：10.1055/s-0035-1560495

  日期：——

  An efficient and generally applicable protocol for the silver-catalyzed direct phosphonation of thiazolo[3,2- b ]-1,2,4-triazoles with dialkyl phosphites has been developed. This transformation gives phosphonated products in moderate to good yields with high regioselectivity.

  已开发出一种有效且普遍适用的方案，用于用亚磷酸二烷基酯对噻唑并 [3,2-b]-1,2,4-三唑进行银催化直接磷酸化。这种转化以中等至良好的收率和高区域选择性得到膦酸化产物。