| 1289219-95-9

• CAS: 1289219-95-9
• 化学式: C₄₁H₃₃BO₄
• 分子量: 600.522
• InChiKey: QABYYWHMDUURAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  笼形硼酸酯与具有多个调整因子的三（2-氧苯基）甲烷或硅烷体系骨架：几何和取代基对其路易斯酸性质的影响

  摘要：

  制备了含有新的三齿配体，三（邻-氧芳基）甲烷和-硅烷的硼配合物。这些络合物在硼中心周围具有笼状结构，并且比开放型硼化合物具有更高的路易斯酸度和催化活性。笼状配体通过改变几何形状决定了硼酸盐的性质，并通过螯合作用始终与金属中心结合。合成的化合物是L⋅B（OC 6 H 4）3 CH，L⋅B（OC 6 H 4）3 SiMe及其衍生物（L = THF或吡啶作为外部配体）。理论计算表明，笼形硼酸盐具有较大的二面角（C ipso-O-B-O）与开放形状的硼酸盐相比。由于二面角的几何作用，意味着与开口形相比，笼形硼酸盐具有更高的路易斯酸度。在笼形框架的芳基部分引入吸电子基团增加了路易斯酸度。用桥头硅代替桥头C会降低硼配合物的路易斯酸度，因为大的硅原子会降低C ipso -B-O的二面角。对氟取代的化合物B（OC 6 H 3 F）3 CH和邻苯基取代的化合物B（OC 6 H 3 Ph）3的配体交换率CH小于未取代的硼酸盐B（OC

  DOI：

  10.1002/chem.201002789
• 作为产物：
  描述：

  tris(2-methoxy-3-phenylphenyl)methanol 在 三溴化硼 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 44.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  笼形硼酸酯与具有多个调整因子的三（2-氧苯基）甲烷或硅烷体系骨架：几何和取代基对其路易斯酸性质的影响

  摘要：

  制备了含有新的三齿配体，三（邻-氧芳基）甲烷和-硅烷的硼配合物。这些络合物在硼中心周围具有笼状结构，并且比开放型硼化合物具有更高的路易斯酸度和催化活性。笼状配体通过改变几何形状决定了硼酸盐的性质，并通过螯合作用始终与金属中心结合。合成的化合物是L⋅B（OC 6 H 4）3 CH，L⋅B（OC 6 H 4）3 SiMe及其衍生物（L = THF或吡啶作为外部配体）。理论计算表明，笼形硼酸盐具有较大的二面角（C ipso-O-B-O）与开放形状的硼酸盐相比。由于二面角的几何作用，意味着与开口形相比，笼形硼酸盐具有更高的路易斯酸度。在笼形框架的芳基部分引入吸电子基团增加了路易斯酸度。用桥头硅代替桥头C会降低硼配合物的路易斯酸度，因为大的硅原子会降低C ipso -B-O的二面角。对氟取代的化合物B（OC 6 H 3 F）3 CH和邻苯基取代的化合物B（OC 6 H 3 Ph）3的配体交换率CH小于未取代的硼酸盐B（OC

  DOI：

  10.1002/chem.201002789
• 作为试剂：
  描述：

  反-1-甲氧基-3-(三甲基硅氧基)-1,3-丁二烯 、 苯甲醛 在 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-苯基-2,3-二氢吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  色散相互作用促进芳香醛的选择性活化：笼形硼酸盐中π口袋的分子和电子因子用于分子识别。

  摘要：

  选择性键的形成是有机合成中最重要的反应之一。在路易斯酸介导的羰基亲电反应中，羰基酸配合物的选择性形成在决定选择性方面起着关键作用，这是基于羰基和路易斯酸中心之间的配位相互作用的差异。尽管该策略在选择性键的形成方面已取得进展，但是如何区分大小相似的芳香族和脂肪族羰基，没有功能锚与金属中心发生强烈相互作用仍然是一个具有挑战性的问题。在本文中，这项工作集中于由某些芳香族部分内的分散相互作用驱动的分子识别。路易斯具有π空间腔，其被称为酸催化剂π口袋设计了芳香族羰基的识别位点。具有各种π口袋的笼形硼酸盐1 B对芳族醛3 b – f的化学选择性高于脂族3 a在竞争性的异狄尔-阿尔德反应中。分子内识别二羰基底物中的芳族羰基也证明了我们催化剂的有效性。机理和理论研究表明，芳族底物的选择性活化是由具有较大分散相互作用的预组织步骤驱动的，而不是由C-C键形成的速率确定步骤驱动的，这很可能有助于芳香族底物的优选活化。芳香族底物高于脂肪族底物。

  DOI：

  10.1002/chem.202003594