syn-(1α,2β,3β,4β)-1,2-bis(4-methoxyphenyl)-3,4-dimethylcyclobutane | 19043-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 环丁烷木脂素
• 英文名称: syn-(1α,2β,3β,4β)-1,2-bis(4-methoxyphenyl)-3,4-dimethylcyclobutane
• 英文别名: (1α,2α,3β,4β)-1,2-bis(4-methoxyphenyl)-3,4-dimethylcyclobutane；1ref-2cis-Bis-(p-anisyl)-3trans-4trans-dimethyl-cyclobutan；1-methoxy-4-[(1S,2R,3S,4R)-2-(4-methoxyphenyl)-3,4-dimethylcyclobutyl]benzene
• CAS: 19043-23-3
• 化学式: C₂₀H₂₄O₂
• 分子量: 296.409
• InChiKey: FRCHSWTWZRVQDF-YKLJGAPNSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.031±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  syn-(1α,2β,3β,4β)-1,2-bis(4-methoxyphenyl)-3,4-dimethylcyclobutane 在 tris-(4-bromophenyl)aminium hexachloroantimonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 茴香烯
  参考文献：
  名称：

  Cation radical catalyzed olefin cyclodimerization

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00341a060
• 作为产物：
  描述：

  茴香烯 以 环己烷 为溶剂， 生成 syn-(1α,2β,3β,4β)-1,2-bis(4-methoxyphenyl)-3,4-dimethylcyclobutane
  参考文献：
  名称：

  反式茴香脑的光化学反应

  摘要：

  已经通过化学方法获得了新型的反式茴香脑二聚体。二聚化以严格的立体特异性进行，并且已经确定二聚体的结构为1，顺式-2-二-对-茴香基-反式-3，反式-4-二甲基环丁烷。将二聚体转化成相应的二酚，二乙酸酯和1，顺式-2-二甲基-反式-3，反式-4-二苯基环丁烷。烃是通过还原从β-精氨酸独立获得的。由肉桂酸二聚体类似地制备了一些二甲基二苯基环丁烷异构体，并比较了NMR光谱。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(68)88120-7

文献信息

• [2+2]-Cycloaddition Reaction of Styrene Derivatives Using an Fe(III) Salt Catalyst
  作者：Hiroyuki Ohara、Toshiyuki Itoh、Masaharu Nakamura、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1246/cl.2001.624

  日期：2001.7

  Iron(III) perchlorate catalyzed cyclodimerization of trans-anethole gave trans,anti,trans-cyclobutane stereospecifically in good yield. Alumina supported iron(III) perchlorate was an especially efficient one-electron oxidation reagent.

  高氯酸铁 (III) 催化的反式茴香脑环二聚反应以良好的收率立体定向地得到反式、反式、反式环丁烷。氧化铝负载的高氯酸铁 (III) 是一种特别有效的单电子氧化试剂。
• 9,10-Dicyanoanthracene-sensitized photo-oxygenation of trans-1,2-di-(carbazol-9-yl)cyclobutane via electron-transfer
  作者：Kazuhiko Mizuno、Kazuhiro Murakami、Nobuhiro Kamiyama、Yoshio Otsuji

  DOI：10.1039/c39830000462

  日期：——

  9,10-Dicyanoanthracene-sensitized photo-oxygenation of trans-1,2-di(carbazol-9-yl)cyclobutane in acetonitrile efficiently affords 3,6-di(carbazol-9-yl)-1,2-dioxan.

  在乙腈中对反式-1,2-二（咔唑-9-基）环丁烷进行9,10-二氰基蒽敏感的光氧合可有效提供3,6-二（咔唑-9-基）-1,2-二恶烷。
• Anethole Isomerization and Dimerization Induced by Acid Sites or UV Irradiation
  作者：Hans T. Castro、Jairo René Martínez、Elena Stashenko

  DOI：10.3390/molecules15075012

  日期：——

  The formation of cis-anethole and various dimers as a result of the exposure of trans-anethole to microporous solid acids (dealuminated HY zeolites), or UV-Vis irradiation was established by means of high resolution gas chromatography coupled to mass spectrometry. 3,4-bis-(4-Methoxyphenyl)-(E)-hex-2-ene was the most abundant compound among eight different methoxyphenyl-disubstituted hexenes produced

  由于反式茴香脑暴露于微孔固体酸（脱铝 HY 沸石）或 UV-Vis 照射，顺式茴香脑和各种二聚体的形成是通过高分辨率气相色谱与质谱联用建立的。3,4-双-(4-甲氧基苯基)-(E)-己-2-烯是由HY沸石诱导的亲电加成和消除反应产生的八种不同甲氧基苯基二取代己烯中含量最高的化合物。(1a,2a,3b,4b)-1,2-双(4-甲氧基苯基)-3,4-二甲基环丁烷是发现的 5 种甲氧基苯基-二取代环丁烷和顺式茴香脑的混合物中的主要成分，经过 UV-甲苯中的反式茴香脑溶液的可见光照射。
• Electron-transfer-induced photoisomerization, dimerization, and oxygenation of trans- and cis-anethole. The role of monomer and dimer cation radicals
  作者：Frederick D. Lewis、Masanobu. Kojima

  DOI：10.1021/ja00234a014

  日期：1988.12
• Acyclic 1,4-radical cations. Direct observation and stability
  作者：Sachiko Tojo、Susumu Toki、Setsuo Takamuku

  DOI：10.1021/jo00021a054

  日期：1991.10